ISOMERIA PLANA E ESPACIAL.pdf

ISOMERIA 

Prof. César Lourenço

carbonos hidrogênios oxigênio 

H H 

H C C O H H C O C H 

H H 

H H 

H H 

C 2H 6O C 2H 6O

Os compostos 

H 3C – CH 2 – OH e H 3C – O – CH 3 

são ISÔMEROS 

ISÔMEROS 

são compostos diferentes 

que possuem a mesma fórmula molecular 

A este fenômeno damos o nome de 




pode ser 

Plana ou Constitucional Espacial ou estereoisomeria 

Isomeria de cadeia. 

Isomeria de posição. 

Isomeria de compensação. 

Isomeria de função. 

Isomeria de tautomeria 

Geométrica. 

Espacial. 


ISOMERIA DE CADEIA OU NÚCLEO 

É quando os isômeros pertencem à mesma função química, 

mas possuem cadeias carbônicas diferentes. 

H 3C CH CH 3 

CH 3 

H 3C CH 2 CH 2 CH 3 

Ambos são hidrocarbonetos e possuem 

H 2C CH 2 

H 2C CH 2 

cadeias carbônicas diferentes 

H 3C CH CH CH 3 


ISOMERIA DE POSIÇÃO 


H 2C CH CH 2 CH 3 

mas diferem na posição de um 

substituinte ou insaturação 

H 3C CH CH CH 3 

Ambos são hidrocarbonetos e diferem na posição da dupla ligação 


OH 

H 2C CH 2 CH 2 CH 3 

OH 

Ambos são alcoóis e diferem na posição da oxidrila 


ISOMERIA DE COMPENSAÇÃO OU METAMERIA 


mas diferem na posição de um heteroátomo 

H 3C CH 2 O CH 2 CH 3 

H 3C O CH 2 CH 2 CH 3 

Ambos são éteres e diferem na posição do heteroátomo (oxigênio) 

H 3C CH 2 C 

O 

O CH 3 

H 3C C 

O 

O CH 2 CH 3 

Ambos são ésteres e diferem na posição do heteroátomo (oxigênio) 


ISOMERIA DE FUNÇÃO OU FUNCIONAL 

É quando os isômeros pertencem à funções química diferentes 

éter álcool 

H 3C CH 2 O CH 2 CH 3 

ácido carboxílico 

H 3C CH 2 C 

O 

OH 


OH 

H 3C C 

éster 

O 

O CH 3 


ISOMERIA DE TAUTOMERIA 

É quando os isômeros coexistem em equilíbrio químico dinâmico 

ceto - enol 

OH O 

H 2C C CH 3 

H 3C C CH 3 

enol cetona 

aldo - enol 

OH 

H 3C CH CH 

enol 

H 3C CH 2 C 

aldeído 

O 

H

01) Um isômero do éter CH3OCH3 é o: 

a) ácido acético. 

b) éter dietílico. 

c) propanol. 

d) etanol. 

e) etano. 

Fórmula molecular do éter 

ácido éter propanol etanol dietílico acético 

O 

H3C H3C – H3C CH2 

H3C – CH2 – – CH2 O 

C – – CH2 CH2 – OH – – OH CH3 

OH 

Fórmula molecular 


C4H10O 

C2H4O2 C3H8O C2H6O 

C2H6O 


02) Indique, dentre as alternativas a seguir, a que apresenta um 

hidrocarboneto isômero do 2, 2, 4 – trimetil – pentano. 

a) octano. 

b) pentano. 

c) propano. 

d) butano. 

e) nonano. 

2, 2, 4 – trimetil – pentano 

CH3 

H3C – C – CH2 – CH – CH3 

CH3 


octano 

C8H18 

CH3 

H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 


C8H18

03) Os compostos etanol e éter dimetílico demonstram que caso de 

isomeria? 

a) Cadeia. 

b) Posição. 

c) Compensação. 

d) Função. 

e) Tautomeria. 

