Orgânica: Propriedades físicas e algumas reações

OMECLATURA
ALCANOS
HIDROCARBOETOS
1. Alcanos lineares:
PREFIXO que indica o número de átomos de carbono da cadeia + o SUFIXO – ano.
Nº de C Prefijo Nº de C Prefijo Nº de C Prefijo
1 met 6 hex 11 undec
2 et 7 hept 12 dodec
3 prop 8 oct 13 tridec
4 but 9 non 14 tetradec
5 pent 10 dec 15 pentadec
Exemplos:
2. Grupos alquila:
São o resultado da perda de um átomo de hidrogênio de um alcano.
PREFIXO que indica o número de átomos de carbono da cadeia + o SUFIXO - ila.
Exemplos:
3. Alcanos ramificados:
- Se localiza na maior cadeia contínua de átomos de carbono (cadeia principal). Esta cadeia determina o nome
base do alcano.
- Cadeia principal = cadeia que tiver o maior número de substituintes.
- Se nomeiam todos os grupos unidos à cadeia principal como substituintes alquilas.
- Se numera a cadeia principal pelo extremo mais próximo dos substituintes (ramificações). Se caso houver dois
ou mais substituintes, inicie a numeração da cadeia pelo lado onde estiver o maior substituinte.
- Para nomear o composto, coloca-se os nomes dos substituintes por ordem alfabética de nomes precedido pelo
número do carbono ao qual está unido na cadeia principal + o nome da cadeia principal (conforme já visto na
nomenclatura dos alcanos).
- No caso dos cicloalcanos primeiramente coloca-se o prefixo ciclo- + nome do alcano com número de
carbonos correspondente.
- No caso de cicloalcanos monosubstituídos e multisubstituídos segue a regra de nomenclatura dos alcanos
com cadeia alquila.
Exemplos:
1

ALCENOS
- Primeiramente encontre a cadeia com maior número de átomos de carbono que contenha a dupla ligação.
Nomeia-se a molécula usando o PREFIXO correspondente ao número de átomos da cadeia principal + SUFIXO
– eno.
- A numeração da cadeia principal deve ser feita de forma que a dupla ligação fique com a numeração mais
baixa possível.
- A posição da dupla ligação se indica mediante o primeiro carbono que contém a dupla e a localização
(posição) da dupla ligação deve ser indicada antes do nome da cadeia principal.
- No caso de haver mais de uma dupla ligação, a posição das mesmas são indicadas + PREFIXO
correspondente ao número de carbonos da cadeia principal + SUFIXO – dieno (2 duplas); - trieno (3 duplas);
- tetraeno (4 duplas).
Exemplos:
- Os cicloalcenos nomeiam-se de maneira similar aos alcenos, a dupla ligação se numera de forma que esteja
situada entre os carbonos 1 e 2.
- Os benzenos monosubstituídos nomeiam-se inserindo o nome do substituinte + palavra benzeno.
- Os benzenos disubstituídos nomeiam-se inserindo o PREFIXO orto, meta ou para + os nomes dos
substituintes + a palavra benzeno.
- Os benzenos trisubstituídos ou mais numera-se os carbonos de forma que tenham os substituintes com
numeração mais baixa possível e se nomeiam levando em consideração a ordem alfabética dos mesmos.
Exemplos:
ALCINOS
- Primeiramente encontra-se a cadeia que contenha a ligação tripla e tomando como base o número de átomos
de carbono (PREFIXO correspondente) + SUFIXO – ino.
- A numeração da cadeia principal deve fornecer o menor número possível para a dupla ligação.
2

- A posição da tripla ligação se indica mediante o primeiro carbono que contém a tripla e essa posição é
adicionada antes de nomear a cadeia principal.
- Se houver mais de uma ligação tripla, o SUFIXO será: - diino (2 triplas); - triino (3 triplas); tretraino (4
triplas).
- Se em uma molécula existirem dupla e tripla ligações, indica-se primeiro a dupla e depois a tripla ligação. A
nomenclatura nesse caso é dada primeiro para a dupla e depois para a tripla ligação + terminação – ino.
Exemplos:
ALCANOS
PROPRIEDADES FÍSICAS E REAÇÕES
Alcanos são hidrocarbonetos em que todas as ligações carbono-carbono são ligações simples.
Sua fórmula geral é CnH2n+2
Os cicloalcanos são alcanos nos quais os átomos de carbono estão unidos formando um anel (cadeia fechada –
alicíclicos).
PROPRIEDADES FÍSICAS
1- PONTO DE EBULIÇÃO:
O ponto de ebulição dos alcanos não ramificados aumentam ao aumentar o número de átomos de carbono. Os
isômeros que possuem cadeia ramificada apresentam ponto de ebulição menor.
2- SOLUBILIDADE:
Os alcanos são quase que totalmente insolúveis em água devido a sua baixa polaridade e a sua incapacidade de
formar interações por pontes de hidrogênio. Os alcanos líquidos são miscíveis entre si e geralmente se
dissolvem em solventes de baixa polaridade (solventes orgânicos: benzeno, tetracloreto de carbono,
clorofórmio, acetona, éter, etc).
3- PONTO DE FUSÃO:
O ponto de fusão se eleva com o aumento do tamanho das moléculas. Em geral, alcanos ramificados possuem
pontos de fusão mais baixos quando comparados a alcanos lineares.
Síntese
O principal métodos para a obtenção de alcanos é a hidrogenação de alcenos.
O catalizador pode ser Pt, Pd, i
REAÇÕES
3

