Resultados e Discussão
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Neste trabalho foi utilizado o amido proveniente do taro (Colocasia esculenta), cará (Dioscorea spp.) e gengibre (Zingiber officinale), na preparação de filmes a serem utilizados como suportes para imobilização de diferentes lipases. Estes suportes foram empregados em reações de esterificação, transesterificação e na resolução de álcoois racêmicos derivados do 1feniletanol. 1.7 Estereosseletividade das enzimas A quiralidade na química orgânica começou em 1815 quando o físico francês Jean Baptiste Biot descobriu que certas substâncias foram hábeis para desviar o plano da luz polarizada, um fenômeno chamado atividade ótica. Parte do enigma foi resolvido quando Louis Pasteur separou os cristais de um racemato de um sal de ácido tartárico e reconheceu que as imagens não sobreponíveis desviavam do plano a luz polarizada em direções opostas. (51) As moléculas que não podem sobrepor-se as respectivas imagens em um espelho plano são chamadas quirais. A maioria das moléculas presentes na estrutura dos organismos vivos são quirais, tais como o ácido desoxiribonucléico (DNA), enzimas, hormônios e anticorpos. Por esta razão, observa-se a relevância da quiralidade em organismos vivos. Quiralidade é a condição necessária e suficiente para a existência de enantiômeros. Estes possuem propriedades químicas e físicas (ponto de ebulição, fusão, solubilidade) semelhantes, porém o sentido da rotação do plano da luz polarizada é o contrário. A mistura formada por quantidades equimolares dos enantiômeros é chamada de mistu- ra racêmica ou racemato. (51; 52) Os enantiômeros podem apresentar atividade biológica completamente diferente, pois interagem de maneira distinta com outros sistemas quirais. Por exemplo, o (R)-limoneno possui aroma de laranja e seu enantiômero (S)-limoneno têm aroma de limão. A distinção no odor ocorre porque os receptores também são constituídos de moléculas quirais e reconhecem a diferença nos enantiômeros. (52; 53) Figura 11 22
(S)-aroma de limão (R)-aroma de laranja Figura 11. Representação das estruturas (S) e (R) do limoneno. Nos fármacos quirais, em geral, somente um dos enantiômeros é o responsável pela atividade de interesse e em certos casos o outro enantiômero pode ser prejudicial ou inativo. O exemplo mais expressivo que marcou a história da química biológica foi à tragédia da talidomida, a qual era prescrita na forma racêmica. O enantiômero R era efetivo contra náusea matutina de mulheres grávidas, enquanto que o S teve efeitos devastadores que causaram a má formação em muitos fetos. Esta teoria está sendo questionada, particularmente, porque os dois enantiômeros da talidomida podem ser facilmente interconvertidos no organismo. (53; 54) Figura 12 O O N N O H O Os compostos enantiomericamente puros são de importância crescente na indústria farmacêutica, de alimentos, agro- (2; 15; 19; 26) química, sabores e de fragrâncias. A resolução de racematos ainda é a metodologia mais importante para a síntese industrial de produtos enantiopuros. Os métodos para resolução incluem a cinética química ou enzimática, clássica por cristalização preferencial ou separação de dias- (52; 53; 54; 55) teroisômeros. O O N N O H (R)- efeito sedativo (S)- teratogênico Figura 12. Representação das estruturas (R) e (S) da talidomida. O 23
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Neste trabalho foi utilizado o amido proveniente do taro<br />
(Colocasia esculenta), cará (Dioscorea spp.) e gengibre (Zingiber<br />
officinale), na preparação de filmes a serem utilizados como suportes<br />
para imobilização de diferentes lipases. Estes suportes<br />
foram empregados em reações de esterificação, transesterificação<br />
e na resolução de álcoois racêmicos derivados do 1feniletanol.<br />
1.7 Estereosseletividade das enzimas<br />
A quiralidade na química orgânica começou em 1815<br />
quando o físico francês Jean Baptiste Biot descobriu que certas<br />
substâncias foram hábeis para desviar o plano da luz polarizada,<br />
um fenômeno chamado atividade ótica. Parte do enigma foi resolvido<br />
quando Louis Pasteur separou os cristais de um racemato<br />
de um sal de ácido tartárico e reconheceu que as imagens não<br />
sobreponíveis desviavam do plano a luz polarizada em direções<br />
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As moléculas que não podem sobrepor-se as respectivas<br />
imagens em um espelho plano são chamadas quirais. A maioria<br />
das moléculas presentes na estrutura dos organismos vivos são<br />
quirais, tais como o ácido desoxiribonucléico (DNA), enzimas,<br />
hormônios e anticorpos. Por esta razão, observa-se a relevância<br />
da quiralidade em organismos vivos. Quiralidade é a condição<br />
necessária e suficiente para a existência de enantiômeros. Estes<br />
possuem propriedades químicas e físicas (ponto de ebulição,<br />
fusão, solubilidade) semelhantes, porém o sentido da rotação do<br />
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quantidades equimolares dos enantiômeros é chamada de mistu-<br />
ra racêmica ou racemato.<br />
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Os enantiômeros podem apresentar atividade biológica<br />
completamente diferente, pois interagem de maneira distinta com<br />
outros sistemas quirais. Por exemplo, o (R)-limoneno possui aroma<br />
de laranja e seu enantiômero (S)-limoneno têm aroma de<br />
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são constituídos de moléculas quirais e reconhecem a diferença<br />
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