DIOGO MONTES VIDAL IDENTIFICAÇÃO E SÍNTESE DOS ...

xv
Figura 23: Espectro de massas referente ao componente 3. .......................................... 35
Figura 25: (Z)-hexadec-14-enal, componente 3 do feromonio sexual de C. vestigialis.
............................................................................................................................................. 36
Figura 26: Espectro de massas do componente 2. .......................................................... 37
Figura 27: Espectro obtido em CG-IV do componente 2, presente nos extratos de C.
vestigialis. ............................................................................................................................ 38
Figura 28: Ampliação dos espectros de RMN de 13 C dos compostos 16 e 17. .............. 46
Figura 29: Ampliação do espectro de RMN de 1 H do composto 17. ............................. 46
Figura 30: Componentes feromonais identificados em C. vestigialis (*estrutura a ser
confirmada). ....................................................................................................................... 48
Figura 31: E. meditabunda e os danos causados à cultura de soja (Fotos: Mauro
Rodrigues). ......................................................................................................................... 51
Figura 32: Compostos feromonais de Anticarsia gemmatalis. ....................................... 52
Figura 33: Feromônio sexual de Phyllophaga cuyabana. ............................................... 52
Figura 34: Componentes do feromônio de agregação de S. subsignatus. ..................... 53
Figura 35: Compostos macho-específicos liberados por E. heros e P. guildinii. .......... 54
Figura 36: Feromônio de alarme de P. guildinii. ............................................................ 54
Figura 37: Feromonio sexual de N. viridula. ................................................................... 55
Figura 38: Compostos macho-específicos presentes em extratos de E. meditabunda. . 55
Figura 39: CG-EAD empregando-se extratos de macho e antenas de fêmeas de E.
meditabunda. ....................................................................................................................... 56
Figura 40: Espectro de massas obtido por impacto de elétrons (70eV) dos compostos
naturais 21 (A) e 22 (B) e espectro de infravermelho do composto 21 (C)................... 74
Figura 41: Álcool derivado do componente majoritário do feromônio ........................ 75
Figura 42: Espectro de massas dos hidrocarbonetos derivados do composto machoespecífico
natural 16.. ........................................................................................................ 77
Figura 43: Estruturas propostas para os compostos 21 e 22, compostos machoespecíficos
liberados por E. meditabunda. ....................................................................... 77
Figura 44: Cromatograma referente à formação do brometo 25a. .............................. 81
Figura 45: Cromatograma referente à hidrogenação catalítica do acetato (30a)........ 84
Figura 46: Espectro de massas do éster sintético 21 e do feromônio natural de E.
meditabunda. ....................................................................................................................... 87
Figura 47: Co-injeção do éster 21 sintético com extrato de machos de E. meditabunda
em coluna RTX-5 ............................................................................................................... 88