Aula 3 - Unirio

Alquenos (Olefinas) e Alquinos
(HC insaturados)
∗ A insaturação nos átomos de carbono desses hidrocarbonetos, dá
origem às propriedades características dos alquenos e alquinos.
Os HC cujas moléculas contêm uma ligação dupla carbono-
carbono, são chamados “alquenos”.
H
H
C
π
σ
H H
C C
H
CH 3
Eteno
(etileno) Propeno
(propileno)
∗ Apresentam arranjo trigonal (ângulo de ligação de 120°C)
Tabela: Alquenos simples
Fórmula
molecular
Nome a
π
σ
C
H
H
Fórmula
estrutural
C2H4 Eteno (etileno) CH2=CH2
C3H6
C4H8
Propeno (propileno)
Buteno (butileno)
CH2=CHCH3
CH2=CHCH2CH3 b
C5H10 Penteno CH2=CHCH2CH2CH3 b
C6H12 Hexeno CH2=CHCH2CH2CH2CH3 b
a Nome comum entre parênteses
b Um dos vários isômeros possíveis
Fórmula geral para os alquenos CnH2n
1

Nomes terminam em “-eno”
Os alquenos oferecem a possibilidade adicional para a formação de
isômeros.
Ex: Buteno ⇒ A ligação dupla pode aparecer em diferentes
posições.
1 2 3 4
CH2 CH CH2 CH3 1-buteno
Isômeros
estruturais
1 2 3 4
CH3 CH CH CH3 2-buteno
∗ A cadeia é numerada de modo que o átomo de carbono da
ligação dupla tenha o menor número possível.
Isomerismo Cis-Trans
Uma das características da ligação dupla C=C, é que os átomos de
C não apresentam rotação uns em relação aos outros a
temperaturas próximas ou até consideravelmente superiores à T
ambiente.
Ligações simples ⇒ Giram livremente a esta temperatura.
A restrição de rotação de grupos unidos por dupla ligação carbonocarbono
resulta em um novo tipo de isomerismo.
CH 3
Cl Cl Cl
H
CH3 C C C C C C
H
H H
Cl H
H
Cis-1,2-dicloro-eteno
Trans-1,2-dicloro-eteno Cis-2-buteno
CH3 Trans-2-buteno
H
C
C
CH 3
Estes pares de compostos são isômeros (possuem a mesma
fórmula molecular C2H2Cl2 e C4H8) e suas estruturas não são
superponíveis.
No entanto, não são isômeros estruturais (A ordem de ligação dos átomos é o
mesmo em cada um).
Diferem entre si somente no arranjo espacial de seus átomos.
Isômeros deste tipo ⇒ Estereoisômeros (Isomeria Cis-Trans ou
Geométrica)
H
2

Outros exemplos:
Cl
Cl
C
C
H
H
Cl
1,1-dicloro-eteno 1,1-tricloro-eteno
(Não há isomerismo cis-trans)
(Não há isomerismo cis-trans)
F F
C C
Cl Cl
Cis-1,2-difluoro-1,2-dicloro-eteno
Cl
F
Cl
C
C
C
C
Cl
H
Cl
F
Trans-1,2-difluoro-1,2-dicloro-eteno
∗ O isomerismo Cis-Trans não existe se um átomo de carbono da
ligação dupla sustenta dois grupos idênticos.
- Os isômeros Cis-Trans têm propriedades físicas diferentes (PE e
PF diferentes) e diferem bastante na grandeza de seus
momentos dipolares.
Propriedades físicas dos alquenos
Os alquenos apresentam essencialmente as mesmas propriedades
físicas dos alcanos
- São insolúveis em H2O, mas bastante solúveis em
solventes apolares (benzeno, éter, CHCl3).
- Menos densos que a água
- Os PF e PE aumentam com o aumento do tamanho
da cadeia.
- Os PE de cada alqueno é aproximadamente o
mesmo que o do alcano com esqueleto carbônico
semelhante
- Momentos de dipolo > que nos alcanos
(os elétrons π podem ser facilmente arrancados)
3

Os alquenos podem ter mais de uma dupla ligação na molécula.
Ex: Alqueno com 2 duplas é chamado dieno
∗ A posição da ligação dupla é indicada por um número na frente do
nome. Por exemplo: 1,3-butadieno
CH 2 CH CH CH 2
______________________________________________________
Fontes de obtenção de alquenos
Os alquenos são bastante distribuídos na natureza.
Por Ex: Os compostos responsáveis pela cor do tomate, da
cenoura, do camarão fervido e das folhas das árvores no
outono, são um grupo de poliolefinas chamadas de
carotenos (grande n° de duplas conjugadas)
Os carotenos participam de fotossíntese e são intermediários da
biossíntese da vitamina A e em outros processos que se realizam
nas células.
C
H 2
C
H 2
CH 3
C
C
H 2
C
C
C H
CH 3
CH 3
C
H
C
H 3
C
H 2
C
H 2
CH 3
C
C
C
H 2
C
H
CH3
C
C
H
C
C H
C
H
CH 3
CH 3
C
C
H
C
H
H
C
C
H
β-caroteno
CH 3
C
C
H
H
C
H
C
Vitamina A1
C
CH 3
C
H
H
C
C
H
CH 3
C
H
C
C
H
C
CH 3
H2 C
C
H 3
H
C
H 3
C
C
H
OH
C
C
H2 C
C
CH 3
CH 2
CH 2
4

Os terpenos são os componentes mais importantes dos óleos
essenciais (compostos de folhas, caules, flores ou ramos que
possuem o odor ou aroma da planta)
∗ A maioria deles contém 10, 15, 20 ou 30 átomos de C.
- Antigamente acreditava-se que eram derivados de uma unidade
de 5 átomos: O isopreno (2-metil-1,3-butadieno)
CH 3
CH 2 C CH CH 2
Deu origem à regra do isopreno e ajudou a estabelecer a estrutura destes
compostos.
Ex: Limoneno Obtido do óleo de limão ou laranja (terpeno cíclico)
HC
C
H 2
C
H 2
CH 3
C
H
C
C
CH 2
CH 2
CH 3
Limoneno
Ele é formado de 2 unidades de isopreno interligados para formar um anel.
Outro ex:
HC
C
H 2
C
H 3
CH 3
C
C
CH
CH 2
CH
CH 3
Terpineno γ
Existente na essência
de coentro
5

- Hoje sabe-se que o precursor destes compostos (terpenos) é o
ácido mevalônico (a partir da acetil-Co-A e pirofosfato de
isopentenila)
- A maioria dos terpenos são voláteis, evaporam facilmente (a
exalação de terpenos pelas plantas e árvores é uma fonte natural
de hidrocarbonetos na atmosfera)
(A neblina que às vezes se forma sobre áreas de densa vegetação é devida a
reações de terpenos no ar).
- O isopreno encontra-se também na borracha natural (látex). A sua
insaturação tem enorme importância, pois permite a vulcanização,
ou seja, a formação de pontes de enxôfre entre as diferentes
cadeias.
- A reticulação torna a borracha mais dura e mais forte, eliminando
a pegajosidade do produto não tratado.
CH 3
C
CH 2
CH
CH 2
CH 2
C
CH 3
CH
CH 2
Borracha natural
CH 2
CH 3
C
CH
(Configuração CIS em torno das ligações duplas)
Configuração TRANS ⇒ Gutta-percha
CH 2
6

O Petróleo e o Gás Natural
Fornecem os alcanos que constituem a matériaprima
principal na obtenção de produtos
químicos orgânicos.
∗ Através de diferentes formas de craqueamento, podem obter-se
certas substâncias mais reativas como:
- Hidrocarbonetos aromáticos (benzeno, tolueno, xilenos)
- Alquenos de menor PM (etileno, propileno e butilenos)
A partir destes compostos e também o metano é que se preparam a maioria
dos compostos aromáticos e alifáticos.
- Os alquenos e os alquinos são muito mais reativos do que os
alcanos, devido às insaturações que promovem reações de adição.
- A ligação dupla carbono-carbono nos alquenos constitui o grupo
funcional que determinará as reações características destes
compostos.
______________________________________________________
Reações de adição
Esse tipo de reação promove a ruptura da ligação π (mais fraca)
e se formam em troca, duas ligações σ fortes. O orbital π encontrase
menos preso, é mais polarizável
∗ A adição pode ser iônica ou por radical livre.
Iônica ⇒ Favorecida por solventes polares
δ+ δ-
C C
C C
Radical ⇒ Favorecida por solventes apolares
. .
C C
C C
7

