DIOGO MONTES VIDAL IDENTIFICAÃÃO E SÃNTESE DOS ...
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81<br />
encontrado por Mori e Murata para a reação empregando-se o mesmo material de partida<br />
foi de 70%.<br />
H<br />
Br<br />
HO<br />
Br<br />
H 2 O<br />
Br<br />
(18)<br />
(20a)<br />
Esquema 20: Mecanismo proposto da reação de olefinação de Julia.<br />
A formação do brometo (25a) ocorre como uma mistura entre os isômeros E e Z em<br />
uma relação de 3:1, indo ao encontro de dados previamente descritos na literatura [71] . O<br />
cromatograma ilustrado na Figura 44 mostra a proporção entre os isômeros, calculada com<br />
base na área dos picos gerados pelo FID.<br />
Figura 44: Cromatograma referente à formação do brometo 25a.<br />
No espectro de RMN de 13 C (Página 132), observa-se os sinais referentes ao<br />
carbono quaternário da dupla ligação dos dois isômeros em 140,4 e 140,6ppm, assim como<br />
os dos CH‟s da dupla ligação em 119,4 e 120,5ppm (Página 132). No espectro de RMN de<br />
1 H (Página 131) observa-se o multipleto entre 5,02 e 5,18ppm integrando para 1<br />
hidrogênio, referente ao higrogênio da dupla ligação. No espectro de massas (Página 134)<br />
observa-se a presença do pico do íon molecular em m/z 190 e 192Da. Esta diferença de<br />
2Da entre os íons, refere-se à presença do átomo de um átomo de bromo na estrutura,<br />
devido à sua contribuição isotópica. No espectro de infravermelho, nota-se o<br />
desaparecimento das bandas características de hidroxila de álcool e do anel ciclopropílico.