Química Orgânica - Colégios Maristas

Aluno(a) _________________________________________________________ Nº.____
Série:______ Turma:______ Ensino Médio Trimestre [ 3º ] Data:____/____/____
Disciplina:__QUÍMICA___________________ Professora Viviane Fermiano
COLÉGIO MARISTA ROSÁRIO
Exercícios de Revisão para Recuperação– Química Orgânica
Caro aluno, a presente lista visa auxiliá-lo em seus estudos para a prova de recuperação. Os exercícios são de nível
básico. Não esqueça de resolver os exercícios do polígrafo e os exercícios das folhas e trabalhos desenvolvidos
durante o ano de 2012.
Bom estudo!
01) (UFSE) Wöhler conseguiu realizar a primeira síntese de substância dita “orgânica” a partir de uma substância dita
“inorgânica”. A substância obtida por Wöhler foi:
a) uréia.
b) ácido úrico.
c) ácido cítrico.
d) vitamina C.
e) acetona.
02) (Odonto. Diamantina-MG-mod) Conte o número de carbonos tetraédricos, trigonais e lineares, respectivamente,
presentes na fórmula:
e assinale a alternativa correspondente.
a) 2 1 5
b) 5 1 2
c) 1 6 1
d) 2 6 0
e) 0 8 0
03) O principal componente das resinas polivinílicas pode ser sintetizado pela reação:
H2C = CH2 + Cl2 CH2ClCH2Cl H2C = CHCl + HCl
A geometria dos átomos de carbono das três substâncias orgânicas é, respectivamente:
a) linear, trigonal e trigonal.
b) tetraédrica, linear e tetraédrica.
c) trigonal, linear e tetraédrica.
d) trigonal, tetraédrica e linear.
e) trigonal, tetraédrica e trigonal.
04) No composto:H2C = CH - CH = C = CH2
1 2
Os ângulos entre as valências dos carbonos (1) e (2) são, respectivamente:
a) 109 0 28’ e 120 0 .
b) 120 0 e 120 0 .
c) 120 0 e 180 0 .
d) 180 0 e 120 0 .
e) 120 0 e 109 0 28’.
05) (UERJ) O gosto amargo da cerveja é devido à seguinte substância de fórmula estrutural plana:
Essa substância, denominada mirceno, provém das folhas de lúpulo adicionadas durante a fabricação da bebida. O
número de ligações pi presentes na estrutura do mirceno é igual a:
a) 3.
b) 5.
c) 8.
d) 15.

