Investindo no Futuro: O Programa Jovens Pesquisadores - Fapesp
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condutividade iônica do eletrólito, o que é indesejável para a aplicação em baterias. Portanto, novos materiais que possam diminuir a interação dos íons Li+ com os ânions são altamente desejados nesse contexto. Dessa forma, estamos propondo neste projeto simulação computacional de novos materiais que apresentem potencial para diminuir a formação dos agregados iônicos. Os novos materiais-alvo de estudo deste projeto envolvem líquidos iônicos cuja cadeia lateral nos cátions apresenta número variável de segmentos (-CH 2 CH 2 O-)n, em que n=2,4 ou 6. A presença de átomos de oxigênio na cadeia lateral permitiria a interação com os cátions Li+, o que diminuiria a formação dos agregados mencionados anteriormente. Nanocompósitos de argilas com poli(oxietileno), PEO, mostraram aumento de condutividade iônica à temperatura ambiente em relação ao eletrólito PEO/LiBF4. Vislumbrando uma possível aplicação de sistemas híbridos formados por líquidos iônicos e argilas como eletrólitos para baterias, idealizamos a segunda parte desta proposta. A terceira parte deste projeto envolverá a proposição de modelos polarizáveis para líquidos iônicos a partir de dados de simulações ab initio. Os potenciais de interação serão obtidos pelo procedimento estudado pelo proponente durante seu estágio de pós-doutorado no grupo do prof. Paul A. Madden na University of Edinburgh. síntese de novos 467 fotossensibilizadores com potencial aplicação em terapia fotodinâmica Kleber Thiago de Oliveira Centro de Ciências Naturais e Humanas Universidade Federal do ABC (UFABC) Processo 2008/06619-4 vigência: 1/6/2009 a 31/5/2013 A terapia fotodinâmica (TFD) tem ocupado um lugar de destaque dentre as terapias não invasivas desenvolvidas nos últimos anos. Baseada na combinação entre um fotossensibilizador e luz em comprimentos de onda adequados, a TFD tem possibilitado a cura de diversas doenças, principalmente alguns tipos de câncer. Sendo assim, neste projeto são propostas algumas sínteses de novos fotossensibilizadores visando contribuir para possíveis evoluções de compostos que sejam cada vez mais adequados ao uso em TFD. Em uma das frentes deste trabalho são propostas as sínteses de algumas clorinas via reação de Diels-Alder partindo da protoporfirina IX dimetil éster e anidrido maleico. Aos adutos obtidos deverá ser ligado um grupo espaçador (etililenoglicol), seguido de ácido 5-aminolevulínico (ALA), dentre outros substituintes sulfonados como derivados de sultona e taurina; nesse caso alguns modelos sintéticos já foram preparados com êxito. Na outra parte, são propostas sínteses totais de novas ftalocianinas ligadas a ALA dentre outros grupos hidrofílicos (ácido ascórbico 217 e açúcares) com o objetivo de obter compostos devidamente funcionalizados para uma melhor solubilidade e menor agregação desses compostos. Em ambas as sínteses (clorinas e ftalocianinas), espera-se obter um aumento das características apropriadas de um bom fotossensibilizador, destacando-se a possibilidade de se preparar compostos do tipo fotossensibilizador-ALA e também o surgimento de efeito sinérgico entre o fotossensibilizador e o ALA quando empregados em TFD. Este projeto, desenvolvendo novos macrociclos e metodologias sintéticas, constituirá um grande esforço para a consolidação de um grupo de síntese de macrociclos porfirínicos e ftalocianínicos. Dará suporte e terá a colaboração de docentes e pesquisadores do Departamento de Química da FFCLRP-USP e de outras instituições envolvidas em pesquisas relacionadas à TFD. desenvolvimento de novos métodos 468 sintéticos visando à preparação de substâncias bioativas guiliana César Clososki Faculdade de Ciências Farmacêuticas de Ribeirão Preto Universidade de São Paulo (USP) Processo 2008/04762-4 vigência: 1/3/2009 a 28/2/2013 Este projeto tem por finalidade apresentar proposta de implantação de linha de pesquisa em síntese orgânica e biocatálise no Departamento de Física e Química da Faculdade de Ciências Farmacêuticas de Ribeirão Preto - Universidade de São Paulo (FCFRP-USP). Para tanto, é