DIOGO MONTES VIDAL IDENTIFICAÇÃO E SÍNTESE DOS ...

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[21, 32]
3.5.3 Síntese de 2-(4-bromobutoxi)-tetrahidro-2H-pirano (9)
Br
(9)
OTHP
Adicionou-se em um balão de fundo redondo, sob agitação magnética e
temperatura ambiente, 1,19g (14,2mmol) de DHP, e 1,80g (11,8 mmol) do bromo-álcool 8
na presença de alguns cristais de ácido p-tolueno sulfônico monohidratado (p-TSA),
disolvidos em diclorometano. Após 8 horas de agitação, adicionou-se água e extraiu-se
com diclorometano. A fase orgânica foi lavada com solução saturada de NaHCO 3 , e seca
com Na 2 SO 4 anidro. Evaporou-se o solvente sob vácuo. O produto bruto obtido foi
purificado em coluna cromatográfica (hexano/acetato de etila 9:1), resultando no composto
(9) em 92% de rendimento (2,58g, 10,9mmol).
1 H RMN (200 MHz, CDCl 3 ) : 1,49-1,85 (m, 8H); 1,91-2,07 (m, 2H); 3,37-3,58 (m, 4H);
3,71-3,93 (m, 2H), 4,55-4,62 (m, 1H) (Página 106).
13 C RMN (50 MHz, CDCl 3 ) : 19,6; 25,4; 28,4; 29,8; 30,7; 33,7; 62,3; 66,4; 98,8 (Página
107).
EM: m/z (%):237 (4); 235 (4); 137 (45); 135 (46); 86 (5); 85 (100); 84 (8); 67 (12); 57
(12); 56 (25); 55 (66); 54 (4); 53 (4); 51 (1); 44 (3); 43 (11); 42 (8); 41 (24); 40 (2) (Página
108).
[21, 33]
3.5.4 Síntese de (Z)-2-buten-1-ol (11)
À uma solução contendo o alcino 10 (0,50g; 3,2mmol) em metanol (5mL), foram
adicionados Pd/CaCO 3 (15mg) e quinolina (~20mg) a mistura foi agitada sob temperatura
ambiente e atmosfera de H 2 (~1atm) durante um período de 6 horas. A mistura resultante
foi filtrada utilizando-se papel filtro. Lavou-se o filtrado com água, secou-se a fase
orgânica com Na 2 SO 4 e o solvente foi evaporado sob vácuo, resultando no composto 11
em 83% de rendimento (0,42g, 2,7mmol).
1 H RMN (200 MHz, CDCl 3 ) : 1,66 (d, J=5,2Hz, 3H); 4,19 (d, J=4,7Hz, 2H); 5,52-5,69
(m, 2H) (Página 121).
HO
(11)