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. 67 .<br />
Sala de Leitura<br />
<strong>Química</strong> <strong>Orgânica</strong><br />
Isso antigamente causava muita confusão. Afinal, são três substituintes diferentes! Por conta disso,<br />
criou-se a nomenclatura E, Z para ser aplicada a isômeros geométricos de alcenos e ela é feita da<br />
seguinte maneira:<br />
Em cada carbono da ligação dupla a gente analisa qual substituinte tem maior peso atômico. Quando<br />
os substituintes de maior peso atômico estão para o mesmo lado, diz-se que a molécula é Z (essa letra<br />
vem da palavra alemã “zusammen”, que quer dizer junto. Uma brincadeira fácil de guardar é: Z significa<br />
“zunto”). Caso contrário, a molécula é E (do alemão “entgegen”, que significa oposto). Essas letras<br />
devem ser colocadas entre parênteses.<br />
Bom, é claro que você está pensando: que coisa doida! Não adiantou nada essa regra, pois nesse<br />
exemplo todos os substituintes do C-1 são carbono de mesmo peso atômico! Bom, como empatou, vaise<br />
para o átomo do lado. Um substituinte é CH3 (carbono ligado a hidrogênio) e o outro é CH2CH3<br />
(carbono ligado a dois hidrogênios e um carbono). Como o carbono tem maior peso atômico, quem<br />
ganha é o grupo etil. No outro carbono da ligação dupla, um substituinte é carbono (CH3CH2CH2) e o<br />
outro hidrogênio. Quem ganha é o metil. Como o etil de C-1 está do lado oposto ao propil do C-2, a<br />
molécula é E. Veja outros exemplos na Figura 98:<br />
(E)-3-metil-hept-2-eno<br />
(Z) - 3-metil-pent-2-eno<br />
Cl<br />
Br<br />
I<br />
(Z) - 1-bromo-1-iodo-2-cloro-propeno<br />
Figura 98: Exemplos de aplicação da nomenclatura E, Z para alcenos.<br />
NOTA: A nomenclatura E, Z tem outros desdobramentos (por exemplo, quando os<br />
substituintes também são insaturados), mas isso foge aos objetivos deste texto.<br />
Atualmente aconselha-se a usar a nomenclatura E, Z para os isômeros geométricos de alcenos, e a cis,<br />
trans para os ciclo–alcanos. Nesse caso, a regra é muito parecida: quando os substituintes (mesmo<br />
diferentes) estão para o mesmo lado (os dois para cima ou para baixo do plano do tetraedro), a<br />
molécula é cis. Se estão em lados opostos, é trans. Alguns exemplos são mostrados a seguir (Figura 99):
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