Resultados e Discussão
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ÍNDICE DE ESQUEMAS Esquema 1. Hidrólise enantiosseletiva da (R,S)-1. 10 Esquema 2. Transesterificação do (R,S)-3, 6 e 8 com acetato de vinila catalisada pelas lipases CALB, PS-CII e LPF em diferentes solventes. 11 Esquema 3. Síntese do acetato de (R)-12 a partir da redução da acetofenona 10 12 Esquema 4. Extração do amido de cará. 35 Esquema 5. Preparação dos filmes de amido ou amido:PEO e imobilização das lipases. 36 Esquema 6. Redução das acetofenonas substituídas com NaBH4/SiO2. 37 Esquema 7. Preparação do (R,S)-21 pelo método químico. 40 Esquema 8. Preparação do acetato de geranoíla 23. 41 Esquema 9. Reação de esterificação para formação dos alcanoatos de geranoíla 24-31. 41 Esquema 10. Reação de transesterificação enantiosseletiva do (R,S)-1-feniletanol (11) catalisada por lipases. 61 Esquema 11. Resolução enzimática dos derivados do (R,S)-1- feniletanol (11). 79 xiv
LISTA DE ABREVIATURAS E SIGLAS [ ]D T Alfa Beta Deslocamento ou delta Gama Rotação ótica específica c% Percentagem de conversão [BMIm][PF6] Hexafluorfosfato de 1-butil-3-metilimidazólio [EMIm][BF4] Tetrafluorborato de 1-etil-3-metilimidazólio [EMIm][Tf2N] Bis(trifluorometilsulfonilimida) de 1-etil-3metilimidazólio c Conversão CALB Lipase de Candida antarctica ccd Cromatografia de camada delgada CD Ciclodextrina CGQ Cromatografia gasosa com fase quiral CLEAS Cross-linked enzyme aggregates DNA Ácido desoxirribonucléico E Razão enantiomérica E.C. Enzyme Comission EDAX Energy-dispersive X-ray analysis ee Excesso enantiomérico ES Complexo enzima-substrato IV Infravermelho xv
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ÍNDICE DE ESQUEMAS<br />
Esquema 1. Hidrólise enantiosseletiva da (R,S)-1. 10<br />
Esquema 2. Transesterificação do (R,S)-3, 6 e 8 com acetato de<br />
vinila catalisada pelas lipases CALB, PS-CII e LPF<br />
em diferentes solventes. 11<br />
Esquema 3. Síntese do acetato de (R)-12 a partir da redução da<br />
acetofenona 10 12<br />
Esquema 4. Extração do amido de cará. 35<br />
Esquema 5. Preparação dos filmes de amido ou amido:PEO e<br />
imobilização das lipases. 36<br />
Esquema 6. Redução das acetofenonas substituídas com<br />
NaBH4/SiO2. 37<br />
Esquema 7. Preparação do (R,S)-21 pelo método químico. 40<br />
Esquema 8. Preparação do acetato de geranoíla 23. 41<br />
Esquema 9. Reação de esterificação para formação dos<br />
alcanoatos de geranoíla 24-31. 41<br />
Esquema 10. Reação de transesterificação enantiosseletiva do<br />
(R,S)-1-feniletanol (11) catalisada por lipases. 61<br />
Esquema 11. Resolução enzimática dos derivados do (R,S)-1-<br />
feniletanol (11). 79<br />
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