Química Orgânica - CCEAD PUC-Rio

. 29 .
Sala de Leitura
Química Orgânica
É muito comum a gente misturar a forma de representação em traços com a condensada na parte da
molécula que temos os heteroátomos:
H
H
H H
H
O
OH
Figura 39
Outra coisa que você vai ver muito são representações deste tipo:
NH 2
COOH ou CO 2H
, e aí fica a pergunta: ué, o carbono não é tetraédrico? Esse nitrogênio não está para
frente ou para trás do plano da cadeia carbônica? A resposta é: está sim. O que estamos dizendo nessa
representação é:
1) Não sabemos se o arranjo espacial desse nitrogênio (mais tarde vamos entender que ele estar para a
frente ou para trás do plano pode gerar compostos diferentes); ou
2) Para o estudo que estamos fazendo não faz diferença saber para que lado está o átomo de
nitrogênio.
As cadeias carbônicas não são sempre abertas. Elas também podem ser cíclicas e os ciclos também são
representados em traços:
H H
H C H
C C
H H
C C
H H
H H
Figura 40
H
H
C
H
C
C
C C
C
As representações em traços possuem a vantagem de facilitar os desenhos das moléculas. Em virtude
da propriedade do carbono de realizar ligações C-C infinitamente, existem moléculas enormes e se
fossemos desenhar todos os átomos, além da perda de tempo, o resultado ia ser extremamente
confuso. Por exemplo, a molécula da palitoxina (Figura 41), uma toxina marinha extremamente
H
H
H