Química Orgânica - CCEAD PUC-Rio

Figura 26
. 21 .
Sala de Leitura
Química Orgânica
Observe que o entrosamento paralelo dos orbitais p gera uma nuvem eletrônica acima e abaixo do
plano definido pela ligação σ C-C.
Da mesma forma que vimos para o arranjo espacial dos orbitais sp3 , os orbitais sp2 , devido à repulsão
das cargas entre seus elétrons, posicionam-se no centro de um triângulo equilátero (ângulo de 120o entre eles) e o orbital p fica perpendicular ao plano desse triângulo. A esse tipo de arranjo designamos
trigonal planar e a ligação C=C terá sempre esse arranjo (Figura 27):
Figura 27: a) Representação do C sp2: três orbitais sp2 arrumados em um triângulo equilátero e um orbital p
perpendicular a esse triângulo; b) Ângulo de 120º entre os orbitais sp2 e de 90º entre um orbital sp2 e o orbital p;
c) Arranjo orbitalar na molécula do etileno: H2C=CH2
Por que a ligação C=C é planar? Já comentamos que a ligação p ocorre por um entrosamento paralelo
de orbitais p. Para que fiquem paralelos, eles têm de estar no mesmo plano. Esse paralelismo tem uma
consequência importante para todas as moléculas que têm ligação π. Repare que na formação de
ligações σ o entrosamento orbitalar é linear, resultando em uma ligação que dizemos possuir simetria
cilíndrica, como podemos ver para a ligação C-C do etano: ACHO QUE NÃO DAR PARA EXCLUIR O
SÍMBOLO SIGMA POIS SÓ NESSA LIGAÇÃO O ENTRPOSAMENTO DA LIGAÇÃO È LINEAR.