ISOMERIA PLANA E ESPACIAL.pdf
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<strong>ISOMERIA</strong><br />
Prof. César Lourenço
carbonos hidrogênios oxigênio<br />
H H<br />
H C C O H H C O C H<br />
H H<br />
H H<br />
H H<br />
C 2H 6O C 2H 6O
Os compostos<br />
H 3C – CH 2 – OH e H 3C – O – CH 3<br />
são ISÔMEROS<br />
ISÔMEROS<br />
são compostos diferentes<br />
que possuem a mesma fórmula molecular<br />
A este fenômeno damos o nome de<br />
<strong>ISOMERIA</strong><br />
Prof. César Lourenço
<strong>ISOMERIA</strong><br />
pode ser<br />
Plana ou Constitucional Espacial ou estereoisomeria<br />
Isomeria de cadeia.<br />
Isomeria de posição.<br />
Isomeria de compensação.<br />
Isomeria de função.<br />
Isomeria de tautomeria<br />
Geométrica.<br />
Espacial.<br />
Prof. César Lourenço
<strong>ISOMERIA</strong> DE CADEIA OU NÚCLEO<br />
É quando os isômeros pertencem à mesma função química,<br />
mas possuem cadeias carbônicas diferentes.<br />
H 3C CH CH 3<br />
CH 3<br />
H 3C CH 2 CH 2 CH 3<br />
Ambos são hidrocarbonetos e possuem<br />
H 2C CH 2<br />
H 2C CH 2<br />
cadeias carbônicas diferentes<br />
H 3C CH CH CH 3<br />
Prof. César Lourenço
<strong>ISOMERIA</strong> DE POSIÇÃO<br />
É quando os isômeros pertencem à mesma função química,<br />
H 2C CH CH 2 CH 3<br />
mas diferem na posição de um<br />
substituinte ou insaturação<br />
H 3C CH CH CH 3<br />
Ambos são hidrocarbonetos e diferem na posição da dupla ligação<br />
H 3C CH CH 2 CH 3<br />
OH<br />
H 2C CH 2 CH 2 CH 3<br />
OH<br />
Ambos são alcoóis e diferem na posição da oxidrila<br />
Prof. César Lourenço
<strong>ISOMERIA</strong> DE COMPENSAÇÃO OU METAMERIA<br />
É quando os isômeros pertencem à mesma função química,<br />
mas diferem na posição de um heteroátomo<br />
H 3C CH 2 O CH 2 CH 3<br />
H 3C O CH 2 CH 2 CH 3<br />
Ambos são éteres e diferem na posição do heteroátomo (oxigênio)<br />
H 3C CH 2 C<br />
O<br />
O CH 3<br />
H 3C C<br />
O<br />
O CH 2 CH 3<br />
Ambos são ésteres e diferem na posição do heteroátomo (oxigênio)<br />
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<strong>ISOMERIA</strong> DE FUNÇÃO OU FUNCIONAL<br />
É quando os isômeros pertencem à funções química diferentes<br />
éter álcool<br />
H 3C CH 2 O CH 2 CH 3<br />
ácido carboxílico<br />
H 3C CH 2 C<br />
O<br />
OH<br />
H 3C CH CH 2 CH 3<br />
OH<br />
H 3C C<br />
éster<br />
O<br />
O CH 3<br />
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<strong>ISOMERIA</strong> DE TAUTOMERIA<br />
É quando os isômeros coexistem em equilíbrio químico dinâmico<br />
ceto - enol<br />
OH O<br />
H 2C C CH 3<br />
H 3C C CH 3<br />
enol cetona<br />
aldo - enol<br />
OH<br />
H 3C CH CH<br />
enol<br />
H 3C CH 2 C<br />
aldeído<br />
O<br />
H
01) Um isômero do éter CH3OCH3 é o:<br />
a) ácido acético.<br />
b) éter dietílico.<br />
c) propanol.<br />
d) etanol.<br />
e) etano.<br />
Fórmula molecular do éter<br />
ácido éter propanol etanol dietílico acético<br />
O<br />
H3C H3C – H3C CH2<br />
H3C – CH2 – – CH2 O<br />
C – – CH2 CH2 – OH – – OH CH3<br />
OH<br />
Fórmula molecular<br />
Fórmula molecular<br />
C4H10O<br />
C2H4O2 C3H8O C2H6O<br />
C2H6O<br />
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02) Indique, dentre as alternativas a seguir, a que apresenta um<br />