Por pertencerem à funções 

químicas diferentes 

são 

ISÔMEROS DE FUNÇÃO 


04) Os compostos etóxi – propano e metóxi – butano apresentam: 

a) isomeria de cadeia. 

b) isomeria de posição. 

c) isomeria de compensação. 

d) isomeria funcional. 

e) tautomeria. 

etóxi – propano 

diferem na posição do 

HETEROÁTOMO 

H 3C – CH 2 – O – CH 2 – CH 2 – CH 3 

metóxi – butano H 3C – O – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 3 


05) A, B e C têm a mesma fórmula molecular: C 3H 8O. “A” tem um 

hidrogênio em carbono secundário e é isômero de posição de “B”. 

Tanto “A” como “B” são isômeros de função de “C”. Escreva 

as fórmulas estruturais e os nomes de A, B e C. 

Os compostos “A” e “B” são alcoóis 

H 3C – CH – CH 3 

OH 

2 – propanol 

1 – propanol 

O isômero de função do álcool é um ÉTER 

H 3C – O – CH 2 – CH 3 

metoxi – etano 

H 3C – CH 2 – CH 2 

OH

06) O propeno e o ciclopropano são representados, respectivamente, 

pelas fórmulas: 

Pela análise dessas substâncias, pode-se afirmar que: 

a) são polares. 

CH 2 = CH – CH 3 

b) são isômeros de cadeia. 

H 2C 

CH 2 

CH 2 

c) apresentam diferentes massas moleculares. 

d) apresentam mesma classificação de átomos de carbono. 

e) apresentam diferentes tipos de ligação entre os átomos. 


07) (PUC-MG) “ A 4 – metil – 2 – pentanona é usada como solvente na 

produção de tintas, ataca o sistema nervoso central, irrita os 

olhos e provoca dor de cabeça”. 

O composto citado é isômero funcional de: 

a) 1 – hexanol. 

b) hexanal. 

c) 4 – metil – butanal. 

d) 4 – metil – 1 – pentanol. 

e) pentanona. 

4 – metil – 2 – pentanona 

H 3C – CH – CH 2 – C – CH 3 

CH 3 

O 


C 6H 12O 

O 

hexanal 1 – hexanol H H3C 3C – CH CH 2 – CH CH 2 – CH CH 2 – CH CH 2 – CH C 2 – OH 


CC 6H 6H14O 12O 

H 


08) Entre os compostos abaixo ocorre isomeria: 

H 3C – C – CH 3 

a) de posição. 

b) de cadeia. 

c) cis – trans. 

d) tautomeria. 

e) óptica 

= 

O 

e 

H 2C = C – CH 3 

OH 


09) (UPE – 2007 – Q1) Analise o equilíbrio representado pela equação 

química abaixo: 

Em relação ao conceito de isomeria, é verdadeiro afirmar que o 

equilíbrio: 

H 3C C 

a) não exemplifica caso de isomeria. 

b) exemplifica um caso de isomeria de cadeia entre alcenos. 

c) apenas evidencia a mudança da fórmula estrutural do etanal 

para a cetona. 

d) evidencia um caso particular de isomeria funcional conhecido 

com o nome de tautomeria. 

e) evidencia tão somente o efeito ressonante entre alcoóis 

insaturados. 

O 

H 

OH 

H 2C CH 



É quando os isômeros apresentam 

as ligações entre seus átomos 

dispostas de maneira diferente no espaço 

Existem dois tipos de isomeria espacial 

Isomeria geométrica ou cis-trans (Z – E). 

Isomeria óptica. 


Pode ocorrer em dois casos principais: 

Em compostos com duplas ligações. 

Em compostos cíclicos. 


Nos compostos com duplas ligações 

deveremos ter a seguinte estrutura: 

R1 

R2 

C = C 

R3 

R4 

R1 R2 e R3 R4 


H 3C 

H 

C = C 

CH 3 

H 

H 

CIS TRANS 

Estruturas que apresentam 

os ligantes de mesma 

prioridade no mesmo lado 

do plano é a forma CIS 

H 3C 

C = C 

H 

CH 3 

Estruturas que apresentam 

os ligantes de mesma 

prioridade em lados opostos 

do plano é a forma TRANS 


H3C 

H 

Nos compostos cíclicos a isomeria cis – trans é 

observada quando aparecerem 

grupos ligantes diferentes em dois carbonos do ciclo 

TRANS 

H 

CH3 

H3C 

H 

CIS 

CH3 

H 


No caso de não existirem dois 

átomos de hidrogênio nos carbonos da dupla ligação 

A IUPAC recomenda a utilização dos 

prefixos Z e E 

Z: zusammen (juntos) 

