Química Orgânica - CCEAD PUC-Rio

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Sala de Leitura
Química Orgânica
Hoje em dia sabe-se que não é um equilíbrio. Vamos ver a arrumação dos orbitais, que fica mais fácil
entendermos:
Da mesma forma que a gente já viu para os polienos conjugados, os elétrons não estão fixos em cada
uma das ligações π. Αfinal, olhando para o desenho ao lado, por que os elétrons iriam escolher o que
está à sua direita e não à sua esquerda para se ligar? Ora, tanto faz. Poderia ser tanto uma estrutura
quanto a outra, daquelas duas propostas no equilíbrio por Kekulé. Na realidade, os elétrons estão
deslocalizados por todos os orbitais p (evidentemente os carbonos do benzeno são hibridizados sp2 ),
ou seja, o sistema é todo conjugado. Essa deslocalização eletrônica por todo o anel gera uma nuvem
eletrônica acima e abaixo do plano desse ciclo.
Assim, não é um equilíbrio, conforme pensou Kekulé. Na realidade, o benzeno é um híbrido (não é uma
coisa nem outra, mas o somatório delas; é a mesma ideia de hibridização de orbitais) que, por questão
apenas de arranjarmos uma forma de desenhar a representação da molécula, é apresentada dessa
maneira.
Dizemos que o benzeno é um híbrido de ressonância (dizemos que temos estruturas de ressonância
quando a única diferença entre elas está na posição dos elétrons) das duas estruturas de Kekulé. A
notação apropriada para ressonância é com uma seta de duas pontas, conforme mostrado na Figura
118:
Figura 118: Representações das estruturas de Kekulé para o benzeno.
A representação com o círculo significa a nuvem eletrônica. Não existe uma representação mais
correta que a outra, embora a que mostra a nuvem esteja mais próxima do modelo proposto. Usa-se
uma ou outra, em função do que estamos discutindo.
Resumindo, e para ficar bem clara toda essa discussão: escrevemos as duas estruturas para o benzeno,
porque essa é uma maneira útil (e muito usada) de simbolizar a ressonância (também chamada de
mesomeria), para nos ajudar a compreender vários aspectos. No entanto, precisamos compreender
que o benzeno NÃO é ora uma, ora outra das duas estruturas: ele é AMBAS as estruturas