As reações mais importantes dos alcanos são a pirrólise, a combustão e a halogenação.
• Pirrólise. Ocorre quando o alcano é aquecido a altas temperaturas na ausência de oxigênio. As ligações
C-C e C-H são rompidas, formando radicais, que se combinam entre si, formando outros alcanos de
maior número de C.
• Combustão.
• Halogenação.
O Br é muito seletivo e com as condições adequadas, praticamente, é obtido um só produto, o qual será aquele
que resulte da adição do Br ao C mais substituído.
O F é muito pouco seletivo e pode reagir violentamente, sendo utilizado apenas para a halogenação de alcanos.
A halogenação utilizando I não é muito utilizada.
ALCENOS
PROPRIEDADES FÍSICAS
1- PONTO DE EBULIÇÃO:
O ponto de ebulição dos alcenos não ramificados aumentam ao aumentar o tamanho da cadeia. Para os
isômeros ramificados, quanto maior o número de ramificações, menor o ponto de ebulição.
2 – SOLUBILIDADE:
4

Os alcenos são quase que totalmente insolúveis em água devido a sua baixa polaridade e a sua incapacidade de
formar interações por pontes de hidrogênio.
3- ESTABILIDADE:
Quanto maior for o número de grupos alquila ligados aos carbonos da dupla ligação (quanto mais substituído
estiverem os carbonos da dupla), maior será a estabilidade do alceno.
SÍNTESE
Os métodos mais utilizados para a síntese de alcenos são a deshidrogenação, deshalogenação, dehidratação e
deshidrohalogenação, sendo esses dois últimos os mais importantes. Todos os métodos se baseiam em reações
de eliminação que seguem o seguinte esquema geral:
Deshidrogenação.
Deshalogenação.
Deshidratação.
Deshidrohalogenação.
Mediante a deshidratação e a deshidrohalogenação pode-se obter mais de um produto. Para determinar qual será
o produto formado em maior quantidade, usa-se a regra de Saytzeff: “Quando se produz uma deshidratação ou
uma deshidrohalogenação a dupla ligação ocorre preferencialmente no carbono mais substituído”.
5

Nem todas as reações de deshidrohalogenação seguem a regra de Saytzeff, quando se utiliza uma base muito
volumosa (ex: tBuONa, LDA) a reação segue a regra de Hoffman, onde a dupla ligação é formada
preferencialmente no carbono menos substituído.
ALCINOS
Os alcinos são hidrocarbonetos cujas moléculas contêm tripla ligação entre carbono-carbono.
PROPRIEDADES FÍSICAS
Algumas propriedades físicas dos alcinos são muito similares a dos alcenos e dos alcanos.
Os alcinos são ligeiramente solúveis em água, apresentando maior solubilidade nesse solvente do que os
alcenos e os alcanos. Semelhantemente aos alcenos e alcanos, os alcinos são solúveis em solventes de baixa
polaridade, como CCl4, éter, etc. Os alcinos, assim como os alcanos e alcenos, também apresenta densidade
menor do que a da água.
Os três primeiros alcinos são gasosos a temperatura ambiente.
Síntese
Existem três procedimentos para a obtenção de alcinos:
• Deshidrohalogenação de halogênios de alquila vecinais.
• Deshidrohalogenação de halogênios de alquila geminais.
• Alquilação de alquilas. É produzido devido a acidez do H nos alcinos terminais. Mediante esta
reação se sintetizam alcinos internos a partir de alcinos terminais. São produzidos em duas etapas:
Para que se produza esta última reação, é necessário utilizar haloalcanos primários.
6