DIOGO MONTES VIDAL IDENTIFICAÇÃO E SÍNTESE DOS ...

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Mecanismo Intermolecular
O
H O Cr
O O
H
R 1 R 2
R 1
O
O H
Cr
OH
O
R 2
H
OH 2
O
R 1 R 2
+
OH
O Cr OH
Mecanismo Intramolecular
R 1
O
O
OH
Cr
O
R 2
H
O
R 1 R 2
+
OH
O Cr OH
Esquema 26: Mecanismo da oxidação de Jones.
O ácido inicialmente formado foi tratado com solução etérea de diazometano,
levando ao éster metílico (21) em 80,0% de rendimento total para as duas etapas.
O espectro de RMN de 1 H (Página 177) confirma a formação do éster (21), em que
observamos a presença de um simpleto em 3,70ppm, integrando para 3 hidrogênios
referente aos hidrogênios metoxílicos. No espectro de RMN de 13 C (Página 178) destaca-se
a presença do sinal do carbono carboxílico em 174,6ppm. O espectro de massas (Página
182) apresenta pico do íon molecular em m/z 298Da e pico base em m/z 87Da. No espectro
de infravermelho (Página 181) destacam-se as bandas em 1172, 1196 e 1258cm -1 ,
referentes ao estiramento da ligação C-O na porção O-CH 3 , consideradas características de
metil-ésteres de cadeia longa [70] . Observa-se também no espectro de infravermelho a banda
de estiramento da ligação C=O em 1748cm -1 .
O rendimento global observado na rota sintética empregada na obtenção do
componente (21) foi 7,9% após 11 etapas.
Os espectros de infravermelho e de massas do composto (21) são idênticos aos
obtidos a partir do composto produzido por machos de E. meditabunda. A comparação
entre os respectivos espectros de massas é mostrada na Figura 46.