proposto, em estreita colaboração com o corpo docente já fixado no departamento, o início de atividades visando ao desenvolvimento de novos reagentes organometálicos, principalmente de magnésio e zinco, que possam ser aplicados na síntese de substâncias com potencial atividade biológica, como a oxadazaflavina, a pirimetamina e o (S)-talnetant. É também proposto o desenvolvimento de novos métodos biocatalíticos que permitam a síntese e/ou semissíntese enantiosseletiva de moléculas bioativas quirais, como o discodermolídeo. Como o projeto possui um aspecto bastante metodológico, o planejamento de sínteses e semissínteses de novas substâncias isoladas na FCFRP- USP, ou de outras substâncias visando às mais variadas aplicações, será a principal forma de adequar e integrar esta nova linha de pesquisa com o atual corpo de pesquisa presente no departamento. desenvolvimento e aplicação de colunas 469 enzimáticas na triagem de inibidores seletivos e no monitoramento do trabalho fitoquímico de produtos naturais Carmen Lúcia Cardoso Ciências Exatas
218 Programa Jovens Pesquisadores Faculdade de Filosofia, Ciências e Letras de Ribeirão Preto Universidade de São Paulo (USP) Processo 2008/04371-5 vigência: 1/10/2008 a 30/9/2012 A pesquisa na área de produtos naturais relacionada com a descoberta de micromoléculas com atividade biológica está fundamentada no estudo fitoquímico monitorado por bioensaios simples, rápidos, seletivos e baratos, conduzindo à diferenciação racional entre os produtos bioativos e inativos. Simultaneamente, os extratos devem ser avaliados por triagem química, usando técnicas acopladas como LC/MS, LC/MS e LC/NMR. Essa triagem proporciona ampla informação estrutural, levando em muitos casos à identificação dos compostos. Isso permite a distinção entre os compostos conhecidos (derreplicação) e as novas moléculas, diretamente do extrato bruto, evitando, assim, o isolamento dos constituintes conhecidos. As substâncias ativas podem ser submetidas posteriormente a bioensaios mais específicos e as inativas podem ser testadas em bioensaios preliminares para outros tipos de atividade. O interesse pelo desenvolvimento de técnicas rápidas e eficazes na descoberta de substâncias potenciais que possam ser utilizadas no tratamento de diversas doenças tem aumentado sobremaneira nos últimos anos. Esse interesse vem aliado ao desenvolvimento de tecnologias de High Throughput Screening (HTS) (ensaios de alta eficiência), associados à química combinatória, à biotecnologia, aos estudos genômicos e ao desenvolvimento de novos ensaios. A modernização dos ensaios permitiu a utilização de enzimas, receptores, DNA entre outros alvos para a avaliação rápida de grande quantidade de amostras. A identificação de novos candidatos a fármacos que se liguem especificamente a alvos biológicos é uma etapa crucial no processo de triagem de novos fármacos. Um método rápido e eficiente para realizar essa triagem consiste em passar as substâncias de interesse através de uma superfície na qual uma biomolécula (proteína, receptor ou enzima) esteja imobilizada. De modo geral, as substâncias que possuem maior afinidade pela biomolécula permanecem mais tempo retidas, eluindo mais tardiamente, sendo, portanto, os melhores inibidores. A imobilização da enzima tem mostrado diversas vantagens nos estudos enzimáticos on line sobre ensaios enzimáticos em solução que incluem a necessidade de pequenos volumes de amostra, o aumento de tempo de vida e a estabilidade da enzima e sua reutilização. Neste projeto, biorreatores enzimáticos serão preparados, utilizando enzimas de parasitas de doenças tropicais e da acetilcolinesterase para serem utilizados nos estudos de triagem e na identificação de inibidores seletivos, além de estudos sobre o mecanismo de ação dos inibidores. Ademais, o trabalho fitoquímico será guiado por bioensaios simples na busca por substâncias com potencial atividade antioxidante, antifúngica, antineoplásica e com ação inibitória sobre acetilcolinesterase. explorando a biodiversidade brasileira 470 para a obtenção de produtos naturais “não naturais” Luciana gonzaga de Oliveira Instituto de Química Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP) Processo 2008/00605-1 vigência: 1/7/2008 a 30/6/2011 Os avanços recentes nas técnicas de biologia molecular combinados ao entendimento do funcionamento modular das policetideossintases têm impulsionado uma nova linha de pesquisas voltada para a descoberta de “novos” produtos naturais por biossíntese combinatorial. Agregada a esses avanços, encontra-se a importância natural dos compostos do tipo policetídeos, altamente relevantes para a indústria farmacêutica. Os policetídeos são produzidos naturalmente por enzimas conhecidas como policetideossintases (PKSs). A classe das PKSs do tipo I, as policetideossintases modulares, é de particular interesse. Sabe-se que existe uma correspondência direta entre a sequência do módulo no gene parental que produz essas enzimas e o produto final obtido. Portanto, modificações cuidadosas das unidades de DNA do gene parental que codifica os diversos módulos podem resultar em modificações da PKS modular e consequentemente do policetídeo resultante, os quais podem reter propriedades importantes do policetídeo não modificado e também apresentar propriedades amplificadas. Neste projeto, é proposta a exploração da rica biodiversidade natural brasileira, em especial bactérias do grupo dos actinomicetos, para a obtenção de produtos naturais e principalmente de produtos naturais “não naturais” originados por biossíntese combinatorial, uma importante ferramenta biotecnológica que pode impulsionar a descoberta de novas drogas. avaliação de parâmetros e produção 471 de materiais de referência de sangue, tecido muscular e vísceras de peixe para controle ecotoxicológico Cassiana Seimi Nomura Centro de Ciências Naturais e Humanas Universidade Federal do ABC (UFABC) Processo 2007/56504-6 vigência: 1/5/2008 a 30/4/2012 Organismos marinhos, como os peixes, vêm sendo intensamente utilizados como bioindicadores de contaminação para a avaliação de risco ecológico. Elementos potencialmente cancerígenos como As, Cd, Hg e Pb nesse tipo de amostra são utilizados como biomarcadores, fornecendo importantes informações na avaliação do risco à saúde humana. Esse tipo de análise pode ser feita por
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a aplicação em baterias. Portanto, <strong>no</strong>vos materiais que<br />
possam diminuir a interação dos íons Li+ com os ânions<br />
são altamente desejados nesse contexto. Dessa forma, estamos<br />
propondo neste projeto simulação computacional de<br />
<strong>no</strong>vos materiais que apresentem potencial para diminuir a<br />
formação dos agregados iônicos. Os <strong>no</strong>vos materiais-alvo<br />
de estudo deste projeto envolvem líquidos iônicos cuja cadeia<br />
lateral <strong>no</strong>s cátions apresenta número variável de segmentos<br />
(-CH 2 CH 2 O-)n, em que n=2,4 ou 6. A presença de<br />
átomos de oxigênio na cadeia lateral permitiria a interação<br />
com os cátions Li+, o que diminuiria a formação dos<br />
agregados mencionados anteriormente. Na<strong>no</strong>compósitos<br />
de argilas com poli(oxietile<strong>no</strong>), PEO, mostraram aumento<br />
de condutividade iônica à temperatura ambiente em relação<br />
ao eletrólito PEO/LiBF4. Vislumbrando uma possível<br />
aplicação de sistemas híbridos formados por líquidos<br />
iônicos e argilas como eletrólitos para baterias, idealizamos<br />
a segunda parte desta proposta. A terceira parte deste<br />
projeto envolverá a proposição de modelos polarizáveis<br />
para líquidos iônicos a partir de dados de simulações ab<br />
initio. Os potenciais de interação serão obtidos pelo procedimento<br />
estudado pelo proponente durante seu estágio<br />
de pós-doutorado <strong>no</strong> grupo do prof. Paul A. Madden na<br />
University of Edinburgh.<br />
síntese de <strong>no</strong>vos<br />
467 fotossensibilizadores com potencial<br />
aplicação em terapia fotodinâmica<br />
Kleber Thiago de Oliveira<br />
Centro de Ciências Naturais e Humanas<br />
Universidade Federal do ABC (UFABC)<br />
Processo 2008/06619-4<br />
vigência: 1/6/2009 a 31/5/2013<br />
A terapia fotodinâmica (TFD) tem ocupado um lugar<br />