E: entgegen (opostos) 


O composto que apresentar, do mesmo lado 

do plano imaginário, os ligantes do carbono 

com os maiores números atômicos (Z), 

Z = 6 Z = 6 

H3C 

C 

Cl 

C 

H 

será denominado “Z” 

o outro será o “E” 

CH3 

Z = 17 Z = 1 C C 

Prof. César Lourenço 

Cl CH3 

H3C 

C C 

H 

H3C 

Cl 

Z-2-clorobut-2-eno 

CH3 

H 

E-2-clorobut-2-eno

01) Dados os seguintes compostos orgânicos: 

I. (CH 3) 2C = CCl 2 

II. (CH 3) 2C = CClCH 3 

Assinale a opção correta: 

III. CH 3ClC = CClCH 3 

IV. CH 3FC = CClCH 3 

a) Os compostos I e III são isômeros geométricos. 

b) Os compostos II e III são isômeros geométricos. 

c) O composto II é o único que apresenta isomeria 

geométrica. 

d) Os compostos III e IV são os únicos que apresentam 

isomeria geométrica. 

e) Todos os compostos apresentam isomeria geométrica. 


02) (UESC) Admite isomeria geométrica, o alceno: 

a) 2, 3 – dimetil – 2 – hexeno 

b) 1 – penteno 

c) 3 – metil – 3 – hexeno 

d) eteno. 

e) 4 – etil – 3 – metil – 3 – hexeno 

2, 3 – dimetil metil 1 – penteno – 3 – 2 – hexeno – hexeno 

H HH – C = C – CH 

3C – C = C – CH2 – CH 

2 – CH2 – CH 

2 – CH3 3C – CH2 – C = C – CH2 – CH 

3 

H H 

CH3 CH3 CH 3 

ligantes ligantes iguais diferentes iguais 

ligantes diferentes 

H 


03) Apresenta isomeria cis - trans: 

a) 1 – buteno. 

b) 2 – metil – 2 – buteno. 

c) 2 , 3 – dimetil – 2 – buteno. 

d) 1 , 1 – dimetil – ciclobutano. 

e) 1 , 2 – dimetil – ciclobutano. 

1, 2 – dimetil 1, 2, – 1 2 3 ciclobutano – – dimetil metil dimetil 1 – buteno – – 2 – ciclobutano 

– 2 buteno – buteno 

H2 C 

H 

H2 

C C C 

H3C CH2 

H3C 

C 

H C 

C 

CH3 

CH3 H CH3 

H 

C 

H 

CH3 

C 

C H2 

CH3 H 

C 

CH3 

CH3 CH3 

H2 

C 

H2 


04)(UESC) Admite isomeria geométrica, o alceno: 

a) 2, 3 – dimetil – 2 – penteno. 

b) 1 – penteno. 

c) 3 – metil – 3 – hexeno. 

d) eteno. 

e) 4 – etil – 3 – metil – 3 – hexeno. 

2, 3 3 – – dimetil metil 1 – penteno – – 3 2 – – hexeno penteno 

H3C H H3C C CH2 C 

C CH2 C C CH2 CH2 CH3 CH3 

H 

H CH3 CH3 CH3 H 


05) (U . DE UBERABA – MG) As balas e as gomas de mascar com 

sabor de canela contêm o composto cinamaldeído (ou aldeído 

cinâmico) que apresenta a fórmula estrutural abaixo. 

O nome oficial deste composto orgânico é: 

a) trans – 3 – fenil propenal. 

b) trans – 1 – fenil propenal. 

c) trans – 3 – fenil propanal. 

H 

d) trans – 3 – benzil propenal. 

e) cis – 3 – fenil propenal. 

