Resultados e Discussão

(S)-aroma de limão
(R)-aroma de laranja
Figura 11. Representação das estruturas (S) e (R) do limoneno.
Nos fármacos quirais, em geral, somente um dos enantiômeros
é o responsável pela atividade de interesse e em certos
casos o outro enantiômero pode ser prejudicial ou inativo. O exemplo
mais expressivo que marcou a história da química biológica
foi à tragédia da talidomida, a qual era prescrita na forma
racêmica. O enantiômero R era efetivo contra náusea matutina
de mulheres grávidas, enquanto que o S teve efeitos devastadores
que causaram a má formação em muitos fetos. Esta teoria
está sendo questionada, particularmente, porque os dois enantiômeros
da talidomida podem ser facilmente interconvertidos no
organismo. (53; 54) Figura 12
O
O
N
N
O H
O
Os compostos enantiomericamente puros são de importância
crescente na indústria farmacêutica, de alimentos, agro-
(2; 15; 19; 26)
química, sabores e de fragrâncias.
A resolução de racematos ainda é a metodologia mais importante
para a síntese industrial de produtos enantiopuros. Os
métodos para resolução incluem a cinética química ou enzimática,
clássica por cristalização preferencial ou separação de dias-
(52; 53; 54; 55)
teroisômeros.
O
O
N
N
O H
(R)- efeito sedativo (S)- teratogênico
Figura 12. Representação das estruturas (R) e (S) da talidomida.
O
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