DIOGO MONTES VIDAL IDENTIFICAÇÃO E SÍNTESE DOS ...

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Figura 47: Co-injeção do éster 21 sintético com extrato de machos de E. meditabunda em
coluna RTX-5 (1: Cromatograma completo; 2: ampliação; A: produto sintético; B: extrato;
C: co-injeção).
4.2.8 Preparação do 4,8,12-trimetiltetradecanoato de metila (22):
O componente minoritário da mistura macho-específica produzida por E.
meditabunda, o 4,8,12-trimetiltetradecanoato de metila (22), foi preparado de maneira
análoga à preparação do componente majoritário (21), partindo-se do bromoetano. Os
rendimentos químicos foram bastante semelhantes aos encontrados para rota sintética do
composto (21), gerando um rendimento global de 9,9% após 11 etapas.
Assim como no componente majoritário, os espectros de infravermelho e de massas
não diferiram entre o componente sintético e o natural. A comparação entre os espectros
de massas do composto natural e sintético é ilustrada na Figura 48.