3 

2 

H 

O 

1 

H 

trans - 3 - fenil propenal 


06) ( Covest – 2006 ) O óleo de soja, comumente utilizado na cozinha, 

contém diversos triglicerídeos (gorduras), provenientes de 

diversos ácidos graxos, dentre os quais temos os mostrados 

abaixo. Sobre esses compostos, podemos afirmar que: 

a) o composto 4 é um ácido carboxílico 

de cadeia aberta contendo duas duplas 

ligações conjugadas entre si. 

FALSO 

b) os compostos 2 e 3 são isômeros cis-trans. 

VERDADEIRO 

c) o composto 1 é um ácido carboxílico de 

cadeia insaturada. 

d) o composto 2 é um ácido graxo de cadeia 

aberta contendo uma dupla ligação (cis). 

e) o composto 3 é um ácido graxo de cadeia 

fechada contendo uma insaturação (cis). 

CH ( 

3 CH ) 

2 4 

CH ( 

3 CH ) 

2 7 

CH ( 

3 CH ) 

2 7 

H 

CH ( 

3 CH ) 

2 16COOH 

(1) 

H 

H 

CH2 

H 

(2) 

(3) 

(4) 

H 

H 

( CH ) 

2 7 COOH 

( CH ) 

2 7 COOH 

H 

( CH ) 

2 7 COOH 

É um ácido carboxílico de 

cadeia aberta com duas 

duplas ligações 

ISOLADAS 

H

Propriedade em desviar o plano da luz polarizada, para 

direita é dextrógido(d), para esquerda é levógiro(l), mas 

isso ocorre, devido a presença do carbono quiral ou 

assimétrico ou racemato. Carbono que apresenta quatro 

grupos ligantes diferentes entre si.

LUZ NATURAL 

É um conjunto de ondas eletromagnéticas 

que vibram em vários planos, 

perpendiculares à direção 

de propagação do feixe luminoso 

representação 

de Fresnell


LUZ POLARIZADA 

É um conjunto de ondas 

eletromagnéticas que vibram ao longo 

de um único plano 

representação 

de Fresnell

lâmpada 

A POLARIZAÇÃO DA LUZ NATURAL 

luz natural 


bálsamo – do – canadá 

prisma de Nicol 

raio 

ordinário 

LUZ 

POLARIZADA 

raio 

extraordinário

Algumas substâncias são capazes de provocar um 

luz natural 

desvio no plano da luz polarizada 

luz polarizada 

substância 

Estas substâncias possuem atividade óptica 

(opticamente ativas) 

dextrógira 

levógira

As formas dextrógira e levógira, que correspondem 

uma a imagem da outra, foram chamadas 

ANTÍPODAS ÓPTICOS ou ENANTIOMORFOS 

ácido lático (ácido 2 – hidróxipropanóico) 

COOH 

H 

C 

OH 

CH3 

espelho 

OH 

C 

CH3 

COOH 

H

A mistura em partes iguais 

dos antípodas ópticos fornece 

por compensação dos efeitos contrários um 

conjunto OPTICAMENTE INATIVO, 

que foi chamado 

MISTURA RACÊMICA 


As substâncias assimétricas 

possuem atividade óptica 

A estrutura orgânica que tem 

CARBONO ASSIMÉTRICO 

possuirá atividade óptica 

(opticamente ativa) 


Carbono assimétrico ou quiral 

É o átomo de carbono que possui quatro ligantes diferentes entre si 

H OH 

H C C H 

H 

Cl 

como o composto tem carbono assimétrico, ele apresenta 

ATIVIDADE ÓPTICA 


01) Na estrutura abaixo, quando se substitui “ R ” por alguns 

radicais, o composto adquire atividade óptica. 

Qual dos itens indica corretamente esses radicais? 

a) metil e etil. 

b) metil e propil. 

c) etil e propil. 

H3C 

d) dois radicais metil. 

e) dois radicais etil. 

R CH2 CH3 

C 

R CH2 

COOH 

CH2 CH3 


02) (FAFI – MG) Em relação ao ácido lático, cujas fórmulas espaciais 

H 

estão representadas abaixo, estão corretas as opções, exceto: 

COOH 

CH3 

OH 

HO 

CH3 

a) Possui átomo de carbono assimétrico. 

b) Possui atividade óptica. 

c) Apresenta carboxila e oxidrila (hidroxila). 

d) Possui isomeria cis-trans. 

