DIOGO MONTES VIDAL IDENTIFICAÃÃO E SÃNTESE DOS ...

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93 Outra etapa futura será a aplicação de testes de atratividade em plantações de soja das fazendas da Embrapa/Soja, Londrina-PR, visando determinar: a dose ideal de feromônio a ser utilizada nos liberadores; o melhor tipo de armadilha para captura dos insetos; testar a melhor altura, cor formato e tamanho de armadilha que permite maior captura e determinar o número de armadilhas utilizada por área. Também de grande importância será a determinação da configuração absoluta dos compostos produzidos naturalmente, para comparação dos efeitos causados no inseto pela presença ou ausência dos estereoisômeros não naturais, uma vez que este fator pode potencializar ou inibir a ação do feromônio [79] . 5.1 Proposta para estudo da configuração absoluta do feromônio natural Os estudos com o objetivo de determinar a estereoquímica absoluta dos compostos produzidos naturalmente poderão ser iniciados pela obtenção do cloreto de acetilmandeíla (35) [84] que deverá ser utilizado na esterificação do álcool (32a), derivado do extrato natural e sintético (Esquema 27). O produto (36) formado será analisado por HPLC em fase estacionária quiral, visando à separação dos diastereoisômeros formados e comparação dos perfis cromatográficos. OH OH AcCl OAc OH SOCl 2 OAc Cl O O O (33) (34) (35) HO (32a) O O OAc (36) Esquema 27: Microderivatização do álcool (32a) com cloreto de acetilmandeíla (35).
94 REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS: [1] STILING, P. D., Ecology: Theories and Applications Prentice Hall, 1996. [2] PAYNE, T. L. 1974. Pheromone Perception. Pp. 35-61 in Birch, M. (ed.). Pheromones. American Elsevier, New York. [3] TASIN, M., ANFORA, G., IORIATTI, C., CARLIN, S., DE CRISTOFARO, A., SCHMIDT, S., BENGTSSON, M., VERSINI, G., WITZGALL, P., Antennal and behavioral responses of grapevine moth Lobesia botrana females to volatiles from grapevine. Journal of Chemical Ecology, v. 31, p.77-87, 2005. [4] DICKE, M., SABELIS, M. W., Infochemical terminology: should it be base on coast-benefit analisys rather than origin of compounds? Functional Ecology, v. 2, p.131-139, 1988. [5] KARLSON, P., LUSCHER, M., Pheromones - New term for a class of biologically active substances. Nature, v. 183, p.55-56, 1959. [6] BATRA, S. W. T., Polyester-making bees and other innovative insect chemists. Journal of Chemical Education, v. 62, p.121-124, 1985. [7] BUTENANDT, A., BECKMANN, R., STAMM, D., HECKER, E., Uber den sexual-lockstoff des seidenspinners Bombyx mori - Reindarstellung und konstitution. Zeitschrift Fur Naturforschung Part B-Chemie Biochemie Biophysik Biologie Und Verwandten Gebiete, v. 14, p.283-284, 1959. [8] MAYER, M. S., MCLAUGHLIN, J. R., Handbook of Insect Pheromones and Sex Attractants, Taylor & Francis, Inc., Boca Raton, 1990. [9] ZARBIN, P. H. G., RODRIGUES, M. A. C. M., LIMA, E. R., Feromônios de insetos: tecnologia e desafios para uma agricultura competitiva no Brasil. Química Nova, v. 32, p.722-731, 2009. [10] FERREIRA, J. T. B., CORREIA, A. G., VIEIRA, P. C., Produtos naturais no controle de insetos, Editora da UFSCAR, São Carlos, 2001. [11] FLÁVIA, A. S. F. C., Criação em laboratório de Condylorrhiza vestigialis (Guenée,1854) (Lepidoptera : Crambidae) com diferentes dietas artificiais., Master, Programa de Pós-Graduação em Engenharia Florestal, 2006. [12] PARK, Y. K., ALENCAR, S. M., SCAMPARINI, A. R. P., AGUIAR, C. L., Própolis produzida no sul do Brasil, Argentina e Uruguai: evidências fitoquímicas de sua origem vegetal. . Ciência Rural, v. 32, p.997-1003, 2002. [13] DIODATO, M., Bioecologia, aspectos morfológicos e consumo de Condylorrhiza vestigialis (Guenée, 1854) (Lepidoptera: Crambidae) em Populus deltoides Bart. Ex Marsh. (Salicaceae). , Doutorado, Programa de Pós-Graduação em Entomologia, 1999. [14] CASTRO, M. E. B., SOUZA, M. L., SIHLER, W., RODRIGUES, J. C. M., RIBEIRO, B. M., Biologia molecular de baculov'irus e seu uso no controle biológico de pragas no Brasil. Pesquisa Agropecuária Brasileira, v. 34, p.29, 1999. [15] CARDE, R. T., MINKS, A. K., Control of moth pests by mating disruption - successes and constraints. Annual Review of Entomology, v. 40, p.559-585, 1995. [16] LIMA, E. R., Feromônio sexual do bicho-mineiro do café Leucoptera coffeella: Avaliação para uso em programas de manejo integrado. , Entomologia, 2001. [17] MICHEREFF, M., VILELA, E. F., JHAM, G. N., ATTYGALLE, A., SVATOS, A., MEINWALD, J., Initial studies of mating disruption of the tomato moth, Tuta absoluta (Lepidoptera : Gelechiidae) using synthetic sex pheromone. Journal of the Brazilian Chemical Society, v. 11, p.621-628, 2000. [18] WITZGALL, P., UNELIUS, C. R., RAMA, F., CHAMBON, J. P., BENGTSSON, M., Mating disruption of pea moth, Cydia nigricana, and codling moth, C. pomonella, using blends of sex pheromone and attraction antagonists. IOBC/WPRS Bulletin, v. 20, p.9, 1997. [19] AMBROGI, B. G., FONSECA, M. G., CORACINI, M. D. A., ZARBIN, P. H. G., Calling behaviour and male response towards sex pheromone of poplar moth Condylorrhiza vestigialis (Lepidoptera: Crambidae). Journal of Pest Science, v. 82, p.55-60, 2009. [20] PARRA-PEDRAZZOLI, A. L., COSSE, A., MURATA, Y., BENTO, J. M. S., VILELA, E. F., LEAL, W. S., Towards the identification and synthesis of the sex pheromone of the citrus leafminer,
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Dedico Ao Lito e à Lita por todo o
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26 O N O N N O N O R 1 N N R 2 R 3
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