Halogenação
- Os alquenos são facilmente convertidos pelo cloro ou pelo bromo
em compostos saturados. Em geral, o iodo não reage.
A adição do bromo é uma reação extremamente útil para a
detecção da ligação dupla C=C.
A solução de bromo em CCl4 é vermelha; o dihaleto como no
alqueno é incolor. A perda de cor numa solução de bromo é
característica de compostos que contêm a ligação dupla C=C.
Eteno
Mecanismo
CH 2 CH 2
+ Br 2
CCl 4
H
H
C
Br
Br
C
H
H
1,2-dibromo-etano
- Acredita-se que a halogenação de alquenos é uma adição
eletrofílica.
Eletrófilo : Espécie deficiente em elétrons.
C C
Br
Br
C C
δ+
Br
δ-
Br
+
C C
Br
Foi sugerido um intermediário
alternativo, o íon bromônio
C C
Br
+
Br -
Nesta etapa, a presença de outros
ânions, pode originar a formação
de produtos mistos.
Br
Br
C C
C C
Br
Br
8

Efeito dos substituintes sobre a velocidade da adição
A adição é facilitada pela presença de substituintes doadores de
elétrons nos átomos de C da ligação dupla.
H 3 C
C
C
CH 3
H 3 C CH 3
H 3 C
C
C
H 3 C H
CH 3
H 3 C
C
C
H
H 3 C H
CH2 CH2 CH2 CH COOH CH2 CHCl
A presença de núcleo benzênico acelera muito a reação
CH CH 2
- Reação com haletos de hidrogênio
A facilidade de adição: HF < HCl < HBr < HI
X 2
+
+
CH CH 2 X
CH CH 2 X
(facilidade relativa de doação de próton → HF menos ácido)
H 3 C
C
C
H
H H
Se a olefina for assimétrica
(Ex: propileno) O HCl poderia adicionar-se de 2 formas possíveis.
H 3 C
C
C
H
H H
H
H
H 3 C
C
H
+
Cl -
H
C
Cl
H +
Carbocátion
primário
H
H 3 C
C
H
C
H H
Propileno
Não acontece
(> tendência à formação
de um carbocátion
secundário)
H +
H 3 C
H
C C
H + H
H
Carbocátion
secundário
Regra Markovnikov: O grupo mais negativo liga-se ao átomo mais
substituído dos insaturados de C.
Cl -
H
H 3 C
C
Cl
H
C
H
9
H

A adição de haletos de hidrogênio a olefinas apresenta dificuldades
experimentais.
Em solução aquosa ou solventes hidroxílicos, a hidratação
catalisada por ácidos constitui-se em reação competitiva.
Em solventes menos polares é favorecida a formação de radical.
Na presença de peróxidos, a adição de HBr inverte a regra de
Markovvnikov. (Só o HBr)
No caso do ácido hipocloroso (HO-Cl):
δ - δ +
A polarização acontece no sentido HO Cl
CH 3 CH CH 2 CH 3 CH CH 2
Hidrogenação
δ
HO Cl
-
δ +
+
Cl
OH
Cl
10
CH 3 CH CH 2
Método mais útil na preparação de alcanos
∗ Método geral de conversão de ligações duplas (C=C) em ligações
simples (C-C) em quase todos os tipos de compostos
encontrados.
- Mantendo as mesmas condições reacionais (aparelhagem,
catalisador, etc.)
Podemos transformar por exemplo:
Alquenos
Álcoois insaturados
Ésteres insaturados
em seus compostos
análogos saturados

Variando o catalisador e as condições de reação, pode-se
hidrogenar seletivamente uma ligação múltipla, mas não outra.
Ex:
- 1 ligação dupla C=C, mas não uma dupla C=O
- 1 ligação tripla, mas não uma ligação dupla
- até mesmo uma determinada ligação dupla e não outra.
A hidrogenação pode ser:
a) Heterogênea (2 fases)
b) Homogênea (1 fase)
Em ambos os casos, o catalisador conduz à adição de H2 molecular à ligação
dupla.
a) Hidrogenação heterogênea
11
Método clássico (o catalisador é um metal finamente
dividido, geralmente, Pt, Pd, Ni)
∗ Agita-se uma solução de alqueno sob leve pressão de
hidrogênio, em presença de uma pequena porção de catalisador. A
reação processa-se rápida e suavemente.
Após a reação estar concluída, o catalisador insolúvel é separado
do produto por filtração.
Exemplos:
CH 3
CH 3
1,2-dimetil-ciclohexeno
H 3 C
C C CH 3
H 2 , Pd
H 2 , Pd
CH 3
CH 3
cis-ciclohexano
H 3 C
C C
CH 3
H H
Dimetil-acetileno cis-2-buteno

