DIOGO MONTES VIDAL IDENTIFICAÇÃO E SÍNTESE DOS ...

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um tetraalcoxialuminato [72] . Em uma segunda etapa da reação, é realizada a hidrólise do
tetraalcoxialuminato, pela adição de H 2 O à mistura [72] .
A formação do álcool (32a) é evidenciada pelo desaparecimento dos sinais dos
hidrogênios ligados à metila do acetato, assim como pela presença de um tripleto em
4,07ppm, integrando para dois hidrogênios, referente aos hidrogênios α-hidroxílicos no
espectro de RMN de 1 H (Página 171), além do sinal em 63,4ppm no espectro de RMN de
13 C (Página 172) referente ao carbono ligado aos mesmos. O espectro de massas (Página
176) não apresenta pico do íon molecular em quantidades detectáveis. O fragmento
detectável de maior m/z é o que aparece em 224Da (M + -46), referente à perda de H 2 O e
2CH 2 . No espectro de infravermelho (Página 175) nota-se a presença da banda de
estiramento da ligação O-H em 3338cm -1 .
4.2.7 Preparação do 4,8,12-trimetilpentadecanoato de metila (21):
(32a)
1) Jones
OH
2) CH 2 N 2, 80%
(21)
O
O
Esquema 25: Síntese do 4,8,12-trimetilpentadecanoato de metila (21).
O álcool (32a) foi oxidado ao seu respectivo ácido carboxílico, empregando-se a
oxidação de Jones (Esquema 25). O reagente de Jones consiste da mistura de CrO 3 e
H 2 SO 4 em meio aquoso e a oxidação pode ocorrer de forma inter ou intramolecular
(Esquema 26) [73] . No mecanismo intermolecular, o hidrogênio ligado ao carbono
carbinólico é abstraído por uma molécula de água. No mecanismo intramolecular, o
hidrogênio é abstraído por um dos oxigênios ligados ao cromo.