Química Orgânica - CCEAD PUC-Rio

Hibridização sp 2 :
H
H
H
H
C
H
H
C C
H H
C
. 19 .
C
H
H
H
H
H H
ETANO
Sala de Leitura
PROPANO
Figura 22: Modelo vareta e bola e cunha e traço para as moléculas do etano e propano.
Química Orgânica
Assim como já vimos para a molécula de nitrogênio, existem compostos orgânicos que possuem em
sua estrutura ligações π . Esse é o caso, por exemplo, dos gases etileno e acetileno:
H σ H
σ
σ
σ
C C σ
H C C H
σ
π
π
σ σ
H H
π
ETILENO
Figura 23
ACETILENO
Mas, a ligação π ocorre pelo entrosamento paralelo de orbitais p. No modelo de hibridização proposto
para moléculas do metano, e válido para todos os compostos que possuem carbono que só faz ligação
σ – ou seja, o modelo de formação de orbitais atômicos sp 3 – não resta nenhum orbital p com apenas
um elétron, condição necessária para fazer uma ligação π.
Como ocorre a formação dessa ligação? Vamos iniciar explicando a molécula do etileno (com uma
ligação π):
Agora, ocorre uma hibridização entre o orbital 2s e apenas dois dos três orbitais p, gerando três orbitais
atômicos híbridos sp2 (repare que é a combinação de um orbital s com dois p, daí a designação sp2 ) e
restando um p já ocupado anteriormente: