Química Orgânica - CCEAD PUC-Rio

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Sala de Leitura
Química Orgânica
Mas, lembrem-se do dito popular: “quem conta um conto, aumenta um ponto”. Muitas pessoas já dizem
que ele sonhou com cobras, mas na sua palestra original ele fala em “movimentos como os da
serpente”. A figura da “cobra mordendo o próprio rabo” é um símbolo relacionado à alquimia
(conhecemos como ouroboro) e que, dentre as várias interpretações dadas a ele, pode representar a
ideia de renovação em um estado mais elevado (e associada a movimento).
Outros historiadores acreditam que o sonho de Kekulé foi uma paródia sobre a “paródia dos macacos”,
que já era bem conhecida na época. Essa ilustração, com ligeiras modificações, apareceu na capa de
uma revista de gozações alemã, em que zombavam sobre os textos publicados na “Revista da
Sociedade Química Alemã”. Observem que alguns macacos seguram os pés de seus colegas com ambas
as mãos (representando as ligações duplas entre os carbonos) e outros seguram com uma mão só. As
bananas aparecem nas figuras mais modernas, provavelmente indicando os átomos de hidrogênio.
Kekulé propôs, então, que o benzeno consistia de um sistema cíclico com seis átomos de carbono e que
ocorria um equilíbrio rápido (ou seja, uma molécula se transformava quase que instantaneamente uma
na outra; o equilíbrio químico é sempre representado por duas setas em sentidos contrários) de tal
modo que não se podia distinguir as ligações:
Figura 116
Hoje em dia sabe-se que não é um equilíbrio. Vamos ver a arrumação dos orbitais, que fica mais fácil
entendermos:
6
1
5
2
4
3
Figura 117