COOH 

e) As suas estruturas não são superponíveis. 

H 

COOH 

( I ) CH3 ( II ) 

espelho 

H 

OH 

HO 

espelho 

ácido lático – ácido – 2 – hidroxipropanóico 

COOH 

CH3 

H 


03) (UPE-2007 – Q2) Analise as estruturas I, II, III e IV, abaixo. 

CH2OH 

H OH 

CH3 

(I) 

OH 

CH2OH 

CH3 

(II) 

É correto afirmar que 

H 

CH2OH 

H OH 

(III) 

OH 

CH2OH 

(IV) 

H 

CH2OH CH2OH 

a) somente as estruturas I e II apresentam isomeria ótica. 

b) somente as estruturas I e III apresentam atividade ótica. 

c) somente as estruturas III e IV apresentam atividade ótica. 

d) somente as estruturas I e IV apresentam isomeria ótica. 

e) todas apresentam atividade ótica. 


04) (Covest – 2005) Diversos compostos orgânicos são responsáveis pelo 

odor de vários alimentos. Dentre eles, podemos citar: 

A partir das estruturas acima pode-se afirmar que: 

0 0 A nomenclatura do composto orgânico responsável pelo aroma 

da canela, é 3 – fenilpropanal. 

1 1 A cicloexilamina possui um centro estereogênico (quiral). 

2 2 O acetato de octila, responsável pelo aroma da laranja, apresenta 

uma função éter. 

3 3 O composto responsável pelo aroma da baunilha, apresenta as 

funções fenol, aldeído e éter. 

4 4 O composto responsável pelo aroma da canela, pode apresentar 

isomeria cis - trans.

05) (Covest-2007) A partir das estruturas 

moleculares ao lado podemos afirmar 

que: 

1) Os compostos representados em (I), 

geranial e heral, apresentam isomeria 

cis/trans. 

2) Os compostos representados em (II) 

são exatamente iguais; portanto não 

apresentam nenhum tipo de isomeria. 

3) Os ácidos representados em (III) são 

diferentes; portanto, não apresentam 

nenhum tipo de isomeria. 

Está(ão) correta(s): 

a) 1 apenas 

b) 2 e 3 apenas 

c) 1 e 3 apenas 

d) 1, 2 e 3 

e) 3 apenas 

( I ) 

( II ) 

( III ) 

H C 

3 

H 3C 

H C 

3 

H 3C 

H C 

3 

C 

C 

heral 

HO 

HOOC 

COOH 

C 

H 

H 

H 

C 

C 

H 

C 

H 

H 

C 

H 

H 

C 

H 

CH 

3 

ácido lático 

C 

H 

CH 3 

ácido 2-metilbutanóico 

H C 

3 

C 

H C 

3 

H C 

3 

H 

C 

H 

C 

H 

C 

H 3 C 

C 

H 

H 

C 

C 

H 

geranial 

H 

C 

C 

HO 

C 

H 

H 

C 

COOH 

H H H H 

H 

H 

C 

O 

O 

ácido pentanóico 

COOH

06) (UPE-2006-Q2) Analise as afirmativas acerca dos diversos 

compostos orgânicos e suas propriedades e assinale-as 

devidamente. 

F 

0 0 Os compostos butanal e metilpropanal exemplificam um 

caso de isomeria espacial 

O 

F 1 1 Os isômeros de posição pertencem à mesma função 

H3C orgânica e possuem a mesma cadeia, mas diferem entre 

CH2 CH2 C 

H3C CH C 

si apenas quanto à posição do heteroátomo 

V 

V 

F 

2 2 Um hidrocarboneto cíclico pode ser isômero de um 

hidrocarboneto ISÔMEROS DE POSIÇÃO CH3 

alifático PERTENCEM insaturado À MESMA FUNÇÃO ORGÂNICA 

H 

E TÊM A MESMA CADEIA, SÃO ISÔMEROS MAS DIFEREM DE CADEIA ENTRE SI PELA POSIÇÃO 

3 3 Os cresóis, C7H8O, DE UM são RADICAL conhecidos OU UMA INSATURAÇÃO quimicamente como 

