Química Orgânica - CCEAD PUC-Rio

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Química Orgânica
precisamos fazer toda a análise orbitalar para prever como essas cadeias estão arrumadas no espaço.
Basta observar os tipos de ligações que os átomos de carbono estão fazendo: se o carbono só possuir
ligações simples, essas são todas σ e o carbono é tetraédrico (sp 3 ); se o carbono possuir ligação dupla,
uma é σ e a outra π e o carbono é trigonal planar (sp 2 ); se o carbono possuir ligação tripla, uma é σ e as
outras duas são π e o carbono é linear (sp).
Por exemplo, na molécula ao lado, os carbonos que
eu chamei de 1 e 2 são sp2 e trigonal planares. Os
carbonos 3 e 6 são sp3 e tetraédricos, enquanto os
carbonos 4 e 5 são sp e lineares.
Não é apenas no átomo de carbono que ocorre a
hibridização de orbitais. O modelo de hibridização pode ser
aplicado para explicar a ligação em qualquer átomo. Por
causa disso, outros átomos ligados ao carbono também
podem estar hibridizados. Na molécula da supercola, por
exemplo, o carbono e o nitrogênio da ligação CΞN são sp, o
oxigênio e o carbono da ligação C=O são sp2 e o carbono e
oxigênio da ligação C-O são sp3 .
H H H
C C
H C C
C H
H C
H H
2 4
1 3
6
5
Figura 32
H
C
H C
C
N
O comprimento das ligações também é diferente, em função do tipo de ligação. Observe que uma
esfera (orbital s) está mais próxima do núcleo atômico que um haltere (orbital p). Por conta disso,
quanto maior for o caráter s do orbital híbrido, mais curta vai ser a ligação (vai estar mais perto do
núcleo). Assim, as ligações triplas onde a ligação σ (é ela quem define o comprimento da ligação por
conta do entrosamento linear) é formada pelo carbono sp (50% de s + 50% de p) são mais curtas que as
ligações duplas (sp2 : 33,3% s + 66,7% p), que, por sua vez, são mais curtas que as ligações simples (sp3 :
25% de s + 75% de p). Observe abaixo o comprimento (em vermelho) e os ângulos (em azul) das
ligações para o etano, etileno e acetileno: O QUE FOI EXCLUÍDO?
O
Super-cola
Figura 33
O C H H
H