hidrocarboneto isômero do 2, 2, 4 – trimetil – pentano.<br />
a) octano.<br />
b) pentano.<br />
c) propano.<br />
d) butano.<br />
e) nonano.<br />
2, 2, 4 – trimetil – pentano<br />
CH3<br />
H3C – C – CH2 – CH – CH3<br />
CH3<br />
Fórmula molecular<br />
octano<br />
C8H18<br />
CH3<br />
H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3<br />
Fórmula molecular<br />
C8H18
03) Os compostos etanol e éter dimetílico demonstram que caso de<br />
isomeria?<br />
a) Cadeia.<br />
b) Posição.<br />
c) Compensação.<br />
d) Função.<br />
e) Tautomeria.<br />
Por pertencerem à funções<br />
químicas diferentes<br />
são<br />
ISÔMEROS DE FUNÇÃO<br />
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04) Os compostos etóxi – propano e metóxi – butano apresentam:<br />
a) isomeria de cadeia.<br />
b) isomeria de posição.<br />
c) isomeria de compensação.<br />
d) isomeria funcional.<br />
e) tautomeria.<br />
etóxi – propano<br />
diferem na posição do<br />
HETEROÁTOMO<br />
H 3C – CH 2 – O – CH 2 – CH 2 – CH 3<br />
metóxi – butano H 3C – O – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 3<br />
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05) A, B e C têm a mesma fórmula molecular: C 3H 8O. “A” tem um<br />
hidrogênio em carbono secundário e é isômero de posição de “B”.<br />
Tanto “A” como “B” são isômeros de função de “C”. Escreva<br />
as fórmulas estruturais e os nomes de A, B e C.<br />
Os compostos “A” e “B” são alcoóis<br />
H 3C – CH – CH 3<br />
OH<br />
2 – propanol<br />
1 – propanol<br />
O isômero de função do álcool é um ÉTER<br />
H 3C – O – CH 2 – CH 3<br />
metoxi – etano<br />
H 3C – CH 2 – CH 2<br />
OH
06) O propeno e o ciclopropano são representados, respectivamente,<br />
pelas fórmulas:<br />
Pela análise dessas substâncias, pode-se afirmar que:<br />
a) são polares.<br />
CH 2 = CH – CH 3<br />
b) são isômeros de cadeia.<br />
H 2C<br />
CH 2<br />
CH 2<br />
c) apresentam diferentes massas moleculares.<br />
d) apresentam mesma classificação de átomos de carbono.<br />
e) apresentam diferentes tipos de ligação entre os átomos.<br />
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07) (PUC-MG) “ A 4 – metil – 2 – pentanona é usada como solvente na<br />
produção de tintas, ataca o sistema nervoso central, irrita os<br />
olhos e provoca dor de cabeça”.<br />
O composto citado é isômero funcional de:<br />
a) 1 – hexanol.<br />
b) hexanal.<br />
c) 4 – metil – butanal.<br />
d) 4 – metil – 1 – pentanol.<br />
e) pentanona.<br />
4 – metil – 2 – pentanona<br />
H 3C – CH – CH 2 – C – CH 3<br />
CH 3<br />
O<br />
Fórmula molecular<br />
C 6H 12O<br />
O<br />
hexanal 1 – hexanol H H3C 3C – CH CH 2 – CH CH 2 – CH CH 2 – CH CH 2 – CH C 2 – OH<br />
Fórmula molecular<br />
CC 6H 6H14O 12O<br />
H<br />
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08) Entre os compostos abaixo ocorre isomeria:<br />
H 3C – C – CH 3<br />
a) de posição.<br />
b) de cadeia.<br />
c) cis – trans.<br />
d) tautomeria.<br />
e) óptica<br />
=<br />
O<br />
e<br />
H 2C = C – CH 3<br />
OH<br />
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09) (UPE – 2007 – Q1) Analise o equilíbrio representado pela equação<br />
química abaixo:<br />
Em relação ao conceito de isomeria, é verdadeiro afirmar que o<br />
equilíbrio:<br />
H 3C C<br />
a) não exemplifica caso de isomeria.<br />
b) exemplifica um caso de isomeria de cadeia entre alcenos.<br />
c) apenas evidencia a mudança da fórmula estrutural do etanal<br />
para a cetona.<br />
d) evidencia um caso particular de isomeria funcional conhecido<br />
com o nome de tautomeria.<br />
e) evidencia tão somente o efeito ressonante entre alcoóis<br />
insaturados.<br />
O<br />
H<br />
OH<br />
H 2C CH<br />
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É quando os isômeros apresentam<br />
as ligações entre seus átomos<br />
dispostas de maneira diferente no espaço<br />
Existem dois tipos de isomeria espacial<br />
Isomeria geométrica ou cis-trans (Z – E).<br />
Isomeria óptica.<br />
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Pode ocorrer em dois casos principais:<br />
Em compostos com duplas ligações.<br />
Em compostos cíclicos.<br />
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Nos compostos com duplas ligações<br />
deveremos ter a seguinte estrutura:<br />
R1<br />
R2<br />
C = C<br />
R3<br />
R4<br />
R1 R2 e R3 R4<br />
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H 3C<br />
H<br />
C = C<br />
CH 3<br />
H<br />
H<br />
CIS TRANS<br />
Estruturas que apresentam<br />
os ligantes de mesma<br />
prioridade no mesmo lado<br />
do plano é a forma CIS<br />
H 3C<br />
C = C<br />
H<br />
CH 3<br />
Estruturas que apresentam<br />
os ligantes de mesma<br />
prioridade em lados opostos<br />
do plano é a forma TRANS<br />
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H3C<br />
H<br />
Nos compostos cíclicos a isomeria cis – trans é<br />
observada quando aparecerem<br />
grupos ligantes diferentes em dois carbonos do ciclo<br />
TRANS<br />
H<br />
CH3<br />
H3C<br />
H<br />
CIS<br />
CH3<br />
H<br />
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No caso de não existirem dois<br />
átomos de hidrogênio nos carbonos da dupla ligação<br />
A IUPAC recomenda a utilização dos<br />
prefixos Z e E<br />
Z: zusammen (juntos)<br />
E: entgegen (opostos)<br />
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O composto que apresentar, do mesmo lado<br />
do plano imaginário, os ligantes do carbono<br />
com os maiores números atômicos (Z),<br />
Z = 6 Z = 6<br />
H3C<br />
C<br />
Cl<br />
C<br />
H<br />
será denominado “Z”<br />
o outro será o “E”<br />
CH3<br />
Z = 17 Z = 1 C C<br />
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Cl CH3<br />
H3C<br />
C C<br />
H<br />
H3C<br />
Cl<br />
Z-2-clorobut-2-eno<br />
CH3<br />
H<br />
E-2-clorobut-2-eno
01) Dados os seguintes compostos orgânicos:<br />
I. (CH 3) 2C = CCl 2<br />
II. (CH 3) 2C = CClCH 3<br />
Assinale a opção correta:<br />
III. CH 3ClC = CClCH 3<br />
IV. CH 3FC = CClCH 3<br />
a) Os compostos I e III são isômeros geométricos.<br />
b) Os compostos II e III são isômeros geométricos.<br />
c) O composto II é o único que apresenta isomeria<br />
geométrica.<br />
d) Os compostos III e IV são os únicos que apresentam<br />
isomeria geométrica.<br />
e) Todos os compostos apresentam isomeria geométrica.<br />
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02) (UESC) Admite isomeria geométrica, o alceno:<br />
a) 2, 3 – dimetil – 2 – hexeno<br />
b) 1 – penteno<br />
c) 3 – metil – 3 – hexeno<br />
d) eteno.<br />
e) 4 – etil – 3 – metil – 3 – hexeno<br />
2, 3 – dimetil metil 1 – penteno – 3 – 2 – hexeno – hexeno<br />
