Química Orgânica - CCEAD PUC-Rio

O
Metoximetano
Éter metílico
O
O
O
1-etoxi-1-metoxicicloexano
Metoxietano
O
1-Metoxipropano
O
4-etoxi-pent-1-eno
Figura 139
. 95 .
O
2-metoxi-propano
Sala de Leitura
O
2-butoxi-benzeno
sec-butoxibenzeno
Química Orgânica
Os éteres são muito usados como solventes porque são estáveis, isto é, pouco reativos. Mas o éter
cíclico de três membros é diferente (são denominados epóxidos). Como para fazer o anel de três temse
que “forçar a barra” (os ângulos de um triângulo são bem diferentes dos do tetraedro), a gente diz
que o sistema é tensionado. Por causa dessa tensão, ele adora sair reagindo para quebrar o anel. Essa
propriedade é explorada e eles são muito utilizados como matéria-prima.
O
Figura 140
O epóxido mais simples (sem nenhum substituinte no anel) é o que não tem
nenhum substituinte e é conhecido como óxido de etileno. É um gás que mata
bactérias e fungos e, por conta disso, é muito usado para a esterilização de
substâncias que não suportariam uma técnica de esterilização que usasse
aquecimento. A grande maioria dos materiais médicos é esterilizada com óxido
de etileno.
Mas, como já vimos acima, o principal uso do óxido de etileno é como matéria-prima para a obtenção
de outras substâncias, como, por exemplo, o etilenoglicol: HOCH2CH2OH. O etilenoglicol é usado como
refrigerante automotivo, anticongelante e, junto com o óxido de etileno, na produção de poliéteres. As
resinas epóxi (ex: O Durepoxi ® é uma resina epóxi que na hora do uso a gente mistura com um
endurecedor: poliamida) são um exemplo de poliéter.