e) 25.
06) (UFRRJ) O ácido benzóico é um conhecido aditivo químico muito utilizado como conservante na industria
alimentícia. As ligações sigma () e pi () encontradas, respectivamente, em uma molécula desse conservante são em
número de:
a) 15 e 3.
b) 15 e 4.
c) 14 e 3.
d) 14 e 4.
e) 15 e 2.
07) (UNIMAR-SP) O mais importante esterol dos tecidos animais é o COLESTEROL
Baseando-se em sua fórmula estrutural, quantos átomos de carbono e hidrogênio, apresenta respectivamente?
a) 26 e 45.
b) 27 e 46.
c) 25 e 48.
d) 26 e 46.
e) 27 e 47.
Observando a fórmula do inseticida dicloro-difenil-tricloroetano (DDT):
08) Podemos afirmar que ele apresenta:
a) um carbono quaternário.
b) somente um carbono terciário.
c) três carbonos terciários.
d) somente carbonos primários.
e) somente carbonos secundários.
09) É correto afirmar que:
a) todos os carbonos constituintes da molécula encontram-se com geometria tetraédrica.
b) não há carbono primário na molécula, apenas carbonos terciários e quaternários.
c) é uma substância que, devido à estrutura apresentada, é diretamente derivada do metano.
d) cada um dos anéis fenila contém um átomo de cloro na posição para.
e) não há carbonos terciários na molécula do DDT, apenas carbonos quaternários.
10) (UFMG) Observe a estrutura do adamantano.
Em relação a essa estrutura, todas as alternativas estão corretas, EXCETO:
a) Contém átomos de carbono secundário.
b) Contém átomos de carbono terciário.
c) Contém átomos de hidrogênio primário.
d) É um hidrocarboneto saturado.
e) Tem fórmula molecular C10H16.
11) O citral, composto de fórmula:
tem forte sabor de limão e é empregado em alimentos para dar sabor e aroma cítricos. Sua cadeia carbônica é
classificada como:
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a) homogênea, insaturada e ramificada.
b) heterogênea, insaturada e ramificada.
c) homogênea, saturada e normal.
d) heterogênea, saturada e aromática.
e) homogênea, insaturada e aromática.
12) (UFSM-RS) O mirceno, responsável pelo “gosto azedo da cerveja”, é representado pela estrutura:
Considerando o composto indicado, assinale a alternativa correta quanto à classificação da cadeia.
a) acíclica, homogênea, saturada.
b) acíclica, heterogênea, insaturada.
c) cíclica, heterogênea, insaturada.
d) aberta, homogênea, saturada.
e) aberta, homogênea, insaturada.
13) (Marckenzie-SP) O ácido adípico
que é matéria prima para a produção de náilon, apresenta cadeia carbônica:
a) saturada, homogênea e ramificada.
b) saturada, heterogênea e normal.
c) insaturada, homogênea e ramificada.
d) saturada homogênea e normal.
e) insaturada, homogênea e normal.
14) (UFRS) O composto (S) – (+) – Sulcatol, cuja fórmula é mostrada abaixo, é um feromônio sexual do besouro da
madeira (Gnathotricus retusus).
Com relação ao (S) – (+) – Sulcatol, pode-se afirmar que ele possui cadeia carbônica:
a) alifática, homogênea, insaturada e ramificada.
b) alicíclica, heterogênea, insaturada e ramificada.
c) acíclica. homogênea, insaturada e normal.
d) alifática, homogênea, saturada e ramificada.
e) homocíclica, insaturada, heterogênea e ramificada.
15) (UFRS) A fumaça liberada na queima do carvão contém muitas substâncias cancerígenas, dentre elas os
benzopirenos, como, por exemplo, a estrutura abaixo.
Sua cadeia carbônica corresponde a um:
a) hidrocarboneto, insaturado, aromático, com núcleos condensados.
b) hidrocarboneto, alicíclico, insaturado, com três núcleos condensados.
c) heterocíclico, saturado, homogêneo.
d) ciclo homogêneo, saturado, aromático.
e) alqueno, insaturado, não-aromático.
16) A fórmula molecular do alcano éde menor peso molecular que apresenta, em sua estrutura, um átomo de carbono
terciário ligado a um átomo de carbono secundário :
a) C4H10
b) C5H10
c) C6H12
d) C5H12
e) C6H14
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17) Os biodigestores possibilitam o reaproveitamento de detritos para gerar gás e adubos. Geralmente são alimentados
com restos de alimentos e fezes de animais, acrescidos de água. Dentro do aparelho, esses detritos entram em
decomposição pela ação de bactérias anaeróbicas. Durante o processo, todo material orgânico acaba convertido em gás
metano, que é utilizado como combustível em fogões de cozinha ou geradores de energia elétrica. O resíduo sólido que
sobra no biodigestor também pode ser aproveitado com fertilizante. Em relação ao meio ambiente e ao processo
relacionado com o biodigestor afirma-se:
a) Contribui para aumentar a poluição no solo.
b) As bactérias do lixo fixam no gás produzido e, junto com o vapor d’água, produz a chuva ácida.
c) A energia liberada na combustão do gás metano pode ser utilizado para cozimento de alimentos, evitando assim que
árvores sejam cortadas para que, em uma combustão, fornecessem energia calorífica a fim de cozinhar os alimentos.
d) O fertilizante obtido não pode ser utilizado na agricultura, pois se encontra com muitas bactérias.
e) O biodigestor não é aconselhável, pois aumenta a quantidade de lixo no meio ambiente.
18) Dos hidrocarbonetos que se seguem, são alquenos:
a) CH4 e C5H10.
b) C2H4 e C2H6.
c) C2H4 e C3H6.
d) C5H10 e C5H12.
e) C6H6 e C3H8.
19) (UFU-MG) A substância de fórmula C8H16 representa um:
a) alcano de cadeia aberta.
b) alceno de cadeia aberta.
c) alcino de cadeia aberta.
d) composto aromático.
e) alcino de cadeia fechada.
20) Qual das substâncias é um hidrocarboneto de cadeia carbônica aberta e com dupla ligação?
a) acetileno
b) eteno
c) tolueno
d) benzeno
e) antraceno
21) A fórmula molecular correspondente a um alquino é:
a) C2H2.
b) C2H4.
c) C2H6.
d) C3H8.
e) C3H6.
22) (UFV-MG) A fórmula molecular de um alquino, com três átomos de carbono, é:
a) C3H10.
b) C3H8.
c) C3H6.
d) C3H4.
e) C3H2.
23) (USF-SP) Dos hidrocarbonetos abaixo tem(êm) fórmula geral CnH2n apenas:
I. propano.
II. but-2-eno.
III. ciclopropano.
IV. ciclobuteno.
a) I.
b) II.
c) III.
d) II e III.
e) II e IV.
24) (UEL-PR) Qual das fórmulas moleculares representa um ciclano?
a) C6H14.
b) C6H12.
c) C6H10.
d) C6H8.
e) C6H6.

25) (UNIP-SP) Um hidrocarboneto apresenta na sua estrutura somente 5 átomos de carbono, todos eles saturados e
secundários. O hidrocarboneto é:
a) metilciclobutano.
b) pentano.
c) ciclopentano.
d) ciclopenteno.
e) 2,2-dimetilpropano.
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26) No rótulo de um solvente comercial há indicação de que ele contém apenas hidrocarbonetos alifáticos. A partir dessa
informação conclui-se que esse solvente não deverá conter, como um dos componentes principais, o:
a) tolueno.
b) hexano.
c) heptano.
d) cicloexano.
e) pentano.
27) De acordo com a IUPAC, o nome correto do “isopropeno”, o monômero básico dos polímeros, é:
a) 4 – metilbuta-1,3-dieno.
b) 2 – metilenobuta-1,3-dieno.
c) 4 – vinilpent-1-eno.
d) 2 – metilbuta-1,3-dieno.
e) 2 – metilpenta-1,3-dieno.
28) (CARLOS CHAGAS) As designações ORTO, META e PARA são utilizadas para diferenciar compostos orgânicos:
a) ácidos, básicos e neutros.
b) com anel aromático di-substituído.
c) de baixa, média e alta massa molecular.
d) saturados, com duplas e triplas ligações.
e) de origem vegetal, animal e mineral.
29) 113)(MACKENZIE-SP) A respeito da substância usada em isqueiros descartáveis, que tem fórmula molecular C4H10
e cadeia carbônica normal, são feitas as afirmações:
I. Possui dois átomos de carbono secundários.
II. Tem fórmula estrutural plana CH3 – CH – CH3
│
III. É o butano.
IV. É um hidrocarboneto.
Estão corretas:
a) I, II, III e IV.
b) apenas I e II.
c) apenas I e III.
d) apenas I, III e IV.
e) apenas II e IV.
CH3
30) (Unifor-CE) O 2-metilpent-2-eno tem fórmula molecular:
a) C6H12.
b) C6H10.
c) C5H12.
d) C5H10.
e) C5H8.
31)(Fatec-SP) O 2, 3 – dimetilbut-2-eno possui:
a) 11 ligações sigma e uma ligação pi.
b) 17 ligações sigma e uma ligação pi.
c) 15 ligações sigma e uma ligação pi.
d) 16 ligações sigma e duas ligação pi.
e) uma ligações sigma e 17 ligação pi.
32) (UFV-MG) A fórmula molecular do composto “nona – 3, 5 – dieno” é:
a) C19H26.
b) C19H38.
c) C9H18.
d) C9H16.
e) C9H12.

