lista de exercicio -8 - FUNÇÕES OXIGENADAS - Campus Porto ...

DISCIPLINA: QUÍMICA II e III
Prof.: Marcus Bandeira
Lista de Exercícios 8 – FUNÇÕES OXIGENADAS
1) UFR-RJ O álcool alílico rincoferol é o feromônio de agregação da praga “broca do olho do coqueiro”
(Rhycnhophorus palmarum) vetor da doença “anel vermelho”, letal para a planta, sendo responsável por
enormes prejuízos neste tipo de cultura. A nomenclatura segundo a IUPAC do rincoferol representado abaixo
é:
a) 6,6-dimetil-2-hexen-4-ol.
b) 2-metil-5-hepten-4-ol.
c) 6-metil-2-hepten-4-ol.
d) 2,6-dimetil-5-hexen-4-ol.
e) 6-metil-3-hepten-4-ol.
2) Univali-SC Na embalagem de álcool para uso doméstico vem escrito: “álcool etílico hidratado 96ºGL, de baixo
teor de aldeídos. Produto não perecível”. Assinale a alternativa correta.
a) Álcool e aldeído são funções inorgânicas.
b) Esse álcool é anidro.
c) Esse álcool possui aproximadamente 96% de etanol e 4% de água.
d) “Não perecível” significa deteriorar-se com facilidade.
e) Essa mistura não é combustível porque existe presença de água.
3) Unifor-CE Um professor de Química escreveu na lousa a fórmula C3H6O e perguntou a 3 estudantes que
composto tal fórmula representava. As respostas foram:
estudante 1 – propanona (acetona)
estudante 2 – propanal
estudante 3 – álcool propílico (propanol)
O professor considerou certa a resposta dada somente por:
a) 1 d) 1 e 2
b) 2 e) 2 e 3
c) 3
4) U. Católica de Salvador-BA A estrutura representa um feromônio, substância sexo-atrativa, produzida por certos
insetos. Os conhecimentos sobre funções orgânicas permitem afirmar que essa substância é:
a) um ácido carboxílico; d) uma cetona;
b) um hidrocarboneto; e) um álcool.
c) um aldeído;

5)
6) U. Salvador-BA A estrutura acima representa essência de limão, largamente utilizada na indústria de
alimentos. Em relação a essa estrutura, pode-se afirmar:
a) Apresenta grupamento carboxila.
b) Tem cadeia aberta e heterogênea.
c) Possui ligações iônicas e covalentes.
d) Não possui isômeros.
e) É um aldeído insaturado.
7) U. Caxias do Sul-RS Os compostos da função álcool são de grande importância para a nossa vida, tanto pelo uso
direto como pela utilidade na preparação de outros compostos orgânicos. O 1, 2-etanodiol, ou etileno-glicol, é
comercializado como anticongelante da água de radiadores. O 1, 2, 3-propanotriol, ou glicerina, é utilizado como
agente umectante na indústria alimentícia. O 2-propanol, ou álcool isopropílico, é usado como desinfetante. Os
compostos da função álcool citados são, respectivamente, representados pelas fórmulas:

