Resultados e Discussão
Resultados e Discussão Resultados e Discussão
da delgada (ccd), utilizando como eluente n-hexano:acetato de etila (7:3 v/v). Após este período, as soluções foram filtradas e colocadas em um balão de 100 mL para evaporação do solvente. O precipitado foi solubilizado em CH2Cl2 (25 mL) e novamente a solução foi evaporada. Os produtos obtidos foram analisados por de IV, RMN- 1 H e medidas polarimétricas. O 2N OH 1 16b Rend: 76,8% (1,92 g), óleo alaranjado. O 2N OH 1 17b Rend: 62,8% (1,57 g), óleo alaranjado 2 2 [ ] = 0,00 [2,06.10 -2 CHCl3]. Rf= 0,50 (n-hexano/acetato de etila 7:3 v/v). RMN- 1 H (CDCl3), 8,07 (d, 2H, J=8,8 Hz, C-H aromático), 7,46 (d, 2H, J=8,8 Hz, C-H aromático), 4,94 (q, 1H, J=6,8 Hz, H-1), 1,44 (d, 3H, J= 6,8 Hz, H-2). IV (KBr, cm -1 ), 3373 [ (OH)], 2976- 2867 [ (C-H alifático)] 1089 [ (C- O)]. [ ] = 0,00 [8,46.10 -3 CHCl3]. Rf= 0,52 (n-hexano/acetato de etila 7:3 v/v). RMN- 1 H (CDCl3), 8,20 (s, 1H, C-H aromático), 8,07 (d, 1H, J=8,0 Hz, C- H aromático), 7,68 (d, 1H, J=8,0, C-H aromático), 7,49 (t, 1H, J=8,0 Hz, C- H aromático), 4,98 (q, 1H, J=6,8 Hz, H-1), 1,50 (d, 3H, J= 6,8 Hz, H-2). IV (KBr, cm -1 ), 3393 [ (OH)], 2976- 2873 [ (C-H alifático)] 1068 [ (C- O)]. 38
1 2 O O OH 18b Rend: 46,4% (1,16 g), óleo rosado. 2 H 3CO 2 OH 1 19b Rend: 32,0% (0,8 g), óleo amarelado. OH 1 20b Rend: 65,0% (1,95 g), óleo amarelado. 3 3 3 [ ] = 0,00 [8,63.10 -3 CHCl3]. Rf= 0,51 (n-hexano/acetato de etila 7:3 v/v). RMN- 1 H (CDCl3), 6,88 (d, 1H, J= 2,0, C-H aromático), 6,79 (d, 1H, J=2,0, C-H aromático), 6,76 (s, 1H, C-H aromático), 5,93 (s, 2H, H-1), 4,79 (q, 1H, J=6,4 Hz, H-2), 1,44 (d, 3H, J= 6,4 Hz, H-3). IV (KBr, cm -1 ), 3361 [ (OH)], 2922- 2890 [ (C-H alifático)] 1243[ (C-O)]. [ ] = 0,00 [6,81.10 -3 CHCl3]. Rf= 0,49 (n-hexano/acetato de etila, 7:3 v/v). RMN- 1 H (CDCl3), 7,23 (d, 2H, J=8,4 Hz, C-H aromático), 6,83 (d, 2H, J=8,4 Hz, C-H aromático), 4,74 (q, 1H, J=6,4 Hz, H-1), 3,74 (s, 3H, H-2), 1,41 (d, 3H, J= 6,4 Hz, H-3). IV (KBr, cm -1 ), 3386 [ (OH)], 2971- 2836 [ (C-H alifático)] 1246 [ (C- O)]. [ ] = 0,00 [70,9.10 -3 CHCl3]. Rf= 0,51 (n-hexano/acetato de etila 7:3 v/v). RMN- 1 H (CDCl3), 7,27 (d, 2H, J=7,2, C-H aromático), 7,18 (d, 2H, J=7,2, C- H aromático), 4,84 (q, 1H, J=6,4 Hz, H-1), 2,39 (s, 3H, H-2), 1,49 (d, 3H, J= 6,4 Hz, H-3). IV (KBr, cm -1 ), 3352 [ (OH)], 2973- 2924 [ (C-H alifático)] 1088 [ (C-O)]. 39
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da delgada (ccd), utilizando como eluente n-hexano:acetato de<br />
etila (7:3 v/v).<br />
Após este período, as soluções foram filtradas e colocadas<br />
em um balão de 100 mL para evaporação do solvente. O<br />
precipitado foi solubilizado em CH2Cl2 (25 mL) e novamente a<br />
solução foi evaporada. Os produtos obtidos foram analisados por<br />
de IV, RMN- 1 H e medidas polarimétricas.<br />
O 2N<br />
OH<br />
1<br />
16b<br />
Rend: 76,8% (1,92 g), óleo alaranjado.<br />
O 2N<br />
OH<br />
1<br />
17b<br />
Rend: 62,8% (1,57 g), óleo alaranjado<br />
2<br />
2<br />
[ ] = 0,00 [2,06.10 -2 CHCl3].<br />
Rf= 0,50 (n-hexano/acetato de etila<br />
7:3 v/v).<br />
RMN- 1 H (CDCl3), 8,07 (d, 2H, J=8,8<br />
Hz, C-H aromático), 7,46 (d, 2H,<br />
J=8,8 Hz, C-H aromático), 4,94 (q,<br />
1H, J=6,8 Hz, H-1), 1,44 (d, 3H, J=<br />
6,8 Hz, H-2).<br />
IV (KBr, cm -1 ), 3373 [ (OH)], 2976-<br />
2867 [ (C-H alifático)] 1089 [ (C-<br />
O)].<br />
[ ] = 0,00 [8,46.10 -3 CHCl3].<br />
Rf= 0,52 (n-hexano/acetato de etila<br />
7:3 v/v).<br />
RMN- 1 H (CDCl3), 8,20 (s, 1H, C-H<br />
aromático), 8,07 (d, 1H, J=8,0 Hz, C-<br />
H aromático), 7,68 (d, 1H, J=8,0, C-H<br />
aromático), 7,49 (t, 1H, J=8,0 Hz, C-<br />
H aromático), 4,98 (q, 1H, J=6,8 Hz,<br />
H-1), 1,50 (d, 3H, J= 6,8 Hz, H-2).<br />
IV (KBr, cm -1 ), 3393 [ (OH)], 2976-<br />
2873 [ (C-H alifático)] 1068 [ (C-<br />
O)].<br />
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