Química Orgânica - CCEAD PUC-Rio

. 116 .
Sala de Leitura
Química Orgânica
A forma com que é vendida como droga é o sal de amônio quaternário, e é muito perigosa, pois é muito
mais concentrada que aquela encontrada na folha. A cocaína já foi utilizada como anestésico, mas
devido a seus outros tantos efeitos, não é mais utilizada em medicina. Ao atuar ao nível do Sistema
Nervoso Central, causa euforia, mas também está comprovado que provoca complicações
cardiovasculares e neurológicas graves. Muitas pesquisas mostram a ocorrência de hemorragias
cerebrais devido ao abuso da cocaína. Alguns estudos comprovam que seu uso crônico pode acarretar
em atrofia cerebral, com consequentes déficits na atenção, concentração, aprendizado e memória
visual e verbal. Além disso tudo, a cocaína causa dependência química.
Uma outra forma na qual a cocaína é vendida é o crack, cinco vezes mais potente e, lógico, muito mais
perigoso. A gente já discutiu as interações intermoleculares e aí consegue entender o porquê. A
cocaína é o sal de amônio quaternário, enquanto o crack é a amina terciária. Como o cérebro é
protegido por uma barreira lipídica, quem chega mais no cérebro: o cloridrato de cocaína (um sal) ou a
molécula sem carga (o crack)?
Como muitos neurotransmissores são aminas, medicamentos que atuam no sistema nervoso
geralmente também têm essa função na sua estrutura. Um exemplo é a fluoxetina, que a gente conhece
mais pelo seu nome comercial: Prozac, um antidepressivo.
F 3C N
H
Fluoxetina
Figura 172
Para se nomenclaturar as aminas primárias, adiciona-se ao fim do prefixo referente à cadeia carbônica a
palavra “amina”. Esse prefixo (nome da cadeia carbônica) pode ter a terminação “il” ou não. Para as
aminas secundárias e terciárias, considera-se como cadeia principal aquela que contém o átomo de
nitrogênio e o maior no de carbonos. As outras cadeias são designadas com a letra “N” na frente: