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. 61 .<br />
Sala de Leitura<br />
<strong>Química</strong> <strong>Orgânica</strong><br />
Convençam-se de que elas são enantiômeros. Uma é a imagem especular da outra e são compostos<br />
diferentes. Agora, olhem esta:<br />
Br<br />
Figura 87<br />
Não é imagem especular de nenhuma das outras duas. Mas, a sequência de átomos das três são<br />
idênticas. Logo, essa última é um diastereoisômero (isômero espacial que não é a imagem especular) de<br />
cada uma das outras duas.<br />
Um tipo especial de diastereoisômeros são os chamados isômeros geométricos.<br />
Como a gente já viu, as ligações π ocorrem por sobreposição paralela de orbitais p. Por causa disso, elas<br />
não giram livremente, pois a ligação dupla se quebraria. Analise a molécula do n-butano:<br />
Rotação livre<br />
n-Butano<br />
Figura 88<br />
Como a ligação σ se faz pela interação linear segundo<br />
um eixo, as ligações têm rotação livre e o n-butano está<br />
o tempo todo se interconvertendo nas duas formas<br />
espaciais mostradas no desenho (representado pelas<br />
duas setas em sentido contrário). Isto é, as duas formas<br />
são representações da mesma molécula.<br />
Já no caso do 2-buteno: , como essa rotação é impossível, não ocorre uma<br />
interconversão de um no outro. São duas moléculas diferentes. São dois diastereoisômeros.<br />
Diastereoisômeros que existem por causa da impossibilidade de rotação de suas ligações são<br />
denominados isômeros geométricos.<br />
Observe agora os ciclos abaixo:<br />
Rotação livre
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