Química Orgânica - CCEAD PUC-Rio

Aromáticos
Benzeno
Figura 111
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Sala de Leitura
Química Orgânica
O benzeno é um composto muito especial em Química Orgânica. É um composto
extremamente estável e, por causa disso, benzenos substituídos são encontrados
amplamente na natureza e muito utilizados nas indústrias químicas.
O benzeno foi descoberto em 1825 por Faraday (químico inglês, 1791-1867) quando foi isolado como
subproduto da combustão do óleo de baleia usado na iluminação pública das ruas londrinas. Como ele
percebeu que o composto possuía o mesmo no de átomos de carbono e hidrogênio denominou-o de
“hidrogênio carburetado”. Conta a história que alguns químicos defendiam a ideia de denominá-lo
“feno”, do grego “phainen”, que significa brilho ou brilhar, pois o mesmo havia sido obtido nos resíduos
da queima do gás utilizado para iluminação. Esse nome não pegou, mas é interessante notar que o
grupo aril (da mesma forma que grupo alquil designa o alcano menos um hidrogênio, o grupo aril
significa o aromático menos um hidrogênio) derivado do benzeno: C6H5- é chamado de fenil.
O OH
Ácido
Benzóico
Figura 112
Em 1834, Mitscherlich deduziu que a sua fórmula molecular era C6H6 e
denominou-o de benzina, porque observou suas propriedades semelhantes às
do ácido benzoico, já conhecido e isolado da resina do benjoim.
Esses compostos com relação C/H baixa eram tipicamente encontrados em
óleos produzidos por plantas. Por causa disso, os químicos antigos chamavam
esses compostos de "aromáticos", devido ao agradável aroma que, em geral,
essas substâncias possuem. Dessa forma, eles eram distinguidos dos
"alifáticos", compostos onde a relação H/C é bem mais alta, que eram obtidos,
por exemplo, na degradação química de gorduras. Hoje, o termo “aromático”
não possui nenhuma correlação com odor.
Mas, somente em 1866 a estrutura correta do benzeno foi proposta por Kekulé, aquele mesmo químico
alemão que definiu Química Orgânica como a Química que estuda os compostos de carbono (lembrase?).
Aí, fica a pergunta: caramba, por que foi tão complicado (levou muito tempo porque havia muita
discussão) para se descobrir a estrutura do benzeno?