33) Alguns compostos são muito utilizados para intensificar o sabor de carnes enlatadas, frangos, carnes congeladas e
alimentos ricos em proteínas.
Por exemplo:
HOOC – CH – CH2 – CH2 – COONa
|
NH2
Esse composto não contribui, por si só, ao sabor. Sua função é explicada por duas teorias:
. Estimula a atividade das papilas do gosto.
. Aumenta a secreção celular.
Quais as funções orgânicas existentes no composto acima?
a) amida, amina e ácido.
b) anidrido de ácido e sal orgânico.
c) amina, ácido carboxílico e sal orgânico.
d) amida, ácido carboxílico e sal orgânico.
e) amida, ácido orgânico e éster de ácido.
34) Um composto orgânico com fórmula molecular C3H7OH deve ser classificado como:
a) ácido.
b) base.
c) aldeído.
d) álcool.
e) fenol.
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35) (Covest-2004)A testosterona é o principal hormônio masculino ou andrógeno (que estimula os caracteres masculinos
como barba, músculos, voz grossa etc.) Que funções e/ou radicais estão presentes na estrutura da testosterona,
indicada abaixo?
a) carbonila, hidroxila e metila.
b) carboxila, hidroxila e metila.
c) carbonila, hidroxila e etila.
d) carbonila, nitrila e metila.
e) carbonila, carboxila e metila.
36) Qual das funções orgânicas abaixo apresenta, necessariamente, uma ligação dupla na molécula?
a) Éter
b) Hidrocarboneto.
c) Aldeído.
d) Álcool.
e) Amina.
37) (UPE-2007 – Q1) No composto orgânico representado pela fórmula abaixo, estão presentes as seguintes funções
orgânicas:CH3 – (CHOH)2 – CHNH2 – CO2H
a) álcool, ácido carboxílico e amina.
b) amida, aldeído e álcool.
c) álcool, cetona e fenol.
d) álcool, carbilamina e aldeído.
e) fenol, amina e ácido carboxílico.
38) 13) As estruturas representadas abaixo:
I. H3C – CH2 –CH2 – COOH
II. H3C – CH2 – CH2 –NH2
III. H3C – CH2 – CO – CH3
IV. H3C – CH2 – CH2 – CONH2
V. H3C – CH2 – COO – CH3
Correspondem às funções, respectivamente:
a) ácido carboxílico, amina, cetona, amina, éster.
b) ácido carboxílico, amina, cetona, amida, éster.
c) cetona, ácido carboxílico, éster, amida, éter.
d) cetona, amina, ácido carboxílico, amida, éster.
e) ácido carboxílico, amida, cetona, amina, éster.

39) (UPE-2007 – Q1) Na indústria de perfumaria e alimentos, aroma e sabor são propriedades fundamentais. Flores e
frutas apresentam comumente ésteres e cetonas em suas constituições. Em qual das afirmativas abaixo,
respectivamente, aparecem essas funções orgânicas?
a) R-CO2H e R-COOR
b) R-CO2H e R-CHO
c) R-CO2R e R-CO-R
d) R-CHO e RCO2H
e) R-CO-R e R-CO
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40) (UFG-GO) A equação química de conversão do citronelol em citronela é mostrada a seguir. Nessa reação, tem-se a
conversão de um...
a) fenol em aldeído.
b) álcool em aldeído.
c) fenol em cetona.
d) álcool em cetona.
e) aldeído em cetona.
41) UEMS-MS) O grupo carbonila é encontrado nas seguintes classes de compostos:
a) Aminas, cetonas e éter
b) Ácidos carboxílicos, haletos orgânicos e nitrilas.
c) Aldeídos, fenóis e alcenos.
d) Amidas, aldeídos e cetonas.
e) Éster, éter e amidas.
42) (UFRRJ-RJ) A vitamina C ou ácido ascórbico é uma molécula usada na hidroxilação de várias outras em reações
bioquímicas nas células. A sua principal função é a hidroxilação do colágeno, a proteína fibrilar, que dá resistência aos
ossos, dentes, tendões e paredes dos vasos sangüíneos. Além disso, é um poderoso antioxidante, sendo usado para
transformar os radicais livres de oxigênio em formas inertes. É também usado na síntese de algumas moléculas que
servem como hormônios ou neurotransmissores. Sua fórmula estrutural está apresentada a seguir:
A partir dessa estrutura, podemos afirmar que as funções e a respectiva quantidade de carbonos secundários
presentes nela estão corretamente representadas na alternativa:
a) álcool, éter e cetona - 5
b) álcool, cetona e alqueno - 4
c) enol, álcool e éster - 4
d) enol, cetona e éter - 5
e) cetona, alqueno e éster – 5
43) (USC-SP) Ácido acrílico líquido de cheiro irritante, solúvel em água e em solventes orgânicos é empregado na
síntese de resinas acrílicas, cuja fórmula:
também conhecida com o nome de ácido acroléico, possui nome oficial:
a) ácido 3-propenóico.
b) ácido 2-propenóico.
c) ácido 1-propenóico.
d) ácido propenol.
e) ácido propiônico.
44) PUC-SP) O cloral, usado na fabricação do inseticida DDT, de fórmula abaixo, oficialmente é chamado:
a) ácido tricloroacético.

