DIOGO MONTES VIDAL IDENTIFICAÃÃO E SÃNTESE DOS ...
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84<br />
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1.5<br />
1.0<br />
0.5<br />
0.0<br />
-0.5<br />
30a<br />
31a<br />
20.0 22.5 25.0 27.5 30.0 32.5<br />
Figura 45: Cromatograma referente à hidrogenação catalítica do acetato (30a).<br />
O espectro de massas do composto (Página 170) apresenta o pico em m/z 269Da<br />
(M + -43Da), referente à perda do grupamento acetato, sugerindo um pico do íon molecular<br />
em m/z 312Da, evidenciando o aumento de 6Da quando comparado ao trieno devido à<br />
adição dos 6 átomos de hidrogênio à molécula. No espectro de infravermelho (Página 169)<br />
destacam-se as bandas em 1244 e 1743cm -1 , referentes ao estiramento das ligações C-O<br />
(H 3 C(C=O)-O) e C=O, respectivamente.<br />
4.2.6 Preparação do 4,8,12-trimetilpentadecan-1-ol (32a):<br />
(31a)<br />
O<br />
O<br />
LiAlH 4 /<br />
THF<br />
80%<br />
(32a)<br />
OH<br />
Esquema 24: Síntese do 4,8,12-trimetilpentadecan-1-ol (32a).<br />
A reação de redução da carboxila do acetato (31a) foi realizada empregando-se<br />
LiAlH 4 [67] , gerando o álcool (32a) em 80% de rendimento (Esquema 24). A reação ocorre<br />
mediante ataque nucleofílico do hidreto ao carbono carbonílico, ocorrendo a formação de
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