Química Orgânica - CCEAD PUC-Rio

HO
HO
O O
OH
OH
CN
LINAMARINA
Figura 179
. 120 .
Sala de Leitura
Química Orgânica
Uma amida sintética muito importante é a acrilonitrila (H2C=CHCN), pois ela é monômero da
poliacrilonitrila.
A poliacrilonitrila (PAN) é um polímero muito utilizado em fibras têxteis (fibra acrílica), principalmente
para a confecção de roupas de inverno.
A PAN, quando aquecida acima de 180oC, forma um resíduo preto com alto teor de carbono que é
muito utilizada porque é leve e altamente resistente. Esse resíduo é conhecido como fibra de carbono.
A nomenclatura das nitrilas é feita como a das amidas: adiciona-se a palavra ”nitrila” depois do nome do
hidrocarboneto. Quando a nitrila é um substituinte, usa-se a designação ciano:
CN
Etanonitrila
Um glicosídeo cianogênico, chamado linamarina, é encontrado na
mandioca brava. Ela tem de ser bem cozida antes de consumida (para
degradar esse glicosídeo), pois pode levar à morte. Estima-se que cerca de
2.500 espécies de vegetais possuem glicosídeos cianogênicos como
mecanismo de defesa. Por isso, é comum ocorrer envenenamento de gato e
de pessoas por consumir essas plantas ou beber água onde raízes de
mandioca brava foram colocadas de molho.
CN
Propanonitrila
CN
Metil-propanonitrila
Figura 180
COOH
CN
Ácido m-ciano-benzóico
Bem, acabamos por aqui. Nesse texto, fizemos um breve relato da história da Química Orgânica,
discutimos as propriedades do átomo de carbono, a forma como ele se liga para gerar as diversas
moléculas orgânicas e as consequências dessas ligações em termos de propriedades químicas.