) tricloroetanal.
c) tricloroetanol.
d) triclorometanol.
e) ácido tricloroetanóico.
45) O caproaldeído é uma substância com odor desagradável e irritante, que é eliminada pelas cabras durante o seu
processo de transpiração. Sabendo que esse aldeído é um hexanal, podemos afirmar que, em uma molécula desse
composto, o número de hidrogênios é igual a:
a) 4.
b) 5.
c) 6.
d) 10.
e) 12.
46) (FEI-SP) A nomenclatura correta do composto cuja fórmula é dada a seguir é:
a) 3, 4 – dimetil-hexan-5-ona.
b) 4 – etil – 3 – metilpentan-2-ona.
c) 3, 4 – dimetil – hexan-2-ona.
d) 2 – etil – 3 – metilpentan-4-ona.
e) 3 – secbutilbutan-2-ona.
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47) (UNESP-SP) Por motivos históricos, alguns compostos orgânicos podem ter diferentes denominações aceitas como
corretas. Alguns exemplos são o álcool etílico (C2H6O), a acetona (C3H6O) e o formaldeído (CH2O). Estes compostos
podem também ser denominados, respectivamente, como
a) hidroxietano, oxipropano e oximetano.
b) etanol, propanal e metanal.
c) etanol, propanona e metanal.
d) etanol, propanona e metanona.
e) etanal, propanal e metanona.
48) O composto orgânico de fórmula CH3 – CH2 – COO – CH2 – CH3 é chamado de:
a) ácido etil propanóico.
b) dimetil cetona.
c) propanoato de etila.
d) etanoato de etila.
e) etil propanal.
49) (UFSCar-SP) Obtém-se o éster propanoato de etila na reação de:
a) propeno com etanol, na presença de catalisador heterogêneo.
b) etanol com ácido propanóico, catalisada por ácido.
c) 1-propanol com ácido acético, catalisada por ácido.
d) desidratação de etanol, catalisada por ácido sulfúrico.
e) oxidação de propanal por dicromato de potássio em meio ácido.
50) (Covest-90) Partindo-se do acetato de etila, pode-se obter ácido acético e etanol, através da reação de:
a) oxidação.
b) esterificação.
c) condensação.
d) hidrólise.
e) amonólise.
51) Substituindo-se os hidrogênios da molécula de água por um radical fenil e um radical metil, obtém-se:
a) cetona.
b) aldeído.
c) éster.
d) éter.
e) ácido carboxílico.
52) O odor de peixe deve-se às aminas, principalmente a trimetilamina. Sobre este composto é correto afirmar que:

a) tem fórmula molecular C18H18N.
b) é uma amina secundária.
c) pertence a uma função oxigenada.
d) apresenta fórmula geral CnH2n.
e) pode ser classificada como amina terciária.
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53) (Cesgranrio-RJ) No inicio de 1993, os jornais noticiaram que quando uma pessoa se apaixona, o organismo sintetiza
uma substância (etilfenilamina) responsável pela excitação característica daquele estado. A classificação e o caráter
químico desta amina são, respectivamente:
a) amina primária – ácido.
b) amina primária – básico.
c) amina secundária – neutro.
d) amina secundária – ácido.
e) amina secundária – básico.
54) Associe os nomes comerciais de alguns compostos orgânicos e suas fórmulas condensadas na coluna superior com
os nomes oficiais na coluna inferior.
I. Formol (CH2O)
II. Acetileno (HCCH)
III. Vinagre (CH3 – COOH)
IV. Glicerina (CH2OH – CHOH – CH2OH)
(P) Propano triol.
(Q) Ácido etanóico.
(R) Metanal.
(S) Fenil amina.
(T) Etino.
A associação correta entre as duas colunas é:
a) I – P, II – T, III – Q, IV – R.
b) I –Q, II – R, III – T, IV – P.
c) I – Q, II – T, III-P, IV – R.
d) I – R, II – T, III – Q, IV – P.
e) I – S, II – R, III – P, IV – Q.
55) Dadas as características de três compostos orgânicos:
I. É hidrocarboneto saturado.
II. É álcool primário.
III. É ácido monocarboxílico.
Eles podem ser, respectivamente:
a) but-2-eno; butan-1-ol; ácido benzoico.
b) butano;propan-2-ol; ácido etanoico.
c) but-2-eno; propan-1-ol; ácido benzoico.
d) butano; propan-1-ol; ácido etanoico.
e) but-1-ino; propan-2-ol; ácido etanoico.
56) Considerando que o composto H3C – CN pode ser chamado de cianeto de metila, deduz-se que a substância abaixo
pode ser chamada de cianeto de:
a) benzeno.
b) benzila.
c) fenila.
d) fenol.
e) ciclo-hexila.
57) (UPE-2008-Q1) A fenilcetonúria é uma doença genética, que leva ao acúmulo de um aminoácido essencial, a
fenilalanina, C6H5CH2CH(NH2)CO2H, no organismo de indivíduos afetados. Essa doença foi descrita em 1934, por
Asbjorn Folling, que constatou um excesso de ácido fenilpirúvico na urina de pacientes com retardo mental. A molécula
da fenilalanina apresenta grupos funcionais que caracterizam
a) as cetonas e os ácidos carboxílicos.
b) as aminas primárias e os ácidos carboxílicos.
c) os fenóis e as amidas.
d) as cetonas e as nitrilas.
e) os aldeídos e as cetonas

