Química Orgânica - CCEAD PUC-Rio

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Química Orgânica
simultaneamente, ou ele é um HÍBRIDO das duas estruturas. Daí o significado do círculo dentro do
hexágono.
As duas estruturas diferentes que compõem o híbrido de ressonância são chamadas de formas
canônicas ou estruturas de ressonância ou contribuintes de ressonância.
Naturalmente, a gente conclui que nenhuma das ligações C-C do benzeno é dupla e nenhuma é
simples; todas ficam num meio termo entre duplas e simples e são todas iguais.
O ponto mais importante de tudo isso é que a ressonância contribui para estabilizar a molécula,
isto é, para diminuir sua energia potencial. Aquela diferença de calor de hidrogenação entre o
esperado e o encontrado que a gente já discutiu, é o que chamamos de energia de ressonância do
benzeno.
Bem, agora que a gente já compreendeu a molécula do benzeno, podemos estender essas
propriedades a outras moléculas. Vários compostos, hidrocarbonetos ou não, são aromáticos.
Quando a gente diz que é aromático, estamos afirmando que o composto possui essa estabilização
extra. Mas, como vou saber se á aromático ou não? Só se aparecer um anel igual ao do benzeno? A
resposta para essa última questão é não. Para ser aromático o composto deve:
- Ser cíclico. É claro, pois senão não teríamos a nuvem eletrônica fechada.
- Ser planar, pois, caso contrário, não teríamos o entrosamento de todos os orbitais p.
- Cálculos mais avançados de matemática, que não nos interessam, mostram que além dessas
condições, a estrutura deve obedecer à regra de Hückel. Nós já fomos apresentados a ela. É aquela que
diz que todo sistema aromático possui um n o tal de elétrons π que ao resolvermos a equação 4n+2= n o
de elétrons π, o resultado dê um valor inteiro para n.
A Figura 119 mostra alguns exemplos de compostos aromáticos. Observe bem que várias funções
orgânicas podem estar presentes nos compostos aromáticos: