Química Orgânica - CCEAD PUC-Rio

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Sala de Leitura
Química Orgânica
Vocês já devem ter visto em rótulos de alguns alimentos a seguinte frase: contém ω-3 (essa letra grega a
gente chama de “ômega”). Essa é uma nomenclatura que se usa apenas para ácidos graxos insaturados,
onde o no que aparece depois do ômega se refere à posição da ligação dupla mais afastada da carbonila,
mas numerando a cadeia de trás para a frente, isto é, começando a numerar a cadeia pelo extremo do
CH3 e não da COOH:
O
1 2
HO
18 16 14 12
7 6
9
4 3 1
17 15 13 11 10 8 5 2
3 4 5 6 7
8 9 10 11 1213 14 15 16 18 Numeração IUPAC
17
ÁCIDO α-LINOLEICO
Numeração omega
Figura 163
E para que mais essa complicação? Essa numeração tem importância por questões biológicas,
principalmente para os nutricionistas. O corpo humano (aliás, os mamíferos em geral) pode sintetizar
quase todos os ácidos graxos de que precisa a partir dos açúcares e outras fontes alimentares. No
entanto, não conseguimos fazer os ácidos do tipo ω-3 e nem ω-6. Acontece que precisamos deles para
muitas finalidades: precisamos ingeri-los em nossa alimentação porque não somos capazes de fazê-los e
nossa saúde depende deles em grau apreciável. Por conta disso, são chamados de ácidos graxos
essenciais (em bioquímica, “essencial” significa uma molécula fundamental para a vida, mas que temos
de adquirir a partir de alimentos, porque não sintetizamos).
Ceras são ésteres de ácidos graxos com alcoóis mono-hidroxílicos (não vem do glicerol) de cadeia longa
ou com vários anéis. Na figura abaixo está a estrutura do palmitato de miricila (o no entre parênteses
significa quantas vezes o CH2 se repete), o componente principal da cera de abelhas:
ω-3
O
14 29
O
PALMITATO DE MIRICILA
Figura 164