8) UFR-RJ O propanotriol, quando submetido a um aquecimento rápido, desidrata-se, formando a acroleína que
apresenta um cheiro forte e picante. Essa propriedade constitui um meio fácil e seguro de se diferenciarem as gorduras
verdadeiras dos óleos essenciais e minerais, pois, quando a gordura é gotejada sobre uma chapa super-aquecida,
também desprende acroleína. Observe o que acontece com o propanotriol:
a) Quais as respectivas funções químicas existentes no propanotriol e na
acroleína?
b) Indique, segundo a IUPAC, a nomenclatura da acroleína.
9) FUVEST-SP Examinando-se as estruturas moleculares do álcool benzílico e do tolueno, pode-se afirmar
corretamente que:
a) o álcool benzílico deve ter ponto de ebulição maior do que o tolueno, ambos sob
mesma pressão.
b) o álcool benzílico deve ser menos solúvel em água do que o tolueno, ambos à mesma
temperatura.
c) o álcool benzílico e o tolueno, ambos à mesma temperatura, têm a mesma pressão de
vapor.
d) o álcool benzílico e o tolueno possuem moléculas associadas por ligações de
hidrogênio.
e) o álcool benzílico apresenta atividade óptica, enquanto o tolueno não.
10) UFPI Amburosídeo (Phytochemistry 50, 71-74, 2000), cuja estrutura é dada abaixo, foi isolada de Amburana
cearensis (imburana-de-cheiro ou cumaru) na busca pelo princípio ativo responsável pela atividade antimalárica da
mesma. Escolha a alternativa que apresenta quatro funções orgânicas presentes no Amburosídeo B.
a) Fenol; Cetona; Ácido carboxílico; Álcool.
b) Cetona; Éter; Éster; Álcool.
c) Cetona; Éter; Ácido carboxílico; Álcool.
d) Fenol; Éter; Éster; Álcool.
e) Fenol; Cetona; Éter; Álcool.
11) UFRJ Um dos episódios da final da Copa da França de 1998 mais noticiados no Brasil e no mundo foi “o caso
Ronaldinho” Especialistas apontaram: estresse, depressão, ansiedade e pânico podem ter provocado a má atuação do
jogador brasileiro. Na confirmação da hipótese de estresse, teriam sido alteradas as quantidades de três substâncias
químicas excitatórias do cérebro – a noradrenalina, a serotonina e a dopamina – cujas estruturas estão abaixo
representadas:
Essas substâncias têm em comum as seguintes funções
químicas:
a) amida e fenol
b) amina e fenol
c) amida e álcool
d) amina e álcool
12) PUC-PR Relacione a coluna da direita com a da esquerda:
( ) Anilina
( ) Ácido fórmico
( ) Acetona
( ) Fenol comum
A ordem correta é:
a) 2, 1, 3, 4.
b) 3, 1, 2, 4.
c) 1, 2, 3, 4.
d) 4, 1, 3, 2.

e) 3, 1, 4, 2.
13) U. Caxias do Sul-RS Um composto orgânico pode apresentar mais de uma função química em sua fórmula
estrutural. Um exemplo disso é a substância chamada capsaicina, presente em vários tipos de pimenta. A capsaicina
provoca aquela sensação picante em nossa língua quando ingerimos um alimento apimentado. A fórmula estrutural da
capsaicina foi elucidada pelos cientistas em 1919 e é representada por
Assinale a alternativa que apresenta SOMENTE funções químicas
oxigenadas nesse composto.
a) cetona e álcool
b) cetona e benzeno
c) fenol e éter
d) amida e cetona
e) álcool e éter
14) U. F. Lavras-MG O composto t-butilmetiléter é utilizado como antidetonante em combustíveis de carros. Sua
fórmula estrutural é
15) Ita-SP Considere as seguintes afirmações a respeito da aplicação do fenol: Fenol é utilizado I. na síntese da
baquelite.
II. na produção de tintas.
III. como agente bactericida.
IV. na obtenção de explosivos.
V. na síntese do ácido acetilsalicílico.
Das afirmações feitas, estão CORRETAS
a) apenas I e II.
b) apenas I, II, III e V.
c) apenas II e III.
d) apenas III e IV.
e) todas.
16) Vunesp A vida útil da margarina e de outras gorduras e óleos é prolongada se o ataque do oxigênio às duplas
ligações nas cadeias carbônicas puder ser evitado, para que eles não se tornem rançosos. O composto 2-terc-butil-4metoxifenol,
ou, mais sucintamente BHA, é um antioxidante, substância que inibe a oxidação, interrompendo a reação
em cadeia na qual o oxigênio combina-se com as duplas. A fórmula estrutural do antioxidante BHA, representada a
seguir, tem as funções orgânicas.
a) álcool e fenol.
b) álcool e éter.
c) fenol e éter.
d) álcool e éster.
e) fenol e éster.

