Química Orgânica - CCEAD PUC-Rio

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Química Orgânica
(CH3), ao etano (C2H6) corresponde o grupo etil (C2H5) e assim sucessivamente. A tabela abaixo mostra
alguns exemplos de nomenclatura dos grupos alquil, onde o traço mostra o átomo que se liga à cadeia
carbônica principal:
ALCANO NOMENCLATURA GRUPO ALQUIL NOMENCLATURA
CH4 Metano ‐CH3 METIL
Etano CH3CH2 ‐ ETIL
Propano CH3CH2CH2‐
Butano CH3CH2CH2CH2‐
Iso‐Butano
CH 3
CH 3CCH 3
n‐PROPIL
iso‐PROPIL
(ou sec‐PROPIL)
n‐BUTIL
sec‐BUTIL
iso‐BUTIL
terc‐BUTIL
Tabela 7: Nomenclatura utilizada para a designação de grupos alquil.
Observem que no caso do propano, e para todos os alcanos com mais de três carbonos, o
alcano pode “perder hidrogênio” de carbonos distintos, gerando grupos alquil diferentes
que, lógico, pois são coisas diferentes, devem ser nomenclaturados de forma diversa. A
recomendação IUPAC para esses casos é mais complexa e acabamos usando nomes triviais,
como, por exemplo, iso-propil. Denominamos nomenclatura trivial ou vulgar aquela
consagrada pelo uso, mas que, na maioria das vezes, não é consagrada pela IUPAC.
Assim, quando a gente coloca a letra n na frente da nomenclatura do radical alquila, estamos
dizendo que a ligação à cadeia carbônica se faz no carbono primário. Se for ao carbono
secundário usa-se sec e no terciário usa-se terc.
O termo iso significa “grupamento igual”. Observe que no isopropil o carbono que se liga à
cadeia carbônica possui duas metilas (dois grupamentos iguais) ligadas a ele.