) Hidrogenação homogênea
12
Muito mais recente, apresenta uma flexibilidade
que não é possível alcançar com os
catalisadores do tipo antigo.
∗ A hidrogenação é extremamente seletiva
- Catalisadores são complexos orgânicos dos metais de transição
como ródio ou irídio. São solúveis em solventes orgânicos
produzindo a hidrogenação numa única fase, a solução.
Inconveniente - Separar o catalisador do produto da reação
- Desenvolvimento de métodos para evitar esse problema
Catalisador fixado por ligação química a um polímero
(molécula gigante), sólido, insolúvel, o que permite uma fácil
separação por filtração posterior.
- A hidrogenação homogênea, torna-se heterogênea; no entanto, a
seletividade continua a mesma.
- A reação é geralmente quantitativa e é fácil medir o volume de
hidrogênio consumido. Portanto, a hidrogenação é usada como
método de análise para determinar o número de ligações duplas
existentes num composto.
H
C C
H
H H
+ H 2 C C
H
H
H H
H H
A hidrogenação é exotérmica ⇒ As duas ligações σ (C-H) que se
formam são, juntas, mais fortes que a ligação σ (H-H) e a ligação π
que se rompem.
Catalisador ⇒ A sua função consiste em baixar a Eativação, de modo
a que a reação possa produzir-se rapidamente a temperatura
ambiente.
∴ Hidrogenação homogênea: Utilizando complexos de metal de
transição, podem realizar-se reações totalmente estereoseletivas.

Hidratação
A adição de água catalisada por ácidos à dupla ligação de um
alqueno é um método conveniente para a preparação de álcoois
secundários e terciários.
- Os ácidos normalmente usados para catalisar a hidratação dos
alquenos são: ácido sulfúrico e ácido fosfórico. (Normalmente não se
usam haletos de hidrogênio como fontes de prótons por sua tendência a se
adicionarem).
-
Os íons HSO4 produzidos pelo H2SO4 são fracamente nucleófilos e
se forem adicionados seriam facilmente eliminados (hidrolisados
pela H2O)
A adição de água à dupla ligação segue a regra de Markovnikov
(geralmente não se formam álcoois primários).
Mecanismo:
HOH . .
.
CH 3
CH 3 C CH 2
2-metil-propeno
. H +
CH 3
CH 3 C CH 2
H
H O H
+
(meio ácido)
+
+
CH 3
H
+ HOH CH3 C CH3 +
25°C
H
H O H
+
CH 3
C
CH 3
CH 3
C
+
Etapa predominante
da velocidade da reação
(formação de carbocátion)
CH 3
CH 3
OH
álcool-t-butílico
CH 3
H
+ O.
.
CH 3
H
CH 3 C CH 3
H H H H
A hidratação é uma reação importante na conversão de frações de petróleo em
álcoois.
Reações de hidratação/Desidratação → Reversível
↑ [H2O] favorece a hidratação; ↑ [H + ] favorece a desidratação
OH
. .
O
O
+
13

Oxidação
Os alquenos sofrem algumas reações de oxidação da ligação dupla
carbono-carbono.
Ex: O permanganato de potássio (KMnO4) e o tetróxido de ósmio
(OsO4), podem ser usados para promover a oxidação de
alquenos a glicóis (equivalente à adição de 2 grupos hidroxila à
ligação dupla)
CH 2 CH 2 + KMnO 4
Eteno
(etileno)
CH 3
Mecanismos:
OsO 4
a frio
OH- CH 3
CH 2
OH
CH 2
OH
Etileno glicol
CH CH2 Na2SO4 CH CH2 Propeno
OH OH
(propileno) Propileno glicol
O
CH 2 CH 2 + CH 2 CH 2
O
Mn
O
O
-
O
O
Mn
O O
H 2 O
CH 2
OH
CH 2
OH
Cis-1,2-diol
14
+ MnO 2
∗ Os alquenos também podem ser oxidados com perácidos
(RCOOOH).
O
C
CH 2 CH 2 + CH 2 CH 2
HO
δ +
O
δ -
R
+
O
H
.
H
O H
CH 2
OH
OH
CH 2
Trans-1,2-diol
∗ É possível controlar estereoespecificamente a hidroxilação das
olefinas para obter-se estruturas Cis-Trans à vontade

