Resultados e Discussão
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Figura 31. Efeito da razão molar de 11:4 na obtenção do éster (R)-(+)-12, catalisada por LBC/gengibre. [(R,S)-11 (0,6 mL, 5 mmol); 4 (0,5-4,6 mL, 5-50 mmol), LBC (60 mg/g amido), n-hexano (25 mL), 35 °C, 48 h]. 66 Figura 32. Variação na conversão em (R)-(+)-12 com acetato de iso-propenila em função do tempo e reutilização do sistema LBC/gengibre. [(R,S)-11 (0,6 mL, 5 mmol), 32 (0,6 mL, 5 mmol), LBC (60 mg/g de amido), n-hexano (25 mL), t.a., (1ª uso); (2ª uso); (eep)]. 68 Figura 33. Efeito da proporção de PEO no suporte amido:PEO para resolução da (R,S)-11 com acetato de vinila. [(R,S)-11 (0,6 mL, 5 mmol), 4 (0,5 mL, 5 mmol), LBC (60 mg/g de suporte), n-hexano (25 mL), t.a., 24 h, (conversão (%); (eep)]. 76 Figura 34. Variação da conversão (%) e excesso enantiomérico (eep%) em função do tempo na resolução enzimática do (R,S)-1-feniletanol (11) com acetato de vinila (4). [(R,S)-11 (0,6 mL, 5 mmol), 4 (0,5 mL, 5 mmol), LBC (60 mg/g de suporte), amido:PEO (7:3 m/m), n-hexano/glicerol (10 mL 9:1 v/v), t.a, (conversão (%); (eep)]. 78 Figura 35. Cromatograma do padrão racêmico (R,S)-20b e de uma alíquota da reação enzimática para obtenção do éster 20c. [A (R,S)-20b, B 20c]. 81 Figura 36. Espectro de RMN- 1 H do (R,S)-1-(4-nitrofenil)etanol (16b) [400 MHz, CDCl3]. 98 Figura 37. Espectro de IV do (R,S)-1-(4-nitrofenil)etanol (16b). (filme) 98 Figura 38. Espectro de RMN- 1 H do (R,S)-1-(3-nitrofenil)etanol (17b) [400 MHz, CDCl3]. 99 xii
Figura 39. Espectro de IV do (R,S)-1-(3-nitrofenil)etanol (17b). (filme) 99 Figura 40. Espectro de RMN- 1 H do (R,S)-1-(3,4- metilenodioxifenil)etanol (18b) [400 MHz, CDCl3]. 100 Figura 41. Espectro de IV do (R,S)-1-(3,4-metilenodioxifenil) etanol (18b). (filme) 100 Figura 42. Espectro de RMN- 1 H do (R,S)-1-(4-metoxifenil)etanol (19b) [400 MHz, CDCl3]. 101 Figura 43. Espectro de IV do (R,S)-1-(4-metoxifenil)etanol (19b). (filme) 101 Figura 44. Espectro de RMN-1H do (R,S)-1-(4-metilfenil)etanol (20b) [400 MHz, CDCl3]. 102 Figura 45. Espectro de IV do (R,S)-1-(4-metilfenil)etanol (20b). ÍNDICE DE TABELAS (filme) 102 Tabela 1. Classificação das enzimas de acordo com a UIBBM. 6 Tabela 2. Determinação do teor de água nos filmes de amido com e sem lipase. 53 Tabela 3. Conversão ao (R)-(+)-12 utilizando lipases de diferentes procedências. 70 Tabela 4. Efeito do solvente orgânico na conversão ao (R)-(+)- 12, utilizando o sistema LBC/gengibre. 73 Tabela 5. Resolução enzimática dos derivados do (R,S)-1- feniletanol (16-20)b 80 xiii
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Figura 31. Efeito da razão molar de 11:4 na obtenção do éster<br />
(R)-(+)-12, catalisada por LBC/gengibre. [(R,S)-11 (0,6 mL,<br />
5 mmol); 4 (0,5-4,6 mL, 5-50 mmol), LBC (60 mg/g amido), n-hexano<br />
(25 mL), 35 °C, 48 h]. 66<br />
Figura 32. Variação na conversão em (R)-(+)-12 com acetato de<br />
iso-propenila em função do tempo e reutilização do<br />
sistema LBC/gengibre. [(R,S)-11 (0,6 mL, 5 mmol), 32 (0,6 mL, 5<br />
mmol), LBC (60 mg/g de amido), n-hexano (25 mL), t.a., (1ª uso); <br />
(2ª uso); (eep)]. 68<br />
Figura 33. Efeito da proporção de PEO no suporte amido:PEO<br />
para resolução da (R,S)-11 com acetato de vinila.<br />
[(R,S)-11 (0,6 mL, 5 mmol), 4 (0,5 mL, 5 mmol), LBC (60 mg/g de<br />
suporte), n-hexano (25 mL), t.a., 24 h, (conversão (%); (eep)]. 76<br />
Figura 34. Variação da conversão (%) e excesso enantiomérico<br />
(eep%) em função do tempo na resolução enzimática<br />
do (R,S)-1-feniletanol (11) com acetato de vinila (4).<br />
[(R,S)-11 (0,6 mL, 5 mmol), 4 (0,5 mL, 5 mmol), LBC (60 mg/g de<br />
suporte), amido:PEO (7:3 m/m), n-hexano/glicerol (10 mL 9:1 v/v), t.a,<br />
(conversão (%); (eep)]. 78<br />
Figura 35. Cromatograma do padrão racêmico (R,S)-20b e de<br />
uma alíquota da reação enzimática para obtenção do<br />
éster 20c. [A (R,S)-20b, B 20c]. 81<br />
Figura 36. Espectro de RMN- 1 H do (R,S)-1-(4-nitrofenil)etanol<br />
(16b) [400 MHz, CDCl3]. 98<br />
Figura 37. Espectro de IV do (R,S)-1-(4-nitrofenil)etanol (16b).<br />
(filme) 98<br />
Figura 38. Espectro de RMN- 1 H do (R,S)-1-(3-nitrofenil)etanol<br />
(17b) [400 MHz, CDCl3]. 99<br />
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