H HH – C = C – CH<br />
3C – C = C – CH2 – CH<br />
2 – CH2 – CH<br />
2 – CH3 3C – CH2 – C = C – CH2 – CH<br />
3<br />
H H<br />
CH3 CH3 CH 3<br />
ligantes ligantes iguais diferentes iguais<br />
ligantes diferentes<br />
H<br />
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03) Apresenta isomeria cis - trans:<br />
a) 1 – buteno.<br />
b) 2 – metil – 2 – buteno.<br />
c) 2 , 3 – dimetil – 2 – buteno.<br />
d) 1 , 1 – dimetil – ciclobutano.<br />
e) 1 , 2 – dimetil – ciclobutano.<br />
1, 2 – dimetil 1, 2, – 1 2 3 ciclobutano – – dimetil metil dimetil 1 – buteno – – 2 – ciclobutano<br />
– 2 buteno – buteno<br />
H2 C<br />
H<br />
H2<br />
C C C<br />
H3C CH2<br />
H3C<br />
C<br />
H C<br />
C<br />
CH3<br />
CH3 H CH3<br />
H<br />
C<br />
H<br />
CH3<br />
C<br />
C H2<br />
CH3 H<br />
C<br />
CH3<br />
CH3 CH3<br />
H2<br />
C<br />
H2<br />
Prof. César Lourenço
04)(UESC) Admite isomeria geométrica, o alceno:<br />
a) 2, 3 – dimetil – 2 – penteno.<br />
b) 1 – penteno.<br />
c) 3 – metil – 3 – hexeno.<br />
d) eteno.<br />
e) 4 – etil – 3 – metil – 3 – hexeno.<br />
2, 3 3 – – dimetil metil 1 – penteno – – 3 2 – – hexeno penteno<br />
H3C H H3C C CH2 C<br />
C CH2 C C CH2 CH2 CH3 CH3<br />
H<br />
H CH3 CH3 CH3 H<br />
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05) (U . DE UBERABA – MG) As balas e as gomas de mascar com<br />
sabor de canela contêm o composto cinamaldeído (ou aldeído<br />
cinâmico) que apresenta a fórmula estrutural abaixo.<br />
O nome oficial deste composto orgânico é:<br />
a) trans – 3 – fenil propenal.<br />
b) trans – 1 – fenil propenal.<br />
c) trans – 3 – fenil propanal.<br />
H<br />
d) trans – 3 – benzil propenal.<br />
e) cis – 3 – fenil propenal.<br />
3<br />
2<br />
H<br />
O<br />
1<br />
H<br />
trans - 3 - fenil propenal<br />
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06) ( Covest – 2006 ) O óleo de soja, comumente utilizado na cozinha,<br />
contém diversos triglicerídeos (gorduras), provenientes de<br />
diversos ácidos graxos, dentre os quais temos os mostrados<br />
abaixo. Sobre esses compostos, podemos afirmar que:<br />
a) o composto 4 é um ácido carboxílico<br />
de cadeia aberta contendo duas duplas<br />
ligações conjugadas entre si.<br />
FALSO<br />
b) os compostos 2 e 3 são isômeros cis-trans.<br />
VERDADEIRO<br />
c) o composto 1 é um ácido carboxílico de<br />
cadeia insaturada.<br />
d) o composto 2 é um ácido graxo de cadeia<br />
aberta contendo uma dupla ligação (cis).<br />
e) o composto 3 é um ácido graxo de cadeia<br />
fechada contendo uma insaturação (cis).<br />
CH (<br />
3 CH )<br />
2 4<br />
CH (<br />
3 CH )<br />
2 7<br />
CH (<br />
3 CH )<br />
2 7<br />
H<br />
CH (<br />
3 CH )<br />
2 16COOH<br />
(1)<br />
H<br />
H<br />
CH2<br />
H<br />
(2)<br />
(3)<br />
(4)<br />
H<br />
H<br />
( CH )<br />
2 7 COOH<br />
( CH )<br />
2 7 COOH<br />
H<br />
( CH )<br />
2 7 COOH<br />
É um ácido carboxílico de<br />
cadeia aberta com duas<br />
duplas ligações<br />
ISOLADAS<br />
H
Propriedade em desviar o plano da luz polarizada, para<br />
direita é dextrógido(d), para esquerda é levógiro(l), mas<br />
isso ocorre, devido a presença do carbono quiral ou<br />
assimétrico ou racemato. Carbono que apresenta quatro<br />
grupos ligantes diferentes entre si.