Halogenação de dienos conjugados
Orbitais π deslocalizados ⇒ Transmissão de reatividade ao
sistema todo. Mais estáveis que
os dienos em que as duplas não
são conjugadas.
Embora mais estáveis tendem a sofrer reações de adição mais
facilmente do que os não-conjugados.
Ex: Bromação do butadieno
CH 2 CH CH CH 2
H +
CH 2 CH CH CH 2
H
+
CH 2 CH CH CH 2
H
+
Protonação favorecida
(carbocátion secundário
estabilizado por conjugação)
Br -
15
CH 2 CH CH CH 2
H
CH 2 CH CH CH 2
H
Br
(adição 1,2)
(adição 1,4)
∗ A presença de conjugação não torna obrigatória a adição 1,4
apenas a possibilita.
Adição 1,2 ⇒ Tende a ocorrer a temperaturas baixas e solventes
apolares.
Adição 1,4 ⇒ Tende a ocorrer a temperaturas elevadas e solventes
polares.
_____________________________________________________
Outros tipos de reação de importância industrial
Polimerização ⇒ A partir de olefinas como butadieno, etileno,
propileno, estireno.
Br

Alquinos
Os alquinos comportam-se de maneira similar aos alquenos.
A diferença reside em que nos alquinos, 2 moléculas do reagente
podem reagir com cada ligação tripla.
Ex: Hidrogenação do alquino
H
2 H2 C C H
H C C
Alquino
Ni, Pd
H
H
H
H
Alcano
No entanto, utilizando-se condições apropriadas, a reação pode
ficar limitada ao primeiro estágio da reação.
Ex: Hidrogenação de alquinos ⇒ Formação de alquenos
R
C C
R'
H 2
Na, Li
NH 3
H 2
Catalisador de Lindlar
(Pd/CaCO 3 )
R
H
C C
C C
H
R'
H H
R
Trans
Cis
Cada uma destas reações é altamente estereoseletiva.
- A estereoespecificidade dos alquenos é extremamente
importante em sistemas biológicos.
Ex: Pesquisa no campo das feromonas e outras substâncias biologicamente
ativas
Desenvolvimento de métodos novos e altamente estereoseletivos
para formar a ligação dupla (C=C) numa molécula.
R'
H
16
Mais simples e mais usado: Hidrogenação de alquinos.

Os sistemas biológicos, de uma maneira geral, apresentam elevado
grau de estereoespecificidade.
- Particularmente evidente na ação de feromonas (compostos
produzidos por um organismo com o fim de comunicar-se com outro
organismo da mesma espécie: para atrair indivíduos do sexo
oposto, para lançar o alarme, para assinalar pistas de alimentos)
Comunicação ⇒ Distâncias apreciáveis
Ex: O macho da limântria (borboleta) ⇒ Recebe o sinal de uma
fêmea a quilômetro e
meio de distância.
Outro exemplo:
Acetato de (Z)-dodeceno-9-ilo-1
Acetato de (E)-dodeceno-9-ilo-1
Acetato de (Z)-dodeceno-8-ilo-1
Acetato de (E)-dodeceno-8-ilo-1
OCOCH 3
OCOCH 3
OCOCH 3
(93%)
OCOCH 3
(7%)
(Atraente sexual da borboleta do bicho da fruta asiático)
(Atraente sexual da
traça das uvas)
17
(Atraente sexual da torcedora uvas)
Traça dos gomos do pinheiro
Mistura
O isômero Z “puro” é totalmente inativo.

Adição de halogênios
Ex:
C C
X2 C C
X
X
(X 2 =Cl 2 ; Br 2 )
Br2 CH C C C C
3 H H
CH 3
Br
Br
Br 2
X 2
CH 3
H
Br
X
X
C C H
X
Br
X
C C H
+
∗ O intermediário formado é um cátion vinílico: CH3 C CH
- A adição de ácidos próticos aos alquinos produz-se praticamente
à mesma velocidade dos alquenos.
- Frente à adição de halogênios, os alquinos são consideravelmente
menos reativos que os alquenos.
- Nos alquenos forma-se um cátion halônio. Nos alquinos é mais
difícil se formarem estes intermediários cíclicos.
______________________________________________________
Hidratação dos alquinos (Tautomeria)
Os alquinos adicionam água facilmente quando a reação é
catalisada por ácidos fortes e íons mercúrio (Hg ++ ).
O álcool vinílico que é produzido inicialmente é geralmente instável, e se
rearranja rapidamente a um aldeído ou cetona.
C C + H2O C
HgSO4 CH
H 2 SO 4
OH
álcool vinílico
Br
H
C
H
Br
C
O
aldeído ou cetona
* O rearranjo envolve o deslocamento do próton para o carbono adjacente.
“Tautomeria ceto-enólica”
C C C C
H O.
. O H
..
Forma enol
..
Forma ceto
+
H
+
18
* Existe efetivamente um equilibrio entre
as duas estruturas, mas geralmente
deslocado em favor da forma cetônica

