Química Orgânica - CCEAD PUC-Rio

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Sala de Leitura
Química Orgânica
O problema é que o benzeno apresenta características químicas muito diferentes do que seria
normalmente de se esperar. Olhe bem a estrutura que foi desenhada: repare que são ligações duplas
alternadas com ligações simples.
Os alcenos (inclusive os polienos) realizam classicamente um tipo de reação: sofrem ataque na ligação
dupla de reagentes ricos em elétrons (chamados eletrófilos. “Filo” significa amigo e então eletrófilo é
um “amigo de elétrons”, isto é, compostos que reagem com quem tem muito elétron, caso das ligações
insaturadas). Esses eletrófilos fazem reações de adição, transformando as ligações duplas em simples,
como no exemplo mostrado abaixo:
+ Br 2
Figura 113
Novamente, por correlação, pensaríamos: as ligações duplas do benzeno vão sofrer reação de adição de
bromo. Mas isso não aconteceu. Além da reação ser mais difícil, precisando do uso de um catalisador
(substância que se adiciona em uma reação só para aumentar a sua velocidade, o catalisador não entra
no produto da reação), o produto foi o de uma reação de substituição de hidrogênio por bromo e não
de adição igual ao dos alcenos:
+ Br 2
FeBr 3
Figura 114
Br
Catalisador
Br
Br
+ HBr
E mais: só se obteve um produto, o que indicava que todas as ligações tinham a mesma reatividade (as
ligações duplas reagiam igual às simples!). Mais tarde, descobriu-se outro fato intrigante: a gente já viu
que ligações simples são maiores que ligações duplas, mas, no benzeno, todas as ligações têm o mesmo
comprimento! Para ser mais preciso, todas medem 1,39 Ao .
Outra coisa também causava muita surpresa: além da combustão (a estabilidade – conteúdo energético
de uma molécula – pode ser pela quantidade de energia liberada na queima até CO2 e água), outro