Química Orgânica - CCEAD PUC-Rio

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Química Orgânica
Entretanto, Kekulé, em 1857, já havia mostrado experimentalmente que nos compostos orgânicos o
carbono é sempre tetravalente (isto é, faz quatro ligações) e essas quatro ligações são covalentes.
Assim, a molécula do metano (CH4) é formada por quatro ligações σ C-H idênticas, como mostrado na
fórmula estrutural plana (fórmula estrutural plana é uma representação molecular em que não nos
preocupamos em mostrar os ângulos que os orbitais moleculares fazem entre si):
H
H
C
H
Figura 14
Como explicar, então, essa tetravalência do carbono?
O modelo que usamos para isso é o que se denomina hibridização de orbitais. Nesse processo, ocorre
uma combinação dos quatro orbitais atômicos do último nível (2s + 2px + 2py + 2pz) formando quatro
novos orbitais atômicos idênticos. Como essa combinação ocorreu entre um orbital s e três orbitais p,
esses novos orbitais são designados sp3 :
H
+ + +
2s 2p x 2p y 2p z
sp 3
sp 3 sp 3 sp 3
Figura 15
Analogicamente, esse processo pode ser comparado ao significado do termo hibridização em Biologia.
Por exemplo, uma mula é um híbrido resultante do acasalamento de duas espécies diferentes: jumento