Química Orgânica - CCEAD PUC-Rio

6.1. Aldeídos
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Sala de Leitura
Química Orgânica
Os aldeídos, assim como as cetonas, são, em termos de quantidade e variedades estruturais, uma das
classes de produtos naturais mais abundantes. Muitos deles vaporizam com facilidade e por causa disso
são muito utilizados em indústrias de perfumaria. Alguns exemplos de aldeídos naturais são mostrados
abaixo:
O
Cinamaldeído
H
Figura 142
O cinamaldeído é encontrado na casca da canela. Sua principal
aplicação é na indústria alimentícia como flavorizante (substância que
se adiciona aos alimentos e medicamentos para lhes conferir odor e/ou
sabor) de sorvetes, balas, chicletes, doces e bebidas. Tem propriedades
antifúngicas e por isso também era uma especiaria muito valorizada na
época dos grandes descobrimentos.
Como aromatizante, é adicionado a perfumes com aromas doces ou frutado e em cosméticos,
especialmente em cremes, sabonetes e loções. É muito usado também em velas e incensos.
O citral, um dos constituintes mais comuns de perfumes com toques
cítricos, é, na verdade, uma mistura de dois aldeídos isoméricos: o
geranil e o neral. Repare que a diferença entre os dois está na
estereoquímica da ligação dupla: o geranial é Z, enquanto o neural é
E. Essa pequena diferença estrutural confere às duas moléculas
propriedades olfativas diferentes, já que o geranial possui um forte
odor cítrico, que remete ao limão, e o neral tem um odor menos
acentuado, porém mais adocicado. Além de seu uso na indústria de
perfumaria, essa mistura de aldeídos também é empregada na
indústria alimentícia para reforçar o sabor de limão de balas e outros
comestíveis.
Um aldeído extremamente importante para nós é o cis-retinal (Figura 36). Quando a luz entra no olho,
ela interage com uma substância chamada rodopsina. A rodopsina é uma mistura de uma proteína
(escotopsina) e cis-retinal. Essa interação (luz + rodopsina) transforma o cis-retinal em trans-retinal. Essa
reação leva apenas alguns trilionésimos de segundo e faz com que a rodopsina se converta em
metarodopsina II (“rodopsina ativada”). Esse composto produz impulsos elétricos que são transmitidos
ao cérebro e interpretados como luz. Esse é o mecanismo que faz com que a gente enxergue. O cis-
O
H
Geranial
O
Neral
H
Figura 143