Química Orgânica - CCEAD PUC-Rio

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. 119 . Sala de Leitura Química Orgânica A nomenclatura das amidas é feita igualzinha a das aminas, mas agora substituindo a palavra “amina” por “amida”: 11. Nitrilas Figura 177 As nitrilas são compostos orgânicos que possuem o grupo funcional ciano (CΞN). A presença de nitrilas na natureza é bem mais rara que o dos outros compostos nitrogenados. Quando existem, normalmente são encontradas na forma de cianoidrinas: C N NITRILA Figura 178 OH H C N CIANOIDRINA são compostos onde o grupo CN está em um carbono que também contém uma hidroxila. Quando essa hidroxila pertence a um açúcar, dizemos que é um glicosídeo cianogênico. Esses são compostos tóxicos, pois liberam HCN e existem em muitas plantas.
HO HO O O OH OH CN LINAMARINA Figura 179 . 120 . Sala de Leitura Química Orgânica Uma amida sintética muito importante é a acrilonitrila (H2C=CHCN), pois ela é monômero da poliacrilonitrila. A poliacrilonitrila (PAN) é um polímero muito utilizado em fibras têxteis (fibra acrílica), principalmente para a confecção de roupas de inverno. A PAN, quando aquecida acima de 180oC, forma um resíduo preto com alto teor de carbono que é muito utilizada porque é leve e altamente resistente. Esse resíduo é conhecido como fibra de carbono. A nomenclatura das nitrilas é feita como a das amidas: adiciona-se a palavra ”nitrila” depois do nome do hidrocarboneto. Quando a nitrila é um substituinte, usa-se a designação ciano: CN Etanonitrila Um glicosídeo cianogênico, chamado linamarina, é encontrado na mandioca brava. Ela tem de ser bem cozida antes de consumida (para degradar esse glicosídeo), pois pode levar à morte. Estima-se que cerca de 2.500 espécies de vegetais possuem glicosídeos cianogênicos como mecanismo de defesa. Por isso, é comum ocorrer envenenamento de gato e de pessoas por consumir essas plantas ou beber água onde raízes de mandioca brava foram colocadas de molho. CN Propanonitrila CN Metil-propanonitrila Figura 180 COOH CN Ácido m-ciano-benzóico Bem, acabamos por aqui. Nesse texto, fizemos um breve relato da história da Química Orgânica, discutimos as propriedades do átomo de carbono, a forma como ele se liga para gerar as diversas moléculas orgânicas e as consequências dessas ligações em termos de propriedades químicas.
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Química Orgânica Florence M. Cord
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COOH Ácido Benzóico HOOC . 2 . OH
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O Átomo de Carbono Hibridização
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