DIOGO MONTES VIDAL IDENTIFICAÇÃO E SÍNTESE DOS ...

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Figura 42: Espectro de massas dos hidrocarbonetos derivados do composto machoespecífico
natural 16. Produto da redução com LiAlH 4 (A) Produto da redução com LiAlD 4
(B).
A combinação dos dados espectrais e cromatográficos apresentados levou ao
conhecimento de que os dois compostos macho-específicos 21 e 22 tratavam-se de ésteres
metílicos com ramificações metílicas em três posições conhecidas e com fórmulas
moleculares de C 19 H 38 O 2 e C 18 H 36 O 2 respectivamente. Com isso, foram propostas as
estruturas do 4,8,12-trimetilpentadecanoato de metila (21) e 4,8,12-trimetiltetradecanoato
de metila (22) para os componentes majoritário e minoritário, respectivamente (Figura 43).
O
O
(21)
O
O
(22)
Figura 43: Estruturas propostas para os compostos 21 e 22, compostos macho-específicos
liberados por E. meditabunda.