58) (UFV/MG/1999) Suponha que exista na prateleira de um laboratório um frasco contendo um líquido incolor e
transparente, em cujo rótulo está escrita a fórmula C4H8O. O líquido poderá corresponder a:
a) ácido butanóico
b) butan – 2 – ol.
c) etoxietano
d) butanal
e) propanoato de metila
59) Tanto o éter metílico como o álcool etílico têm a mesma fórmula molecular: C2H6O. Isso significa que:
a) são isômeros.
b) têm mesmas propriedades químicas.
c) são líquidos a 25oC.
d) podem ser usados como anestésico.
e) podem ser queimados na ausência de oxigênio, pois este já ocorre na molécula.
60) O ciclopropano é isômero do:
a) ciclobutano.
b) metil ciclopropano.
c) propano.
d) propeno.
e) propino.
61) Um isômero do éter CH3 – O – CH3 é o:
a) ácido acético.
b) éter dietílico.
c) propanol.
d) etanol.
e) etano.
62) (FUVEST) Dados os compostos:
I. H3C – CH2 – O – CH3.
II. H3C – CH2 – CH2OH.
III. H3C – CH2CHO.
IV. H3C – CH – CH3.
I
OH
São isômeras somente as substâncias de fórmulas:
a) I e II.
b) I e III.
c) II e IV.
d) I, II e IV.
e) II, III e IV.
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63) (UFV/MG/2003) Considere os nomes dos hidrocarbonetos a seguir:
I. 2, 2 – dimetilbutano.
II. 3 – metilexano.
III. 1, 2 – dimetilciclobutano.
IV. cicloexano.
V. hex – 1 – eno.
A opção que relaciona CORRETAMENTE isômeros é:
a) IV e V.
b) II e IV.
c) I e III.
d) I e IV.
e) II e V.
64) Qual a afirmação errada a respeito do butan-1-ol e butan-2-ol?
a) Têm a mesma fórmula molecular.
b) Têm a mesma fórmula mínima.
c) São isômeros de posição.
d) São álcoois saturados.
e) São isômeros de cadeia.
65) (CATANDUVA) Butanal e metilpropanal são isômeros de:
a) função.
b) cadeia.
c) compensação.

d) posição.
e) tautomeria.
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66) O eugenol é um óleo essencial extraído do cravo-da-índia que tem propriedades anestésicas. Temos o isoeugenol
que é outro óleo essencial extraído da noz-moscada. Dadas às estruturas dos dois óleos, pode-se dizer que:
a) são isômeros funcionais.
b) são isômeros de cadeia.
c) não são isômeros.
d) são isômeros de posição.
e) são formas tautoméricas.
67) Considerando-se a posição dos grupos (– CH3) no anel aromático, o dimetil benzeno possui:
a) 10 isômeros.
b) 6 isômeros.
c) 5 isômeros.
d) 3 isômeros.
e) 2 isômeros.
68) A isomeria plana de isômeros de mesma função orgânica e com cadeia carbônica heterogênea denomina-se:
a) isomeria de compensação.
b) isomeria de posição.
c) isomeria de função.
d) isomeria de cadeia.
e) tautomeria.
69) (UFF/RJ/1ªFase/1996) Assinale a opção que indica o tipo de isomeria entre os compostos CH3(CH2)2CONH2,
CH3CH2CONHCH3 e CH3CONHCH2CH3:
a) geométrica
b) tautomeria
c) ótica
d) metameria
e) funcional
70) Os compostos abaixo exemplificam um caso de isomeria de: C4H9 – O - C 2H 5 e C6 H13 - OH
a) cadeia.
b) função.
c) compensação.
d) posição.
e) metameria.
71) O ácido butanoico e o acetato de etila são:
a) isômeros de cadeia.
b) isômeros de posição.
c) isômeros de função.
d) isótopos.
e) alótropos.
72) (PUC/MG/2001) "A 4 – metilpentan-2-ona é usada como solvente, na produção de tintas, ataca o sistema nervoso
central, irrita os olhos e provoca dor de cabeça." (Globo Ciência, maio de 1997)
O composto considerado é isômero funcional de:
a) hexan-1-ol.
b) hexanal.
c) 4 – metilbutanal.
d) 4 – metilpentan-1-ol.
e) propanona.
73) O ácido butanoico é encontrado na manteiga rançosa, em queijo velho e na transpiração humana. Um dos seus
isômeros funcionais é utilizado na industria de alimentos, em mistura ou sozinho, para dar sabor menta ou maçã. Qual
dos compostos a seguir, quando colocado na gelatina, deve ter sabor de menta ou maçã?
a) CH3(CH2)2COOH.
b) CH3COCOCH3.
c) CH3COOC2H5.