hidroximetilbenzenos e podem apresentar isomeria plana, 

tanto de função como de posição 

SÃO ISÔMEROS 

e 

H2C CH CH3 

4 4 A atividade ótica de uma substância está relacionada com a 

C3H6 OH 

C3H6 

OH 

simetria cristalina ou molecular das substâncias 

É UM CRESOL 

CH3 

ESTÁ RELACIONADA COM A ASSIMETRIA 

É ISÔMERO DE 

FUNÇÃO DO 

CH2 

É ISÔMERO DE 

POSIÇÃO DO 

OH 

O 

H 

CH3

Para uma substância orgânica, 

com carbono assimétrico, 

o número de isômeros ativos e inativos 

é dado pelas expressões: 

número de isômeros ativos 

número de isômeros inativos 

2 

2 n 

n – 1 

“n” é o número de carbonos assimétricos 


tem um carbono assimétricos n = 1. 

2 = 2 1 – 1 n – 1 

= 

H OH 

H C C H 

H 

Cl 

2 n 1 

= 2 isômeros ativos 

2 0 = 1 isômero inativo

01) O número total de isômeros (ativos e inativos) da molécula 

abaixo é: 

H3C – 

H H 

I I 

C – C – NH2 

I I 

Cl Cl 

Este composto possui dois átomos de carbono assimétricos diferentes, 

2 

a) 2. 

b) 4. 

c) 6. 

d) 8. 

e) 10. 

n = 2 2 = 4 isômeros ativos 

n – 1 2 – 1 

2 = 2 

= 

2 

1 

portanto n = 2 

= 2 isômero inativo 

total de isômeros: 4 ativos + 2 inativos = 6 isômeros 


02) (FESP-PE) Considere o composto: 

ácido 2, 3 – dicloro – 3 – fenilpropanóico 

Ele apresenta: 

a) 4 isômeros sem atividade óptica. 

b) um total de 6 isômeros, sendo 2 sem atividade óptica. 

c) um total de 4 isômeros, sendo 2 sem atividade óptica. 

d) não apresenta isomeria óptica. 

e) só 2 isômeros ativos e um meso composto. 

Tem dois carbonos assimétricos n = 2 

n 2 

2 = 4 isômeros ativos 

2 = 2 2 – 1 n – 1 

= 

2 1 = 2 isômeros inativos 

Total de isômeros = 4 + 2 = 6 isõmeros

03) O ácido cloromático 

Cl OH 

O 

O 

HOOC C – CHCl C – CHOH C – 

C 

COOH 

HO 

OH 

apresenta: 

a) 4 isômeros ativos e 2 racêmicos. 

b) 2 isômeros ativos e 1 racêmico. 

c) 8 isômeros ativos e 4 racêmicos. 

d) 6 isômeros ativos e 3 racêmicos. 

e) 16 isômeros ativos e 8 racêmicos. 

H 

Tem dois carbonos assimétricos diferentes, portanto n = 2 

2 n 2 n 1 2 – 1 

= 4 isômeros ativos 2 = 2 isômeros racêmicos 

H

EFEITOS FISIOLÓGICOS DOS ENANTIOMEROS 

Os isômeros comportam-se de modo diferente quando 

envolvidos em reações com reagentes assimétricos. 

Os sentidos do paladar e do olfato também dependem da 

quiralidade.

Asparagina (estimula as papilas gustativa) doce – amargo 

Estudo recente associou o consumo de batatas fritas na 

adolescência a um maior risco de câncer na vida adulta. 

O risco se deve à presença de acrilamida, produzida durante a 

fritura, quando a glicose e determinados aminoácidos presentes 

na batata, como a asparagina, reagem entre si, conforme 

representado a seguir:

TALIDOMIDA 

Levógira ( ℓ ) 

Dextrógira (d )

Naproxeno ( alivia a dor - causa danos ao fígado) 

Dextrógira (d ) 

Levógira ( ℓ )

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