Oxidação dos alquinos
Alquinos tratados com permanganato de potássio básico, sofrem
quebra oxidativa, do mesmo modo que os alquenos.
KMnO 4
C C H +
R R'
OH- , 25°C RCOO- + R'COO- Os produtos da reação são ácidos carboxílicos.
19
RCOOH + R'COOH
Os ácidos carboxílicos são facilmente identificáveis e a partir deles,
localizar a posição da ligação tríplice de um alquino.
Ex: 3-hexino
CH 3 CH 2 C CCH 2 CH 3
1-hexino
CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 C CH
2-hexino
CH 3 CH 2 CH 2 C CCH 3
(1) KMnO 4
OH - , 25°C
(2) H +
(1) KMnO 4
OH - , 25°C
(2) H +
(1) KMnO 4
OH - , 25°C
(2) H +
Propriedades físicas dos alquinos
2
CH 3 CH 2 COOH
ácido propanóico
CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 COOH + CO 2
áciodo pentanóico
CH 3 CH 2 CH 2 COOH + CH 3 COOH
ácido butanóico
ácido acético
- As propriedades físicas são muito semelhantes às dos alquenos e
dos alcanos.
- Apenas ligeiramente solúveis em água. Solúveis em solventes de
baixa polaridade (tetracloreto de carbono, éter e alcanos).
- Como os alcanos e alquenos, menos densos que a água.
- Os três primeiros alquinos são gases à temperatura ambiente.

Hidrocarbonetos cíclicos
É possível formar um anel constituído de átomos de carbono.
(esse tipo de composto é um Hidrocarboneto cíclico)
O cicloalcano mais simples possui 3 átomos de carbono
C
H 2
CH 2
CH 2
Propano na forma de anel
∗ Existe uma série inteira de cicloalcanos. Designados colocandose
o prefixo “ciclo” na frente do nome correspondente alcano de
cadeia aberta.
Cicloalcanos
Fórmula molecular Nome Fórmula estrutural
C3H6
C4H8
C5H10
C6H12
Ciclopropano
Ciclobutano
Ciclopentano
Ciclohexano
C
H 2
C
H 2
H2C H2C C
H 2
C
H 2
C
H 2
CH 2
CH 2
CH 2
CH 2
CH 2
CH 2
CH 2
CH 2
CH 2
CH 2
CH 2
( * )
* O anel de 6 membros, representa o tamanho e a forma de anel
mais comum em moléculas orgânicas encontradas nos seres vivos.
(Os átomos de C não são coplanares ⇒ aparecem acima e abaixo do plano
do papel)
20

- Os cicloalcanos, especialmente os menores, são muito reativos
porque as ligações estão “tensas”. Os ângulos internos são
menores do que o ângulo normal (109,5°) do carbono tetraédrico.
* O anel rompe-se rapidamente quando outros átomos se ligam a cada um dos
dois carbonos terminais.
Ex: Reações de adição de moléculas de hidrogênio para formar
alcanos lineares.
C
H 2
C
H 2
C
H 2
CH 2
CH 2
Ciclopropano
CH 2
CH 2
Ciclobutano
+ H 2 CH 3 CH 2 CH 3
Propano
+ H 2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3
Butano
∗ O ciclopropano, um gás incolor de aroma adocicado, é um
anestésico largamente usado que age rapidamente, mas que
pode ser explosivo quando misturado com oxigênio.
Cicloalqueno
Exemplos:
Hidrocarboneto cíclico com uma ou mais ligações duplas
entre átomos de carbono do anel.
CH
CH 2
CH 2
CH
CH 2
CH
CH
CH 2
CH
CH
Ciclopenteno Ciclopentadieno
21