DIOGO MONTES VIDAL IDENTIFICAÇÃO E SÍNTESE DOS ...

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DarEMtadt. Revelou-se as placas cromatográficas em iodo molecular em recipientes de
vidro e em solução 1% vanilina, 10% H 2 SO 4 , em etanol.
Nas separações feitas por cromatografia em coluna, utilizou-se sílica gel 230-400
mesh ASTM Merck ® .
Os procedimentos relatados são referentes aos melhores resultados obtidos.
[21, 31]
3.5.2 Síntese de 4-bromobutan-1-ol (8)
Br
(8)
OH
À um balão de fundo redondo, equipado com um sistema de coleta Dean-Stark,
adicionou-se sob agitação magnética constante, 2,2mL de HBr 48% à mistura de 1,5g
(16,7mmol) de 1,4-butanodiol (7) e 30mL de tolueno. A mistura foi agitada em refluxo
por um período de 6 horas. A reação foi acompanhada por análise em CCD, em
hexano/acetato de etila 8:2. Após o período de refluxo ainda era verificada a presença do
diol (7) no meio reacional. Adicionou-se então mais 0,5mL de HBr 48%, ao balão, e
submeteu-se ao refluxo por 6h adicionais. Após o termino da reação a mistura foi
dissolvida em éter, lavada com NaOH (1M) e solução saturada de NaCl. Secou-se a
amostra com Na 2 SO 4 anidro. O solvente foi removido sob ressão reduzida. O produto bruto
obtido foi purificado em coluna cromatográfica (hexano/acetato de etila 8:2), resultando no
composto 8 em 87% de rendimento (2,22g; 14,5mmol).
1 H RMN (200 MHz, CDCl 3 ) : 1,63-1,82 (m, 2H); 1,88-2,08 (m, 2H); 3,47 (t, J=6,6Hz,
2H); 3,68 (t, J=6,3Hz) (Página 103).
13 C RMN (50 MHz, CDCl 3 ) : 29,2; 31,1; 33,7; 61,8 (Página 104).
EM: m/z (%):135 (25); 133 (26);. 107 (6); 106 (6); 73 (11); 71 (6); 57 (4); 56 (5); 55
(100); 51 (1); 45 (4); 44 (11); 43 (28); 42 (34); 41 (31); 40 (4) (Página 105).