17) UEMS Em alguns antitérmicos, emprega-se o ácido acetil-salicílico como princípio ativo.
Pode-se afirmar acerca da estrutura:
a) Só há carbonos primários e secundários.
b) Há grupos funcionais de ácido carboxílico e éster.
c) Há grupos funcionais de álcool e cetona.
d) Não há heteroátomos.
e) Só há ligações simples entre átomos de carbono.
18) UEMS A aspirina (ácido acetil-salicílico) analgésico usado para combater a dor de cabeça, tem a seguinte fórmula
estrutural:
Pode-se afirmar que a aspirina possui as funções orgânicas:
a) aldeído e éster.
b) ácido carboxílico e éter.
c) ácido carboxílico e éster.
d) cetona e ácido carboxílico.
e) aldeído e cetona.
19) UFPI Os aromas da banana e do abacaxi estão relacionados com as estruturas dos dois ésteres dados abaixo.
Escolha a alternativa que apresenta os nomes sistemáticos das duas substâncias orgânicas.
a) Acetilpentanoato e Etilbutanoato.
b) Etanoato de pentila e Butanoato de etila.
c) Pentanoato de etila e Etanoato de butila.
d) Pentanoato de acetila e Etanoato de butanoíla.
e) Acetato de pentanoíla e Butanoato de acetila.
20) UFR-RJ Na substância, cuja fórmula estrutural está representada, estão presentes as seguintes funções orgânicas:
a) aldeído, amida e álcool.
b) éster, álcool e amina.
c) álcool, ácido carboxílico e amina.
d) ácido carboxílico, amida e álcool.
e) álcool, amida e cetona.
21) U. F. Juiz de Fora-MG A “brasileira” (estrutura abaixo) é o corante vermelho extraído do pau-brasil. Nestas
substâncias podemos encontrar grupos característicos de algumas funções da química orgânica como:
a) aldeído, ácido carboxílico, álcool.
b) éter, ácido carboxílico, éster.
c) fenol, cetona, éter.
d) ácido carboxílico, amida e álcool.
e) álcool, amida e cetona.
22) UFPE A fexofenadina é um anti-histamínico não sedativo que surgiu como um substituto para um outro
medicamento que causava fortes efeitos colaterais. Este composto apresenta a seguinte estrutura molecular:
Pode-se afirmar que este composto possui:
a) dois carbonos quirais (assimétricos) e um grupo funcional ácido
carboxílico.
b) um carbono quiral (assimétrico) e um grupo funcional fenol.
c) dois carbonos quirais (assimétricos) e dois grupos funcionais
álcoois.
d) um carbono quiral (assimétrico) e um grupo funcional amina.
e) três carbonos quirais (assimétricos) e três grupos funcionais
aromáticos.

QUESTÕES QUE ENVOLVEM REAÇÕES QUÍMICAS (23 a 31)
23) U. Salvador-BA No processo de soldagem, nas oficinas de chaparia de automóveis, é freqüente a utilização do
acetileno, C2H2. Com base nessa informação e nos conhecimentos sobre átomo de carbono e funções orgânicas, o
acetileno:
( ) possui carbono assimétrico.
( ) apresenta ligação carbono-carbono mais energética do que a ligação carbono-carbono
no etano.
( ) gera aldeído como produto estável pela adição de água.
( ) possui ligação carbono-carbono do tipo sp2 – sp2.
( ) é obtido a partir da destilação fracionada do petróleo.
Coloque V para verdadeiro ou F para falso.
24) Unifor-CE A reação representada abaixo, entre um álcool insaturado e brometo de hidrogênio exemplifica uma
reação de
a) oxirredução. d) substituição.
b) eliminação. e) adição.
c) hidrólise.
25) UFF-RJ Os fenóis são compostos orgânicos oxigenados. Muitos são utilizados como desinfetantes para uso
doméstico e alguns são os principais constituintes do carvão mineral. Indica-se, a seguir, as estruturas de componentes
do carvão mineral, alguns dos quais estão presentes no desinfetante conhecido por “creolina”.
Nesta reação, os produtos principais são os que apresentam suas estruturas indicadas por:
a) I e II
b) I e IV
c) II e III
d) II e IV
e) III e IV
26) I.E.Superior de Brasília-DF O direito de cada ser humano ter sua própria crença ou religião deve ser respeitado
por todos, independente de qual seja a sua fé. Nesse sentido, deve-se também respeitar os rituais associados a cada um
dos cultos religiosos que a Humanidade possui. Para os católicos, por exemplo, a missa tem como um dos seus
momentos mais importantes aquele em que o sacerdote que a celebra se utiliza da simbologia do pão e do vinho para
reverenciar Jesus Cristo. O vinho é uma bebida alcoólica cuja garrafa deve ser guardada na posição horizontal, sob
pena de “avinagrar”. Utilizando o texto acima como referência e seus conhecimentos de Química, julgue os itens
como verdadeiros ou falsos.
( ) O álcool que está presente em quantidades variáveis nas bebidas alcoólicas é proveniente dos vegetais por simples
extração.
( ) O etanol é o principal álcool constituinte do vinho.
( ) A rolha da garrafa é que libera substâncias que azedam o vinho.
( ) Guardado na posição horizontal, o vinho se oxida mais lentamente porque a rolha, umedecida, impede a entrada do
gás oxigênio na garrafa.
( ) A formação de vinagre a partir do vinho se dá pela oxidação do etanol a etanal.

27) UESC-BA O álcool isopropílico é muito utilizado na limpeza de cabeçotes de gravadores e de videocassetes.
Considerando-se os conhecimentos sobre compostos orgânicos, isomeria e funções orgânicas, pode-se afirmar:
a) Álcool isopropílico é o nome popular do 1-propanol.
b) A cadeia carbônica do álcool isopropílico é heterogênea.
c) Álcool isopropílico, p.e. = 82,3 0 C e etanol, p.e. = 78,3 0 C, têm mesma pressão de vapor a 50 0 C, ao nível do mar.
d) O álcool isopropílico é isômero funcional do 1-butanol.
e) A equação química representa uma reação de obtenção do álcool isopropílico.
28) Unifor-CE Vinho pode virar vinagre. Quando isso ocorre, pode-se afirmar que o
a) metanol foi reduzido a metanal.
b) ácido etanóico foi oxidado a dióxido de carbono.
c) etanol foi oxidado a dióxido de carbono.
d) etanol foi oxidado a ácido etanóico.
e) ácido etanóico foi reduzido a etanol.
29) U.F.M.S. Os álcoois 1-propanol (a), ciclo pentanol (b) e 3-metil-2-butanol (c) quando submetidos à oxidação,
[O], produzem compostos de várias famílias. A respeito dessa reação, é correto afirmar que
(01) a produz apenas propanal.
(02) b produz apenas ciclo pentanona.
(04) b não sofre oxidação.
(08) a produz, após oxidação completa, apenas ácido propanóico.
(16) c produz 3-metil-2-butanona.
(32) c produz 2-metil-3-butanona.
Dê, como resposta, a soma das alternativas corretas.
30) UFPE A ingestão de metanol causa fortes efeitos colaterais, podendo inclusive levar à morte. Um pesquisador
propôs que: “a toxicidade é devida ao fato de que o metanol é metabolizado por enzimas no fígado produzindo
formaldeído (metanal), que reage com as proteínas tornando-as inativas”. Do ponto de vista químico podemos afirmar
que esta proposta é:
a) incorreta, pois o metanol sofre redução seletiva ao ácido metanóico (ácido fórmico).
b) correta, pois o metanol sofre redução seletiva ao metanal.
c) incorreta, pois o metanol sofre reação de racemização em meio ácido (estômago), e o produto desta reação é
responsável pela toxicidade.
d) correta, pois o metanol sofre oxidação seletiva ao metanal.
e) incorreta, pois o metanol sofre reação de adição de água em meio ácido (estômago), e o produto desta reação é
responsável pela toxicidade.
31) U.Católica-DF 90% dos compostos químicos conhecidos são orgânicos. Observe alguns exemplos usados no
nosso dia-a-dia:
Agora escreva V ou F, conforme as afirmativas abaixo sejam verdadeiras ou falsas.
( ) Dos compostos acima, o encontrado na laranja é solúvel em água devido à polaridade
na molécula.
( ) O protetor solar possui as funções: cetona, álcool e éter.
( ) A oxidação total do composto pertencente à relação acima e que é obtido a partir da
cana-de-açúcar produz ácido etanóico.
( ) A cera de carnaúba pode ser obtida por meio da reação de esterificação.
( ) A fórmula molecular do protetor solar é C14H4O3.