LUZ NATURAL<br />
É um conjunto de ondas eletromagnéticas<br />
que vibram em vários planos,<br />
perpendiculares à direção<br />
de propagação do feixe luminoso<br />
representação<br />
de Fresnell
Prof. César Lourenço<br />
LUZ POLARIZADA<br />
É um conjunto de ondas<br />
eletromagnéticas que vibram ao longo<br />
de um único plano<br />
representação<br />
de Fresnell
lâmpada<br />
A POLARIZAÇÃO DA LUZ NATURAL<br />
luz natural<br />
Prof. César Lourenço<br />
bálsamo – do – canadá<br />
prisma de Nicol<br />
raio<br />
ordinário<br />
LUZ<br />
POLARIZADA<br />
raio<br />
extraordinário
Algumas substâncias são capazes de provocar um<br />
luz natural<br />
desvio no plano da luz polarizada<br />
luz polarizada<br />
substância<br />
Estas substâncias possuem atividade óptica<br />
(opticamente ativas)<br />
dextrógira<br />
levógira
As formas dextrógira e levógira, que correspondem<br />
uma a imagem da outra, foram chamadas<br />
ANTÍPODAS ÓPTICOS ou ENANTIOMORFOS<br />
ácido lático (ácido 2 – hidróxipropanóico)<br />
COOH<br />
H<br />
C<br />
OH<br />
CH3<br />
espelho<br />
OH<br />
C<br />
CH3<br />
COOH<br />
H
A mistura em partes iguais<br />
dos antípodas ópticos fornece<br />
por compensação dos efeitos contrários um<br />
conjunto OPTICAMENTE INATIVO,<br />
que foi chamado<br />
MISTURA RACÊMICA<br />
Prof. César Lourenço
As substâncias assimétricas<br />
possuem atividade óptica<br />
A estrutura orgânica que tem<br />
CARBONO ASSIMÉTRICO<br />
possuirá atividade óptica<br />
(opticamente ativa)<br />
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Carbono assimétrico ou quiral<br />
É o átomo de carbono que possui quatro ligantes diferentes entre si<br />
H OH<br />
H C C H<br />
H<br />
Cl<br />
como o composto tem carbono assimétrico, ele apresenta<br />
ATIVIDADE ÓPTICA<br />
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01) Na estrutura abaixo, quando se substitui “ R ” por alguns<br />
radicais, o composto adquire atividade óptica.<br />
Qual dos itens indica corretamente esses radicais?<br />
a) metil e etil.<br />
b) metil e propil.<br />
c) etil e propil.<br />
H3C<br />
d) dois radicais metil.<br />
e) dois radicais etil.<br />
R CH2 CH3<br />
C<br />
R CH2<br />
COOH<br />
CH2 CH3<br />
Prof. César Lourenço
02) (FAFI – MG) Em relação ao ácido lático, cujas fórmulas espaciais<br />
H<br />
estão representadas abaixo, estão corretas as opções, exceto:<br />
COOH<br />
CH3<br />
OH<br />
HO<br />
CH3<br />
a) Possui átomo de carbono assimétrico.<br />
b) Possui atividade óptica.<br />
c) Apresenta carboxila e oxidrila (hidroxila).<br />
d) Possui isomeria cis-trans.<br />
COOH<br />
e) As suas estruturas não são superponíveis.<br />
H<br />
COOH<br />
( I ) CH3 ( II )<br />
espelho<br />
H<br />
OH<br />
HO<br />
espelho<br />
ácido lático – ácido – 2 – hidroxipropanóico<br />
COOH<br />
CH3<br />
H<br />
Prof. César Lourenço
03) (UPE-2007 – Q2) Analise as estruturas I, II, III e IV, abaixo.<br />
CH2OH<br />
H OH<br />
CH3<br />
(I)<br />
OH<br />
CH2OH<br />
CH3<br />
(II)<br />
É correto afirmar que<br />
H<br />
CH2OH<br />
H OH<br />
(III)<br />
OH<br />
CH2OH<br />
(IV)<br />
H<br />
CH2OH CH2OH<br />
a) somente as estruturas I e II apresentam isomeria ótica.<br />
b) somente as estruturas I e III apresentam atividade ótica.<br />
c) somente as estruturas III e IV apresentam atividade ótica.<br />
d) somente as estruturas I e IV apresentam isomeria ótica.<br />
e) todas apresentam atividade ótica.<br />
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04) (Covest – 2005) Diversos compostos orgânicos são responsáveis pelo<br />
odor de vários alimentos. Dentre eles, podemos citar:<br />
A partir das estruturas acima pode-se afirmar que:<br />
0 0 A nomenclatura do composto orgânico responsável pelo aroma<br />
da canela, é 3 – fenilpropanal.<br />
1 1 A cicloexilamina possui um centro estereogênico (quiral).<br />
2 2 O acetato de octila, responsável pelo aroma da laranja, apresenta<br />
uma função éter.<br />
3 3 O composto responsável pelo aroma da baunilha, apresenta as<br />
funções fenol, aldeído e éter.<br />
4 4 O composto responsável pelo aroma da canela, pode apresentar<br />
isomeria cis - trans.
