Resultados e Discussão

3.8.2 Preparação de ésteres derivados do (R,S)-1-feniletanol
As reações de transesterificação e esterificação dos álcoois
racêmicos foram realizadas conforme Esquema 10 (pg. 61) e
Esquema 11 (pg. 79), utilizando diferentes lipases imobilizadas
ou não em filmes de amido de taro e gengibre, em diversos solventes
orgânicos e/ou mistura de solvente orgânico com líquido
iônico ou glicerol.
Em um erlenmeyer de 250 mL adicionou-se o (R,S)-11
(0,6 mL, 5,0 mmol), ou os álcoois: (R,S)-1-(4-nitrofenil)etanol 16b
(0,84 g, 5,0 mmol,), (R,S)-1-(3-nitrofenil)etanol 17b (0,84 g, 5,0
mmol), (R,S)-1-(3,4-metilenodioxifenil)etanol 18b (0,47 g, 2,5
mmol,), (R,S)-1-(4-metoxifenil)etanol 19b (0,65 g, 4,3 mmol) e
(R,S)-1-(4-metilfenil)etanol 20b (0,68 g, 5,0 mmol). A seguir, adicionou-se
o acetato de vinila 4 (0,5 – 4,6 mL, 5 - 50 mmol) ou o
acetato de iso-propenila 32 (0,6 mmol, 5 mmol).
Foram utilizados os seguintes solventes orgânicos (25
mL), n-heptano (log P 4,0), n-hexano (log P 3,5), CH2Cl2 (log P
1,5), éter etílico (log P 0,83), acetonitrila (log P -0,33), 1,4dioxano
(log P -1,1) e as misturas dos solventes nhexano/glicerol
ou n-hexano/[BMim][PF6] (10 mL) ambos na proporção
9:1 v/v.
As lipases usadas (20–60 mg) foram as de C. antarctica
(CALB), B. cepacia (LBC), R. oligosporus (LRO), A. niger (LAN) e
a de C. viscosum (LCV) imobilizadas ou não em filmes de amido
de taro, gengibre ou gengibre:PEO. Foram também utilizados os
micélios UEA_ 53 e UEA_ 115.
As reações foram mantidas sob agitação por um período
pré-determinado de 6 – 96 h em shaker ou banho termostatizado
tipo Dubnoff nas temperaturas de 20 a 35 °C. Após este período,
a mistura reacional foi transferida para um balão de fundo redondo
e os filmes contendo as lipases foram lavados com n-hexano
por diversas vezes para completa remoção dos reagentes e/ou
produtos.
Os solventes orgânicos foram evaporados, e o líquido iônico
[BMIm][PF6] foi separado em funil de separação e mantido
em dissecador a vácuo por 24 h, para posterior reutilização. O
glicerol não pode ser recuperado.
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