DIOGO MONTES VIDAL IDENTIFICAÃÃO E SÃNTESE DOS ...

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ÍNDICE DE ESQUEMAS Esquema 1: Cicloadição de Diels-Alder empregando-se MTAD como dienófilo. ....... 26 Esquema 2: Isomerização das duplas ligações do bombykal. ......................................... 28 Esquema 3: Metiolação de duplas ligações empregando-se DMDS. ............................. 31 Esquema 4: Fragmentos característicos formados por ionização por impacto eletrônico. ........................................................................................................................... 32 Esquema 5: Análise retrossintética para a preparação do composto 2. ....................... 39 Esquema 6: Rota sintética proposta para a obtenção do (11E, 14Z)-hexadeca-11,14- dienal (2). ............................................................................................................................ 40 Esquema 7: Preparação do 4-bromobutan-1-ol (8)........................................................ 40 Esquema 8: Preparação do composto 9. .......................................................................... 41 Esquema 9: Preparação do álcool 11. .............................................................................. 41 Esquema 10: Preparação do mesilato 12. ........................................................................ 42 Esquema 11: Preparação do composto 14. ...................................................................... 43 Esquema 12: Preparação do composto 17. ...................................................................... 43 Esquema 13: Reação de isomerização de triplas ligações empregada na síntese do composto 17. ....................................................................................................................... 45 Esquema 14: Etapas futuras para obtenção do (11E, 14Z)-hexadeca-11,14-dienal (2). ............................................................................................................................................. 47 Esquema 15: Sequência de derivatizações empregada com voláteis de machos para obtenção do hidrocarboneto derivado dos compostos macho específicos de E. meditabunda. ....................................................................................................................... 76 Esquema 16: Análise retrossintética do 4,8,12-trimetilpentadecanoato de metila (21). ............................................................................................................................................. 78 Esquema 17: Sequência metodológica enpregada na obtenção dos ésteres 21 e 22. ... 79 Esquema 18: Síntese do álcool 24a. .................................................................................. 80 Esquema 19: Síntese do brometo 25a. ............................................................................. 80 Esquema 20: Mecanismo proposto da reação de olefinação de Julia. .......................... 81 Esquema 21: Sequencia metodológica para obtenção do brometo 29a. ....................... 82 Esquema 22: Síntese do acetato 30a. ................................................................................ 83 Esquema 23: Hidrogenação catalítica do acetato 31a. ................................................... 83 Esquema 24: Síntese do 4,8,12-trimetilpentadecan-1-ol (32a)....................................... 84 Esquema 25: Síntese do 4,8,12-trimetilpentadecanoato de metila (21). ....................... 85 Esquema 26: Mecanismo da oxidação de Jones. ............................................................. 86
xiii Esquema 27: Microderivatização do álcool (32a) com cloreto de acetilmandeíla (35). ............................................................................................................................................. 93
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