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Resultados e Discussão

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esolução de álcoois secundários mostrou-se ser bastante promissora.<br />

O emprego de condições brandas de reação e a possibilidade<br />

da utilização e posterior reutilização desses catalisadores<br />

sem grandes perdas na atividade catalítica das enzimas, foram<br />

algumas das vantagens observadas na utilização destes<br />

sistemas.<br />

Considerando os resultados obtidos, utilizou-se a blenda<br />

gengibre:PEO como suporte para a imobilização da LBC e posterior<br />

aplicação na resolução enzimática de derivados do (R,S)-1feniletanol.<br />

4.5.6 <strong>Resultados</strong> preliminares para a resolução enzimática de<br />

derivados do (R,S)-1-feniletanol<br />

Neste trabalho foi também investigado a influência de grupos<br />

retiradores e doadores de elétrons (4-nitro, 3-nitro, 3,4metilenodioxi,<br />

4-metoxi e 4-metil) na reação de transesterificação<br />

de derivados do (R,S)-1-feniletanol (11) com o acetato de vinila<br />

(4), catalisada pela lipase de B. cepacia imobilizada em filmes de<br />

gengibre:PEO (7:3 m/m) e na presença de glicerol como cosolvente.<br />

Esquema 11<br />

X<br />

OH<br />

O<br />

O<br />

LBC/geng:PEO<br />

Solvente<br />

(R,S)-(16-20)b 4<br />

(16-20)c<br />

(16) b e c X = 4-NO 2; (19) b e c X = 4-OCH 3;<br />

(17) b e c X = 3-NO 2; (20) b e c X = 4-CH 3;<br />

(18) b e c X = 3,4- -OCH 2O-;<br />

X<br />

O<br />

O<br />

OH<br />

X OH<br />

H<br />

Esquema 11. Resolução enzimática dos derivados do (R,S)-1-feniletanol (11).<br />

Primeiramente, as 4-nitro-; 3-nitro-; 3,4-metilenodioxi-; 4metoxi-;<br />

e 4-metil-acetofenonas foram reduzidas com NaBH4<br />

para a formação dos correspondentes álcoois racêmicos. Após a<br />

completa reação de redução, todos os álcoois racêmicos foram<br />

caracterizados conforme descrito no item 3.7.1, pg. 39.<br />

Estes compostos foram utilizados nas reações de transesterificação<br />

com o acetato de vinila, conforme descrito acima.<br />

O<br />

80

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