05) (Covest-2007) A partir das estruturas<br />
moleculares ao lado podemos afirmar<br />
que:<br />
1) Os compostos representados em (I),<br />
geranial e heral, apresentam isomeria<br />
cis/trans.<br />
2) Os compostos representados em (II)<br />
são exatamente iguais; portanto não<br />
apresentam nenhum tipo de isomeria.<br />
3) Os ácidos representados em (III) são<br />
diferentes; portanto, não apresentam<br />
nenhum tipo de isomeria.<br />
Está(ão) correta(s):<br />
a) 1 apenas<br />
b) 2 e 3 apenas<br />
c) 1 e 3 apenas<br />
d) 1, 2 e 3<br />
e) 3 apenas<br />
( I )<br />
( II )<br />
( III )<br />
H C<br />
3<br />
H 3C<br />
H C<br />
3<br />
H 3C<br />
H C<br />
3<br />
C<br />
C<br />
heral<br />
HO<br />
HOOC<br />
COOH<br />
C<br />
H<br />
H<br />
H<br />
C<br />
C<br />
H<br />
C<br />
H<br />
H<br />
C<br />
H<br />
H<br />
C<br />
H<br />
CH<br />
3<br />
ácido lático<br />
C<br />
H<br />
CH 3<br />
ácido 2-metilbutanóico<br />
H C<br />
3<br />
C<br />
H C<br />
3<br />
H C<br />
3<br />
H<br />
C<br />
H<br />
C<br />
H<br />
C<br />
H 3 C<br />
C<br />
H<br />
H<br />
C<br />
C<br />
H<br />
geranial<br />
H<br />
C<br />
C<br />
HO<br />
C<br />
H<br />
H<br />
C<br />
COOH<br />
H H H H<br />
H<br />
H<br />
C<br />
O<br />
O<br />
ácido pentanóico<br />
COOH
06) (UPE-2006-Q2) Analise as afirmativas acerca dos diversos<br />
compostos orgânicos e suas propriedades e assinale-as<br />
devidamente.<br />
F<br />
0 0 Os compostos butanal e metilpropanal exemplificam um<br />
caso de isomeria espacial<br />
O<br />
F 1 1 Os isômeros de posição pertencem à mesma função<br />
H3C orgânica e possuem a mesma cadeia, mas diferem entre<br />
CH2 CH2 C<br />
H3C CH C<br />
si apenas quanto à posição do heteroátomo<br />
V<br />
V<br />
F<br />
2 2 Um hidrocarboneto cíclico pode ser isômero de um<br />
hidrocarboneto ISÔMEROS DE POSIÇÃO CH3<br />
alifático PERTENCEM insaturado À MESMA FUNÇÃO ORGÂNICA<br />
H<br />
E TÊM A MESMA CADEIA, SÃO ISÔMEROS MAS DIFEREM DE CADEIA ENTRE SI PELA POSIÇÃO<br />
3 3 Os cresóis, C7H8O, DE UM são RADICAL conhecidos OU UMA INSATURAÇÃO quimicamente como<br />
hidroximetilbenzenos e podem apresentar isomeria plana,<br />
tanto de função como de posição<br />
SÃO ISÔMEROS<br />
e<br />
H2C CH CH3<br />
4 4 A atividade ótica de uma substância está relacionada com a<br />
C3H6 OH<br />
C3H6<br />
OH<br />
simetria cristalina ou molecular das substâncias<br />
É UM CRESOL<br />
CH3<br />
ESTÁ RELACIONADA COM A ASSIMETRIA<br />
É ISÔMERO DE<br />
FUNÇÃO DO<br />
CH2<br />
É ISÔMERO DE<br />
POSIÇÃO DO<br />
OH<br />
O<br />
H<br />
CH3
Para uma substância orgânica,<br />
com carbono assimétrico,<br />
o número de isômeros ativos e inativos<br />