d) CH3CH2CH2COOC2H5.
e) C4H7COOH.
74) (OSEC) A propanona e o isopropenol exemplificam um caso de isomeria:
a) de cadeia.
b) de metameria.
c) de função.
d) de tautomeria.
e) cis-trans.
75) (UPE-2007 – Q1) Analise o equilíbrio representado pela equação química: H3C – CHO H2C = CH2O
Em relação ao conceito de isomeria, é verdadeiro afirmar que o equilíbrio:
a) não exemplifica caso de isomeria.
b) exemplifica um caso de isomeria de cadeia entre alcenos.
c) apenas evidencia a mudança da fórmula estrutural do etanal para a cetona.
d) evidencia um caso particular de isomeria funcional conhecido com o nome de tautomeria.
e) evidencia tão somente o efeito ressonante entre álcoois insaturados.
76) A isomerização é um processo no qual as moléculas sofrem um rearranjo estrutural. Ela é utilizada na industria
para melhorar a qualidade dos produtos. Sobre a isomeria afirma-se:
I) O etoxietano é isômero de compensação do metoxipropano.
II) O metilciclopropano é isômero do ciclobutano.
III) Entre as substâncias 1 – propanol e metoxietano, ocorre a isomeria de posição.
IV) O etanal e o etenol são tautômeros.
Apenas são corretas afirmações:
a) I, II e III.
b) I, II e IV.
c) II, III e IV.
d) I e III.
e) III e IV.
77) Qual das fórmulas pode corresponder à de dois compostos:um cis e outro trans?
a) CH3 – CH3.
b) CH2 = CH2.
c) CHCl = CHCl.
d) CCl2 = CH2.
e) CHCH.
78) (UESC) Admite isomeria geométrica, o alceno:
a) 2,3-dimetilpent-2-eno.
b) pent-1-eno.
c) 3-metilhex-3-eno.
d) eteno.
e) 4-etil-3-metilhex-3-eno.
79) Dados os compostos:
I. but-2-eno.
II. pent-1-eno.
III. ciclopentano.
IV. 1,2-dicloro ciclobutano.
Apresentam isomeria geométrica:
a) apenas I e II.
b) apenas II e III.
c) apenas I, II e III.
d) I, II, III e IV.
e) apenas I e IV.
80) A molécula da vitamina C (ácido ascórbico) tem a fórmula estrutural plana abaixo.
12
O número de grupos hidroxila ligados a carbono assimétrico é:
a) 0.
b) 1.

c) 2.
d) 3.
e) 4.
81) (ITA/SP/1999) - Considere os seguintes compostos orgânicos:
I. 2 – cloro – butano.
II. bromo – cloro – metano.
III. 2, 3 – dicloro – pentano.
IV. 1, 2 , 4 – tricloro – pentano.
Assinale a opção que apresenta as quantidades CORRETAS de carbonos quirais nos respectivos compostos acima:
a) 0 em I; 1 em II; 2 em III; 3 em IV.
b) 1 em I; 0 em II; 2 em III; 2 em IV.
c) 0 em I; 0 em II; 1 em III; 3 em IV.
d) 1 em I; 1 em II; 1 em III; 2 em IV.
e) 1 em I; 0 em II; 1 em III; 2 em IV.
82) (Acafe/SC/Janeiro/2002) Considere a metionina com a fórmula a seguir e assinale a alternativa incorreta.
H3C- S - (CH2)2 - CH - COOH
│
NH2
a) É uma função mista.
b) É um aminoácido.
c) Possui um carbono quiral (assimétrico).
d) Pertence à função amida.
e) Apresenta cadeia heterogênea.
13
83) (UFRGS-RS) Na natureza existem produtos que, pela modificação da disposição relativa dos ligantes de um centro
quiral (carbono assimétrico), apresentam propriedades organolépticas diferentes. Um exemplo é observado no limoneno,
encontrado em óleos essenciais, onde um dos isômeros apresenta sabor de laranja e o outro, de limão. Pode-se afirmar
que estes compostos são isômeros:
a) geométricos
b) ópticos
c) de posição
d) de cadeia
e) de função
84) (UFMS/MS/Conh.Gerais/2002) - Um composto apresenta isomeria ótica quando tem em sua estrutura um átomo de
carbono assimétrico (quiral). Dado conjunto de estruturas,
I. CH3CH2 CHOHCH3
II. CH3CHClCH3
III. CH3CH2CHOHCOH
IV. C6H5CH2OH
V. VH3CHBrCH2Br
é correto afirmar que:
a) apenas I apresenta isomeria ótica.
b) II e IV apresentam isomeria ótica.
c) II e III apresentam isomeria ótica.
d) I, II e III apresentam isomeria ótica.
e) I, III e V apresentam isomeria ótica.
85) (PUC-PR) Alguns compostos orgânicos podem apresentar mais de um tipo de isomeria, por exemplo, isomeria
espacial do tipo cis-trans e óptica. Qual dos compostos abaixo apresenta essa propriedade?
a) pent-2-eno.
b) 4 – metilpent-2-ino.
c) 2, 4 – dicloropentano.
d) 2, 4 – dimetilpent-2-eno.
e) 2, 4 – dicloropent-2-eno.
86) 131)(FGV-SP) São feitas as seguintes afirmações sobre o composto 3, 5-dimetil-hepta-2-eno.
I. A sua fórmula molecular é C9H18.
II. Apresenta um átomo de carbono com arranjo trigonal planar.
III. Apresenta dois isômeros ópticos.
IV. Apresenta isomeria geométrica.
São corretas as afirmações contidas apenas em:
a) II e III.
b) III e IV.

