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. 79 .<br />
Sala de Leitura<br />
<strong>Química</strong> <strong>Orgânica</strong><br />
Hoje em dia sabe-se que não é um equilíbrio. Vamos ver a arrumação dos orbitais, que fica mais fácil<br />
entendermos:<br />
Da mesma forma que a gente já viu para os polienos conjugados, os elétrons não estão fixos em cada<br />
uma das ligações π. Αfinal, olhando para o desenho ao lado, por que os elétrons iriam escolher o que<br />
está à sua direita e não à sua esquerda para se ligar? Ora, tanto faz. Poderia ser tanto uma estrutura<br />
quanto a outra, daquelas duas propostas no equilíbrio por Kekulé. Na realidade, os elétrons estão<br />
deslocalizados por todos os orbitais p (evidentemente os carbonos do benzeno são hibridizados sp2 ),<br />
ou seja, o sistema é todo conjugado. Essa deslocalização eletrônica por todo o anel gera uma nuvem<br />
eletrônica acima e abaixo do plano desse ciclo.<br />
Assim, não é um equilíbrio, conforme pensou Kekulé. Na realidade, o benzeno é um híbrido (não é uma<br />
coisa nem outra, mas o somatório delas; é a mesma ideia de hibridização de orbitais) que, por questão<br />
apenas de arranjarmos uma forma de desenhar a representação da molécula, é apresentada dessa<br />
maneira.<br />
Dizemos que o benzeno é um híbrido de ressonância (dizemos que temos estruturas de ressonância<br />
quando a única diferença entre elas está na posição dos elétrons) das duas estruturas de Kekulé. A<br />
notação apropriada para ressonância é com uma seta de duas pontas, conforme mostrado na Figura<br />
118:<br />
Figura 118: Representações das estruturas de Kekulé para o benzeno.<br />
A representação com o círculo significa a nuvem eletrônica. Não existe uma representação mais<br />
correta que a outra, embora a que mostra a nuvem esteja mais próxima do modelo proposto. Usa-se<br />
uma ou outra, em função do que estamos discutindo.<br />
Resumindo, e para ficar bem clara toda essa discussão: escrevemos as duas estruturas para o benzeno,<br />
porque essa é uma maneira útil (e muito usada) de simbolizar a ressonância (também chamada de<br />
mesomeria), para nos ajudar a compreender vários aspectos. No entanto, precisamos compreender<br />
que o benzeno NÃO é ora uma, ora outra das duas estruturas: ele é AMBAS as estruturas