32) Unifor-CE Um dos problemas ambientais apontados no uso do álcool como combustível é a formação de aldeído,
substância que apresenta toxicidade ao ser humano. Os aldeídos são produtos de reações de oxidação do álcool.
Sabendo que o álcool combustível é constituído de etanol, um provável produto de sua oxidação terá a fórmula
33) UESC-BA O teste do bafômetro é baseado na reação de oxidação do etanol, representada pelas etapas
I. II.
Se um motorista estiver alcoolizado, ao soprar o bafômetro, o etanol existente no ar expirado será oxidado, e se
observará uma coloração verde devido à formação de íons Cr 3+ . Em relação à oxidação dos alcoóis, é correto afirmar:
a) O etanol é oxidado na primeira etapa a ácido ácetico.
b) O etanol é oxidado a aldeído, ganhando 2 elétrons.
c) O etanal é oxidado, formando uma cetona.
d) Havendo metanol no ar expirado, haverá formação de aldeído acético.
e) Havendo 2-propanol no ar expirado, haverá formação de acetona.
34) IFBA-BA A Coca-cola considerada um dos símbolos da cultura americana e, nesta mesma concepção, um
símbolo do mundo ocidental, já chegou à Índia. Em sua composição entram a cafeína, o aspartame, no caso da versão
diet, e o acesulfame K, na versão diet limão.
Analisando as estruturas destas substâncias, é correto concluir que:
A) O acesulfame K é menos solúvel, em água a 25ºC, que a cafeína.
B) A fusão do acesulfame K ocorre em temperatura menor que a da cafeína.
C) A cafeína, alcalóide encontrado em grãos do café, tem polaridade semelhante à do aspartame.
D) A cafeína é sólida em temperatura ambiente devido às fortes ligações de hidrogênio entre suas moléculas.
E) O aspartame, considerado um aminoácido, apresenta, em sua estrutura, um grupo éster e um grupo amida.
35) A dieta tradicional chinesa é composta de verduras, pouca carne e arroz (fonte de amido). O amido, através de
reações metabólicas produz glicose, que se transformará em fonte de energia para o corpo.
Sobre o amido, uma macromolécula natural, e a glicose é correto
afirmar:
A) A reação para formação do amido é de condensação.
B) O amido é muito solúvel em água a 25º C.
C) O amido tem carbono com hibridação sp2.
D) A glicose apresenta em sua estrutura o grupo funcional dos
ésteres.
E) A glicose tem isômeros geométricos devido à presença de
carbono quiral.
glicose

36) (UDESC 2010) Assinale a alternativa incorreta em relação aos alcoóis.
a) O etanol pode ser obtido a partir da reação do eteno na presença de água e ácido sulfúrico concentrado.
b) São compostos que apresentam o radical hidroxila ligado a carbono saturado.
c) O etanol, quando reage com dicromato de potássio em presença de ácido sulfúrico e com aquecimento,
fornece o etanal como produto.
d) Em consequência da ponte de hidrogênio, os alcoóis possuem pontos de ebulição relativamente
baixos.
e) A solubilidade dos alcoóis em água diminui gradativamente à medida que aumenta a cadeia carbônica,
por causa da diminuição da polaridade.
37) Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes compostos:
a) 4-etilfenol e) p-metilfenol
b) 2-naftol f) 2-bromo-3-clorofenol
c) m-clorofenol g) 6-metil-1-naftol
d) 2,4,6-tribromofenol h) 2,4-dinitrofenol
Naftol

Respostas
1- c
2- c
3- e
4- d
5- a
6- e
7- b
8- a) Glicerina (propanotriol) −−> Função álcool acroleína −−> Função aldeído.
b) 2 - Propenal ou propenal
9- a
10- d
11- b
12- d
13- c
14- b
15- e
16- c
17- b
18- d
19- b
20- e
21- d
22- d
23- F, V, V, F, F
24- e
25- d
26- F-V-F-V-V
27- E
28- D
29- 2 + 8 + 16 = 26
30- d
31- V-F-V-V-F
32- B
33- E
34- E
35- A
36- d