de destaque dentre as terapias não invasivas desenvolvidas<br />
<strong>no</strong>s últimos a<strong>no</strong>s. Baseada na combinação entre um fotossensibilizador<br />
e luz em comprimentos de onda adequados,<br />
a TFD tem possibilitado a cura de diversas doenças,<br />
principalmente alguns tipos de câncer. Sendo assim, neste<br />
projeto são propostas algumas sínteses de <strong>no</strong>vos fotossensibilizadores<br />
visando contribuir para possíveis evoluções<br />
de compostos que sejam cada vez mais adequados ao uso<br />
em TFD. Em uma das frentes deste trabalho são propostas<br />
as sínteses de algumas clorinas via reação de Diels-Alder<br />
partindo da protoporfirina IX dimetil éster e anidrido<br />
maleico. Aos adutos obtidos deverá ser ligado um grupo<br />
espaçador (etilile<strong>no</strong>glicol), seguido de ácido 5-ami<strong>no</strong>levulínico<br />
(ALA), dentre outros substituintes sulfonados como<br />
derivados de sultona e taurina; nesse caso alguns modelos<br />
sintéticos já foram preparados com êxito. Na outra parte,<br />
são propostas sínteses totais de <strong>no</strong>vas ftalocianinas ligadas<br />
a ALA dentre outros grupos hidrofílicos (ácido ascórbico<br />
217<br />
e açúcares) com o objetivo de obter compostos devidamente<br />
funcionalizados para uma melhor solubilidade e<br />
me<strong>no</strong>r agregação desses compostos. Em ambas as sínteses<br />
(clorinas e ftalocianinas), espera-se obter um aumento das<br />
características apropriadas de um bom fotossensibilizador,<br />
destacando-se a possibilidade de se preparar compostos<br />
do tipo fotossensibilizador-ALA e também o surgimento<br />
de efeito sinérgico entre o fotossensibilizador e o ALA<br />
quando empregados em TFD. Este projeto, desenvolvendo<br />
<strong>no</strong>vos macrociclos e metodologias sintéticas, constituirá<br />
um grande esforço para a consolidação de um grupo de<br />
síntese de macrociclos porfirínicos e ftalocianínicos. Dará<br />
suporte e terá a colaboração de docentes e pesquisadores<br />
do Departamento de Química da FFCLRP-USP e de outras<br />
instituições envolvidas em pesquisas relacionadas à TFD.<br />
desenvolvimento de <strong>no</strong>vos métodos<br />
468 sintéticos visando à preparação de<br />
substâncias bioativas<br />
guiliana César Clososki<br />
Faculdade de Ciências Farmacêuticas de Ribeirão Preto<br />
Universidade de São Paulo (USP)<br />
Processo 2008/04762-4<br />
vigência: 1/3/2009 a 28/2/2013<br />
Este projeto tem por finalidade apresentar proposta<br />
de implantação de linha de pesquisa em síntese orgânica<br />
e biocatálise <strong>no</strong> Departamento de Física e Química da<br />
Faculdade de Ciências Farmacêuticas de Ribeirão Preto<br />
- Universidade de São Paulo (FCFRP-USP). Para tanto, é<br />
proposto, em estreita colaboração com o corpo docente<br />
já fixado <strong>no</strong> departamento, o início de atividades visando<br />
ao desenvolvimento de <strong>no</strong>vos reagentes orga<strong>no</strong>metálicos,<br />
principalmente de magnésio e zinco, que possam ser<br />
aplicados na síntese de substâncias com potencial atividade<br />
biológica, como a oxadazaflavina, a pirimetamina e o<br />
(S)-talnetant. É também proposto o desenvolvimento de<br />
<strong>no</strong>vos métodos biocatalíticos que permitam a síntese e/ou<br />
semissíntese enantiosseletiva de moléculas bioativas quirais,<br />
como o discodermolídeo. Como o projeto possui um<br />
aspecto bastante metodológico, o planejamento de sínteses<br />
e semissínteses de <strong>no</strong>vas substâncias isoladas na FCFRP-<br />
USP, ou de outras substâncias visando às mais variadas<br />
aplicações, será a principal forma de adequar e integrar<br />
esta <strong>no</strong>va linha de pesquisa com o atual corpo de pesquisa<br />
presente <strong>no</strong> departamento.<br />
desenvolvimento e aplicação de colunas<br />
469 enzimáticas na triagem de inibidores<br />
seletivos e <strong>no</strong> monitoramento do trabalho<br />
fitoquímico de produtos naturais<br />
Carmen Lúcia Cardoso<br />
Ciências Exatas