c) I, II e III.
d) I, II e IV.
e) I, III e IV.
14
87) (UPE-2010-Q2) Sobre a Isomeria, analise as afirmativas abaixo e assinale a VERDADEIRA.
a) Na isomeria de cadeia, a classe funcional a que pertencem os isômeros é diferente.
b) Duas substâncias que formam um par, tal que uma é imagem especular da outra, são denominadas de
quirais.
c) As propriedades físicas de duas substâncias enantiômeras são iguais, exceto o desvio que elas produzem no plano da
luz polarizada.
d) Os diastereoisômeros são isômeros enantiomorfos, que apresentam propriedades físicas e químicas iguais.
e) A mistura racêmica é uma mistura equimolar, opticamente ativa, formada, exclusivamente, por isômeros que
apresentam a mesma massa molar.
88)(Furg/RS/2000) - Há 4,5 bilhões de anos, a nuvem que deu origem ao Sistema Solar foi bombardeada por estranhos
raios ultravioleta, que viajavam em espiral, a chamada radiação circular polarizada. Ao se chocar com aminoácidos
existentes pelo caminho, esses raios eliminaram metade deles, justamente os aminoácidos destros. Alguns bilhões de
anos depois, as moléculas restantes, que eram canhotas, deram origem aos organismos terrestres.
A partir do texto conclui-se que, atualmente, existem na natureza APENAS aminoácidos:
a) dextrógiros.
b) canhotos e destros.
c) com carbono assimétrico.
d) destros com carbono assimétrico.
e) levógiros.
89)Dados os compostos orgânicos:
( 1 ) (CH3)2C = CCl2.
( 2 ) (CH3)2C = CClCH3.
( 3 ) CH3ClC = CClCH3.
( 4 ) CH3FC = CClCH3.
a) Os compostos 1 e 3 são isômeros geométricos.
b) Os compostos 2 e 3 são isômeros geométricos.
c) O composto 2 é o único que apresenta isomeria geométrica.
d) Os compostos 3 e 4 são os únicos que apresentam isomeria geométrica.
e) Todos os compostos apresentam isomeria geométrica.
90) Dentre os seguintes álcoois, o único opticamente ativo é o:
a) 2-propanol.
b) 2-butanol.
c) 1 – pentanol.
d) 2 – metil – 2 – butanol.
e) 2 – metil – 2 – propanol.
91) O alceno mais simples, entre os citados abaixo, que apresenta isomeria óptica é:
a) metilpropeno.
b) metilbut-1-eno.
c) but-2-eno.
d) 3 – metilpent-1-eno.
e) 2, 3 – dimetilhex-1-eno.
92) Os alcanos apresentam entre si somente isomerias:
a) de cadeia e óptica.
b) de cadeia e funcional.
c) de posição e geométrica.
d) geométrica e óptica.
e) funcional e óptica
93) Considere a reação de substituição do butano: H3C - CH2 - CH2 - CH3 + Cl2 X + Y
luz /calor
O nome do composto X é:
a) cloreto de hidrogênio.
b) 1-cloro butano.
c) 2-cloro butano.
d) 1,1-cloro butano.
e) 2,2-dicloro butano.

94) Fenol (C6H5OH) é encontrado na urina de pessoas expostas a ambientes poluídos por benzeno (C6H6). Na
transformação do benzeno em fenol ocorre:
a) substituição no anel aromático.
b) quebra na cadeia carbônica.
c) rearranjo no anel aromático.
d) formação de ciclano.
e) polimerização.
95) Das alternativas a seguir, a que contém somente grupos orientadores META é:
a) NO2, Cl, Br.
b) CH3, NO2, COOH.
c) CHO, NH2, CH3.
d) SO3H, NO2, COOH.
e) CH3, Cl, NH2.
96) (Fesp-SP) Quantos derivados monobromados se obtêm durante a bromação do 2-metilpentano?
a) 1.
b) 2.
c) 3.
d) 4.
e) 5.
97) (UFSC) Para efetuarmos a cloração total de uma molécula de etano, deveremos utilizar quantas
moléculas de cloro?
a) 1.
b) 2.
c) 3.
d) 4.
e) 6.
98) (FCC-CE) Numa reação de 2-metilbutano com C_2(g), ocorreu substituição de hidrogênio. Qual o
composto clorado obtido em maior quantidade?
a) 1,2,3-tricloropentano.
b) 1-cloro-2-metilbutano.
c) 1-cloro-3-metilbutano.
d) 2-cloro-2-metilbutano.
e) 2,2-dicloropentano.
99) (UEPG-PR) Quando o ácido benzóico é tratado por cloreto de metila em presença de ácido de Lewis,
obtém-se principalmente:
a) m-metil ácido benzóico.
b) o-metil ácido benzóico.
c) p-metil ácido benzóico.
d) mistura de o-metil ácido benzóico e p-metil ácido benzóico.
e) mistura de o-metil ácido benzóico e m-metil ácido benzóico.
100) Os lipídeos podem ser classificados como óleos ou gorduras: nos óleos predominam cadeias
insaturadas e nas gorduras predominam cadeias saturadas. Com base nessa afirmação, um óleo é
transformado em gordura, respectivamente, através de um processo, no qual ocorre reação de:
a) saponificação
b) hidrólise ácida
c) esterificação
d) desidratação
e) hidrogenação
101) Na hidrogenação catalítica do propeno, obtém-se:
a) propino, cuja fórmula geral é CnH2n – 2.
b) ciclopropano.
c) propano.
d) propadieno.
e) 2-propanol.
102) (Fuvest-SP) Dois hidrocarbonetos insaturados, que são isômeros, foram submetidos, separadamente, à
hidrogenação catalítica. Cada um deles reagiu com H2 na proporção, em mols, de 1:1, obtendo-se, em cada caso, um
hidrocarboneto de fórmula C4H10. Os hidrocarbonetos que foram hidrogenados poderiam ser:
a) 1-butino e 1-buteno.
15

