DIOGO MONTES VIDAL IDENTIFICAÇÃO E SÍNTESE DOS ...

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[24, 29]
3.3.4 Metiolação de ligações duplas carbono-carbono
Preparou-se uma solução estoque de iodo em dissulfeto de carbono (2mL; 5%m/m).
Em uma ampola adicionou-se 10µL de DMDS, 10µL da solução de iodo em CS 2 e 10µL
da solução do alceno a ser derivatizado. A ampola foi lacrada e a mistura foi agitada sob
temperatura ambiente durante 12 horas. A ampola foi levada à temperatura ambiente e
adicionou-se solução 10% de Na 2 S 2 O 3 até que a coloração característica de iodo
desaparecesse. A solução resultante foi filtrada em Na 2 SO 4 anidro e analisada por CG-EM.
3.4 Padrões Sintéticos
Soluções em hexano dos compostos: (E)-hexadec-10-en-1-ol, (Z)-hexadec-10-en-1-
ol, (E)-hexadec-12-en-1-ol e (Z)-hexadec-12-en-1-ol foram gentilmente cedidas pelo Prof.
Dr. Eraldo Lima da Universidade Federal de Viçosa, MG.
Os compostos: (Z)-hexadec-14-enal, (10E,12Z)-hexadeca-10,12-dienal e
(10E,12E)-hexadeca-10,12-dienal foram gentilmente doados em forma de soluções em
hexano pelo Prof. Dr. Jocelyn Millar da Universidade da Califórnia, Riverside, EUA.
3.5 Síntese do (11E, 14Z)-hexadeca-11,14-dienal (2)
3.5.1 Generalidades
As análises de RMN de 1 H e de 13 C foram realizadas em um espectrômetro Bruker
ARX-200 ® (DQ-UFPR), a 200 e 50 MHz respectivamente, utilizando-se clorofórmio
deuterado como solvente. Os deslocamentos químicos (δ) estao expressos em ppm, tendo
como referencia o tetrametilsilano (TMS) e as constantes de acoplamento (J) em Hertz
(Hz).
As análises em CG-EM e CG-IV foram realizadas conforme descrito nas seções
3.2.2 e 3.2.3 do Capítulo I.
Os ragentes e solventes utilizados nas reações foram tratados, quando necessário,
seguindo-se métodos descritos na literatura [30] .
Os solventes utilizados nas reações foram evaporados em um evaporador rotatório
Fisatom, modelo 801, operando à pressão reduzida.
As reações foram monitoradas via análise cromatográfica em camada delgada. Nas
placas de vidro (2 cm x 5 cm) utilizadas para CCD, utilizou-se sílica gel 60G Merck ®