Química Orgânica - CCEAD PUC-Rio

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. 89 . Sala de Leitura Química Orgânica O colesterol é encontrado nas células de todos os animais. A maior parte desse colesterol é sintetizada no próprio corpo, sendo apenas pequena parte dele adquirido pela alimentação. O colesterol é muito importante para uma série de processos que ocorrem no organismo, mas é mais conhecido pela associação com doenças cardiovasculares. O colesterol é feito principalmente no fígado e precisa sair de lá e ir para outras células do organismo que estejam precisando dele. Para isso, deve ser transportado pelo sangue, que é um meio aquoso. Mas o colesterol é insolúvel em água (lembre-se: apesar de ter uma ligação O-H, polar, a cadeia carbônica dele é muito grande e, então, no final, ele não é uma molécula polar). Por causa disso, se liga a outras moléculas (as chamadas lipoproteínas), que o transportam para todas as células. Essas lipoproteínas é que são de dois tipos: as de baixa densidade (a gente conhece pela sigla do termo em inglês: Low Density Protein: LDL), que parecem ser as responsáveis por levar o colesterol para as artérias; e as de alta densidade (High Density Protein: HDL) que, acredita-se, são as responsáveis por absorver os cristais de colesterol que não foram usados e começam a se depositar nas paredes das artérias. Comumente, a gente fala da LDL como “colesterol ruim” e HDL como “colesterol bom”. Mas, reparem: a molécula do colesterol é a mesma. O que varia são as moléculas que o transportam. Citronelol Figura 132 OH O citronelol é um dos constituintes do óleo de citronela e é um bom repelente de insetos. As velas e essências com citronela têm sido muito utilizadas para afastar o mosquito da dengue. Para nomenclaturar os alcoóis, determina-se como cadeia principal a cadeia mais longa que contém a hidroxila e numera-se pela extremidade mais próxima que contiver essa função. O sufixo característico da função álcool é “ol”. Quando necessário, indica-se a posição do grupo OH por um número colocado imediatamente antes do sufixo “ol”. Outra forma consiste em usar o nome do grupo alquil correspondente com o sufixo “ico” precedido da palavra álcool. Essas duas formas estão mostradas na Figura 109. Assim como a gente já viu para os haletos orgânicos, os alcoóis são classificados em metílico, primários, secundários ou terciários (Figura 133) em função do carbono que está com a OH.
CH 3OH OH OH . 90 . Sala de Leitura Metanol Etanol Propan-2-ol 2-Metilpropan-2-ol Álcool metílico Álcool etílico Isopropanol terc-Butanol Álcool isopropílico ÁLCOOL PRIMÁRIO ÁLCOOL SECUNDÁRIO Álcool terc-butílico ÁLCOOL TERCIÁRIO Figura 133: Nomenclatura e classificação dos alcoóis OH Química Orgânica O etanol é utilizado em bebidas alcoólicas, indústria de perfumaria, solventes, soluções para assepsia, etc. No Brasil, é muito utilizado como combustível de motores de explosão (veículos automotores). O principal método nacional de obtenção do etanol é por fermentação da cana-de-açúcar (Esquema 3). Fermentação é um processo de transformar um produto em outro pela ação de microorganismos que, nesse caso, chamamos de fermento. Para a fermentação da cana-de-açúcar, o mais usado é o Sacharomices cerevisae, também conhecido como fermento do pão. O fermento na presença de água transforma a sacarose (“açúcar”) em glicose que, então, é convertida em etanol. C 12H 22O 11 + H2O 2C6H12O6 SACAROSE GLICOSE C6H12O6 2 CH3CH2OH + 2 CO2 GLICOSE ETANOL Esquema 3: Fermentação da cana-de-açúcar HO O HO OH O OH HO O OH OH OH Sacarose (açucar comum) HO O OH HO OH OH Glicose
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Química Orgânica Florence M. Cord
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COOH Ácido Benzóico HOOC . 2 . OH
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E as outras duas ligações? ORBITA
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