) 1, 3-butadieno e ciclobutano.
c) 2-buteno e 2-metilpropeno.
d) 2-butino e 1-buteno.
e) 2-buteno e 2-metilpropano.
16
103) A transformação do 1-propanol em propeno constitui reação de:
a) hidratação.
b) hidrogenação.
c) halogenação.
d) descarboxilação.
e) desidratação.
104) Quando um álcool primário sofre oxidação, o produto principal é:
a) ácido carboxílico.
b) álcool secundário.
c) éter.
d) álcool terciário.
e) cetona.
105) Nos carros movidos a etanol (álcool etílico), a combustão completa de 1 mol de álcool produz:
a) 1 mol de CO2 e 6 mol de H2.
b) 2 mol de CO2 e 3 mol de água.
c) 2 mol de CO e 3 mol de H2O.
d) 3 mol de etanol e 1 mol de metano.
e) 1 mol de metanol e 3 mol de CO.
106) As aminas podem ser obtidas teoricamente pela substituição de um ou mais hidrogênios por radicais orgânicos.
Podemos afirmar que a dietilamina e a metilpropilamina são isômeras de:
a) cadeia.
b) posição.
c) tautomeria.
d) função.
e) compensação.
107 - Os carboidratos, também conhecidos como glicídios ou açúcares, são as macromoléculas mais abundantes na
natureza. As seguintes afirmativas se referem a alguns destes carboidratos.
I. Os mais simples são chamados de monossacarídeos e os mais conhecidos, glicose, frutose e galactose, têm 6.
II. O amido e a celulose são polissacarídeos formados pelo mesmo número de moléculas de glicose, que se diferenciam
pela presença de ramificações na estrutura do amido.
III. A quitina é um importante polissacarídeo que constitui o exoesqueleto dos insetos e crustáceos.
IV. A sacarose é formada por uma beta glicose e por uma alfa frutose.
As seguintes afirmativas estão corretas:
a) I, II e IV
b) I, III e IV
c) I e III
d) I e IV
108- O nitrogênio é elemento essencial à vida e à sobrevivência dos seres vivos. Indique a opção que apresenta a
afirmativa correta quanto a esse elemento.
(A) Faz parte das proteínas e ácidos nucléicos.
(B) Faz parte dos principais açúcares consumidos na alimentação.
(C) Faz parte da reserva lipídica dos animais.
(D) Faz parte dos ácidos graxos da membrana plasmática.
(E) É absorvido diretamente sob a forma de N2 pelos animais e vegetais.
109- "A margarina finlandesa que reduz o COLESTEROL chega ao mercado americano ano que vem."
(JORNAL DO BRASIL, 23/07/98)
"O uso de ALBUMINA está sob suspeita" (O GLOBO, 27/07/98)
"LACTOSE não degradada gera dificuldades digestivas" (IMPRENSA BRASILEIRA, agosto/98)
As substâncias em destaque nos artigos são, respectivamente, de natureza:
a) lipídica, protéica e glicídica.
b) lipídica, glicídica e protéica.
c) glicídica, orgânica e lipídica.
d) glicerídica, inorgânica e protéica.
e) glicerídica, protéica e inorgânica.

110- A reação abaixo:
Representa:
a) A produção de sabão.
b) A produção de biodiesel.
c) A hidrólise ácida de uma gordura.
d) A hidrólise alcalina de uma gordura.
e) A produção de cera.
Gabarito
1 A
2 D
3 E
4 C
5 A
6 B
7 B
8 C
9 D
10 C
11 A
12 E
13 D
14 A
15 A
16 D
17 C
18 C
19 B
20 B
21 A
22 D
23 D
24 B
25 C
26 A
27 D
28 B
29 D
30 A
31 B
32 D
33 C
34 D
35 A
36 C
37 A
38 B
39 C
40 A
41 D
42 C
43 B
44 E
45 E
46 C
47 C
48 C
49 B
50 D
51 D
52 E
53 E
17

54 D
55 D
56 C
57 B
58 D
59 A
60 D
61 D
62 D
63 A
64 C
65 B
66 D
67 D
68 A
69 D
70 B
71 C
72 B
73 C
74 D
75 D
76 B
77 C
78 A
79 E
80 B
81 B
82 D
83 B
84 E
85 E
86 E
87 C
88 B
89 D
90 B
91 D
92 A
93 C
94 A
95 D
96 E
97 E
98 D
99 A
100 E
101 C
102 C
103 E
104 A
105 B
106 E
107 C
108 A
109 A
110 B
18