é dado pelas expressões:<br />
número de isômeros ativos<br />
número de isômeros inativos<br />
2<br />
2 n<br />
n – 1<br />
“n” é o número de carbonos assimétricos<br />
Prof. César Lourenço
tem um carbono assimétricos n = 1.<br />
2 = 2 1 – 1 n – 1<br />
=<br />
H OH<br />
H C C H<br />
H<br />
Cl<br />
2 n 1<br />
= 2 isômeros ativos<br />
2 0 = 1 isômero inativo
01) O número total de isômeros (ativos e inativos) da molécula<br />
abaixo é:<br />
H3C –<br />
H H<br />
I I<br />
C – C – NH2<br />
I I<br />
Cl Cl<br />
Este composto possui dois átomos de carbono assimétricos diferentes,<br />
2<br />
a) 2.<br />
b) 4.<br />
c) 6.<br />
d) 8.<br />
e) 10.<br />
n = 2 2 = 4 isômeros ativos<br />
n – 1 2 – 1<br />
2 = 2<br />
=<br />
2<br />
1<br />
portanto n = 2<br />
= 2 isômero inativo<br />
total de isômeros: 4 ativos + 2 inativos = 6 isômeros<br />
Prof. César Lourenço
02) (FESP-PE) Considere o composto:<br />
ácido 2, 3 – dicloro – 3 – fenilpropanóico<br />
Ele apresenta:<br />
a) 4 isômeros sem atividade óptica.<br />
b) um total de 6 isômeros, sendo 2 sem atividade óptica.<br />
c) um total de 4 isômeros, sendo 2 sem atividade óptica.<br />
d) não apresenta isomeria óptica.<br />
e) só 2 isômeros ativos e um meso composto.<br />
Tem dois carbonos assimétricos n = 2<br />
n 2<br />
2 = 4 isômeros ativos<br />
2 = 2 2 – 1 n – 1<br />
=<br />
2 1 = 2 isômeros inativos<br />
Total de isômeros = 4 + 2 = 6 isõmeros
03) O ácido cloromático<br />
Cl OH<br />
O<br />
O<br />
HOOC C – CHCl C – CHOH C –<br />
C<br />
COOH<br />
HO<br />
OH<br />
apresenta:<br />
a) 4 isômeros ativos e 2 racêmicos.<br />
b) 2 isômeros ativos e 1 racêmico.<br />
c) 8 isômeros ativos e 4 racêmicos.<br />
d) 6 isômeros ativos e 3 racêmicos.<br />
e) 16 isômeros ativos e 8 racêmicos.<br />
H<br />
Tem dois carbonos assimétricos diferentes, portanto n = 2<br />
2 n 2 n 1 2 – 1<br />
= 4 isômeros ativos 2 = 2 isômeros racêmicos<br />
H
EFEITOS FISIOLÓGICOS DOS ENANTIOMEROS<br />
Os isômeros comportam-se de modo diferente quando<br />
envolvidos em reações com reagentes assimétricos.<br />
Os sentidos do paladar e do olfato também dependem da<br />
quiralidade.
Asparagina (estimula as papilas gustativa) doce – amargo<br />
Estudo recente associou o consumo de batatas fritas na<br />
adolescência a um maior risco de câncer na vida adulta.<br />
O risco se deve à presença de acrilamida, produzida durante a<br />
fritura, quando a glicose e determinados aminoácidos presentes<br />
na batata, como a asparagina, reagem entre si, conforme<br />
representado a seguir:
TALIDOMIDA<br />
Levógira ( ℓ )<br />
Dextrógira (d )
Naproxeno ( alivia a dor - causa danos ao fígado)<br />
Dextrógira (d )<br />
Levógira ( ℓ )