DIOGO MONTES VIDAL IDENTIFICAÇÃO E SÍNTESE DOS ...

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encontrado por Mori e Murata para a reação empregando-se o mesmo material de partida
foi de 70%.
H
Br
HO
Br
H 2 O
Br
(18)
(20a)
Esquema 20: Mecanismo proposto da reação de olefinação de Julia.
A formação do brometo (25a) ocorre como uma mistura entre os isômeros E e Z em
uma relação de 3:1, indo ao encontro de dados previamente descritos na literatura [71] . O
cromatograma ilustrado na Figura 44 mostra a proporção entre os isômeros, calculada com
base na área dos picos gerados pelo FID.
Figura 44: Cromatograma referente à formação do brometo 25a.
No espectro de RMN de 13 C (Página 132), observa-se os sinais referentes ao
carbono quaternário da dupla ligação dos dois isômeros em 140,4 e 140,6ppm, assim como
os dos CH‟s da dupla ligação em 119,4 e 120,5ppm (Página 132). No espectro de RMN de
1 H (Página 131) observa-se o multipleto entre 5,02 e 5,18ppm integrando para 1
hidrogênio, referente ao higrogênio da dupla ligação. No espectro de massas (Página 134)
observa-se a presença do pico do íon molecular em m/z 190 e 192Da. Esta diferença de
2Da entre os íons, refere-se à presença do átomo de um átomo de bromo na estrutura,
devido à sua contribuição isotópica. No espectro de infravermelho, nota-se o
desaparecimento das bandas características de hidroxila de álcool e do anel ciclopropílico.