DIOGO MONTES VIDAL IDENTIFICAÃÃO E SÃNTESE DOS ...
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um tetraalcoxialuminato [72] . Em uma segunda etapa da reação, é realizada a hidrólise do<br />
tetraalcoxialuminato, pela adição de H 2 O à mistura [72] .<br />
A formação do álcool (32a) é evidenciada pelo desaparecimento dos sinais dos<br />
hidrogênios ligados à metila do acetato, assim como pela presença de um tripleto em<br />
4,07ppm, integrando para dois hidrogênios, referente aos hidrogênios α-hidroxílicos no<br />
espectro de RMN de 1 H (Página 171), além do sinal em 63,4ppm no espectro de RMN de<br />
13 C (Página 172) referente ao carbono ligado aos mesmos. O espectro de massas (Página<br />
176) não apresenta pico do íon molecular em quantidades detectáveis. O fragmento<br />
detectável de maior m/z é o que aparece em 224Da (M + -46), referente à perda de H 2 O e<br />
2CH 2 . No espectro de infravermelho (Página 175) nota-se a presença da banda de<br />
estiramento da ligação O-H em 3338cm -1 .<br />
4.2.7 Preparação do 4,8,12-trimetilpentadecanoato de metila (21):<br />
(32a)<br />
1) Jones<br />
OH<br />
2) CH 2 N 2, 80%<br />
(21)<br />
O<br />
O<br />
Esquema 25: Síntese do 4,8,12-trimetilpentadecanoato de metila (21).<br />
O álcool (32a) foi oxidado ao seu respectivo ácido carboxílico, empregando-se a<br />
oxidação de Jones (Esquema 25). O reagente de Jones consiste da mistura de CrO 3 e<br />
H 2 SO 4 em meio aquoso e a oxidação pode ocorrer de forma inter ou intramolecular<br />
(Esquema 26) [73] . No mecanismo intermolecular, o hidrogênio ligado ao carbono<br />
carbinólico é abstraído por uma molécula de água. No mecanismo intramolecular, o<br />
hidrogênio é abstraído por um dos oxigênios ligados ao cromo.