Química Orgânica - CCEAD PUC-Rio

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O O O O O O CLIVAGEM com H 2O Figura 162 . 109 . OH OH OH GLICEROL HO O HO O + HO O Sala de Leitura ÁCIDOS GRAXOS Química Orgânica Os ácidos graxos são ácidos carboxílicos, geralmente com uma longa cadeia carbônica: a cadeia carbônica pode ser saturada (alcânica) ou insaturada. Essa longa cadeia carbônica é que faz com que os óleos e gorduras não sejem solúveis em água. Os ácidos graxos naturais têm número par de carbonos porque sua biossíntese (síntese no organismo) é feita por adição de dois átomos de carbono de cada vez e, quando insaturados, a ligação dupla é sempre cis. Gorduras trans não são naturais. A tabela abaixo mostra exemplos de ácidos graxos. A designação abreviada tem o seguinte significado: o primeiro no indica o no de átomos de carbono, e o no que vem após os dois pontos significa o n° de C=C que tem na cadeia do ácido.O triângulo com um no subscrito diz a posição dessas ligações duplas. Número de carbonos Nome comum Nomenclatura IUPAC Designação abreviada Exemplos de ocorrência 4 Butírico Butanoico C4:0 Leite, manteiga 6 Caproico Hexanoico C6:0 Leite, manteiga 12 Láurico Dodecanoico C12:0 Óleo de coco 18 Esteárico Octadecanoico C18:0 Sebo animal 18 Oleico (9Z)‐Octadecenoico Δ 9 C18:1 Azeite 18 Linoleico (9Z,12Z)‐Octadecadienoico Δ 9,12 C18:2 Óleo de algodão, soja, amendoim, milho, girassol Tabela 9: Exemplos de ácidos graxos.
. 110 . Sala de Leitura Química Orgânica Vocês já devem ter visto em rótulos de alguns alimentos a seguinte frase: contém ω-3 (essa letra grega a gente chama de “ômega”). Essa é uma nomenclatura que se usa apenas para ácidos graxos insaturados, onde o no que aparece depois do ômega se refere à posição da ligação dupla mais afastada da carbonila, mas numerando a cadeia de trás para a frente, isto é, começando a numerar a cadeia pelo extremo do CH3 e não da COOH: O 1 2 HO 18 16 14 12 7 6 9 4 3 1 17 15 13 11 10 8 5 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 1213 14 15 16 18 Numeração IUPAC 17 ÁCIDO α-LINOLEICO Numeração omega Figura 163 E para que mais essa complicação? Essa numeração tem importância por questões biológicas, principalmente para os nutricionistas. O corpo humano (aliás, os mamíferos em geral) pode sintetizar quase todos os ácidos graxos de que precisa a partir dos açúcares e outras fontes alimentares. No entanto, não conseguimos fazer os ácidos do tipo ω-3 e nem ω-6. Acontece que precisamos deles para muitas finalidades: precisamos ingeri-los em nossa alimentação porque não somos capazes de fazê-los e nossa saúde depende deles em grau apreciável. Por conta disso, são chamados de ácidos graxos essenciais (em bioquímica, “essencial” significa uma molécula fundamental para a vida, mas que temos de adquirir a partir de alimentos, porque não sintetizamos). Ceras são ésteres de ácidos graxos com alcoóis mono-hidroxílicos (não vem do glicerol) de cadeia longa ou com vários anéis. Na figura abaixo está a estrutura do palmitato de miricila (o no entre parênteses significa quantas vezes o CH2 se repete), o componente principal da cera de abelhas: ω-3 O 14 29 O PALMITATO DE MIRICILA Figura 164
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Química Orgânica Florence M. Cord
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COOH Ácido Benzóico HOOC . 2 . OH
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E as outras duas ligações? ORBITA
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O Átomo de Carbono Hibridização
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Figura 20 . 18 . 109,5 o Sala de Le
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H H H C C Figura 28 . 22 . H H H Sa
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As extremidades da cadeia represent
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Propriedades Físicas: Ponto De Fus
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Funções Orgânicas 1. Hidrocarbon
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O sufixo indica a que função pert
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