Pré-Relatório Química Orgânica - Isabelle - Universidade Técnica ...

Pré-Relatório
Química Orgânica
2º Trabalho
Resolução do Ácido Fenilsuccinico Racémico usando o
aminoácido (-)-Prolina
Instituto Superior Técnico – Universidade Técnica de Lisboa
Licenciatura em Engenharia Biomédica
Diogo Almeida – 54200
Ricardo Maximiano – 54209

Introdução:
Os enantiómeros são isómeros cujas moléculas são reflexões não sobreponíveis uma na
outra:
Só ocorrem enantiómeros quando a molécula é quiral. Um objecto é quiral quando não
é sobreponível com a sua imagem no espelho. Por exemplo, a reflexão da mão esquerda
não é sobreponível com a mão esquerda, mas com a mão direita. As mãos são, por isso,
quirais.
Uma forma de reconhecer a possibilidade de existência de enantiómeros é identificar se
na molécula existe um átomo tetraédrico com quatro substituintes diferentes. Trocar
dois destes substituintes entre si converte um enantiómero no outro (ver exemplo
acima). Esta reacção não ocorre espontaneamente, uma vez que exigiria a quebra de
ligações em torno do carbono, o que exige uma energia considerável.
Se todos os átomos tetraédricos numa molécula têm dois substituintes iguais a molécula
será aquiral (ex.: o 2-propanol)

Diasteroisómeros são moléculas que não são reflexões uma da outra:
Objectivos:
- Pretende-se fazer uma resolução de uma mistura racémica usando o (+)-ácido
fenisuccinico, respeitando o procedimento e todas as regras de segurança no laboratório;
- Interpretar e analisar os resultados obtidos:
- Determinar os pontos de fusão do (+)-ácido fenisuccinico e do (-)-ácido
fenisuccinico;
- Determinar o poder rotatório específico de cada um dos ácidos;
- Determinar o rendimento das várias operações efectuadas;

Material necessário:
- Balão 250 mL;
- Balança;
- Vareta;
- Papel de Filtro;
- Âmpola de Decantação;
- Espátula;
- Provetas;
- Funil;
- Termómetro;
- Evaporador rotativo;
Reagentes necessários:
- Ácido Fenilsuccinico racémico;
- 2-propanol;
- (-)-prolina
- acetona;
- Ácido clorídrico (HCl);
- Água (líquido, gelo);
- Éter dietílico;
- Etanol;
Segurança:
Será necessário esclarecer que alguns reagentes tais como a acetona ou o ácido
clorídrico requerem atenção especial no que respeita à segurança no laboratório. Deve-se assim
evitar cheirar ou tocar com a pele os reagentes (e os produtos que utilizem os mesmos) que
requerem essa atenção. Para uma melhor prevenção, o melhor é mesmo ler o rótulo dos
reagentes químicas antes da sua utilização. Por outro lado, temos também que ter uma atenção
especial no que respeita à placa de aquecimento e o aquecimento das substâncias.
Além destas regras, é necessário respeitar as regras de segurança de um laboratório.
Uma delas, requer a utilização de bata e óculos de protecção.

Procedimentos:
Preparar 50 mL de
2-propanol num
balão de 250 mL
Filtrar (guardando
o filtrado) e lavar o
sólido duas vezes
com 15 mL de
acetona e secar
Dissolver 1,94g de ácido
fenilsuccinico racémico
Durante o refluxo, ocorrerá precipitação do
sal (+)-prolina
ISOLAR O ÁCIDO (+)-
FENILSUCCINICO
Adicionar o sal obtido a 10 mL de
HCl 6M arrefecido num banho de
gelo e agitar durante 5 minutos.
Filtrar e lavar o sólido duas vezes
com 15 mL de água fria
Adicionar Éter dietílico
Filtrar o que não foi dissolvido
Recristalizar da água
Adicionar 1,15
g de (-)-prolina
finamente
moída
Deixar arrefecer a solução a
30º C com agitação
Agitar durante 2
a 3 minutos
Refluxar durante
30 minutos
ISOLAR O ÁCIDO (-)-
FENILSUCCINICO
Evaporar o filtrado resultante.
Dissolver o sal em 40 mL de
etanol absoluto
Adicionar 0,39 g de –(-)prolina
Agitar à temperatura ambiente
durante 30 minutos.
Evaporar o etanol
Adicionar 20 mL de acetona ao –
(-)sal e agitar 2-3 minutos
Filtrar e secar
Adicionar o sal a 10 mL de HCl
6M e agitar a 0ºC durante 5 min.
Recristalizar da água