DIOGO MONTES VIDAL IDENTIFICAÇÃO E SÍNTESE DOS ...

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RESUMO
Capítulo I: A cultura do Álamo vem ganhando destaque na região sul do Brasil,
principalmente por suprir a indústria de fósforo fabricação de palitos e caixas. A mariposado-álamo,
Condylorrhiza vestigialis, é considerada a principal praga dessa cultura. O
desfolhamento provocado por esse Lepidóptero ocorre na fase de maior crescimento da
planta, comprometendo seriamente a produção dos povoamentos. O feromônio natural foi
extraído das glândulas feromonais de fêmeas via extração por solvente, entre a 7ª e 10ª
horas da escotofase. Bioensaios em olfatômetro Y mostraram grande atratividade de
machos aos extratos, com notável mudança comportamental em resposta à exposição aos
compostos. A atividade eletroantenográfica dos compostos em antenas de machos foi
testada em CG-EAD, sendo observada a presença de 6 possíveis componentes feromonais.
A estrutura química dos compostos foi estudada através da análise de seus respectivos
perfis cromatográficos, espectros de massas (CG-EM) e de infravermelho (CG-IV), assim
como por análise de produtos de microderivatizações com 4-metil-1,2,4-triazolina-3,5-
diona (MTAD), com DMDS e de isomerização de duplas ligações empregando-se tiofenol.
As informações espectroscópicas e cromatográficas obtidas indicaram que os compostos
referem-se à aldeídos da classe de feromônios de Lepidópteros tipo I e as respectivas
estruturas identificadas foram: E-hexadec-12-enal (1), (11E, 14Z)-hexadeca-11,14-dienal
(2), Z-hexadec-14-enal (3), (10Z, 12E)-hexadeca-10,12-dienal (4), (10E, 12Z)-hexadeca-
10,12-dienal (5) e (10E, 12E)-hexadeca-10,12-dienal (6). A estrutura química do composto
2 deve ser confirmada através de sua síntese, a qual encontra-se em desenvolvimento.
Capítulo II: O Brasil é um dos principais produtores mundiais de soja. No
complexo de percevejos sugadores que ocorre em plantações de soja, Edessa meditabunda
é considerada uma praga secundária. Respostas comportamentais de machos e fêmeas aos
extratos de aeração oriundos de coespecíficos sugerem a presença de um feromônio sexual
produzido pelos machos. Análises em CG de extratos de aeração obtidos de machos e
fêmeas revelaram a presença de dois compostos macho-específicos em uma razão de 92:8.
Ensaios em CG-EAD indicaram bioatividade do componente majoritário em fêmeas,
suportando os dados comportamentais. A análise dos espectros de massas e infravermelho
dos compostos macho-específicos sugeriu que ambos tratavam-se de ésteres metílicos de
cadeia longa, contendo ramificações metílicas. A estrutura destes ésteres metílicos foi
proposta com base no espectro de massas (IE) dos respectivos hidrocarbonetos obtidos via