ISOMERIA

ISOMERIA

01. A respeito dos seguintes compostos, pode-se afirmar
que
a) são isômeros de posição
b) são metâmeros.
c) são isômeros funcionais.
d) ambos são ácidos carboxílicos.
e) o composto I é um ácido carboxílico, e o composto
II é um éter.
02. Uma reação típica dos alcenos é a adição de halogênios
à ligação dupla, formando compostos dihalogenados
vicinais, conforme exemplificado abaixo:
Em relação a essa equação, podemos afirmar que
a) o composto II apresenta dois carbonos assimétricos.
b) o nome do produto formado é 2,3-dibromo-3metil-butano.
c) o nome do composto I é 2-metil-buteno-2.
d) o alceno pode apresentar isomeria geométrica.
e) o nome do produto formado é 2,3-dibromo-2metil-propano.
ISOMERIA EM COMPOSTOS ORGÂNICOS
03. Com a fórmula molecular C 4 H 11 N, são representados
os seguintes pares de compostos:
I. e
II. e
III. e
Os pares I, II e III são, respectivamente, são
isômeros de
a) posição, metâmeros e cadeia.
b) posição, tautômeros e função.
c) cadeia, metâmeros e posição.
d) função, posição e cadeia.
e) cadeia, posição e metâmeros.
04. Dados os seguintes pares de compostos:
Os pares I, II e III exemplificam, respectivamente,
isômeros
a) de função, de cadeia e de posição.
b) de posição, de função e de cadeia
c) de cadeia, de posição e de função.
d) de função, de posição e de cadeia.
e) de cadeia, de função e de posição.

05. Na determinação das propriedades físicas das
substâncias I e II, obteve-se o quadro abaixo
P.F(°c) P.E(°c) Solubilidade Densidade
100 g de H 2 O (g/mL)
I 16,8 122 ∞ 1,25
II 16,8 122 ∞ 1,25
Frente aos resultados encontrados, conclui-se que
os compostos I e II podem ser, respectivamente
a) e
b) e
c) e
d) e
e) e
06. O xilol é um desinfetante constituído por uma
mistura de isômeros que apresentam duas metilas
ligadas ao anel benzênico. Nesta mistura ocorrem
a) três isômeros de posição.
b) três isômeros funcionais.
c) três isômeros de cadeia.
d) dois isômeros geométricos.
e) dois isômeros ópticos.
07. Na estrutura da frutose
os carbonos assinalados são responsáveis pela
ocorrência de isômeros
a) de cadeia.
b) de posição.
c) de função.
d) ópticos.
e) geométricos.
08. O limoneno, produto natural encontrado em muitos
óleos essenciais, pode existir sob duas formas
enantioméricas:
das quais uma tem cheiro de limão e a outra de
laranja. O odor diferenciado está relacionado à
a) conformação da metila.
b) isomeria das ligações duplas.
c) metameria.
d) configuração espacial das moléculas.
e) ressonância do anel.

09. O retinal, derivado da vitamina A, isomeriza-se ao
absorver luz, desencadeando uma série de impulsos
nervosos, que fornecem a visão:
As estruturas A e B, da equação, mantém a relação
de isomeria
a) de posição. d) óptica.
b) de cadeia.
c) de função.
e) geométrica.
10. A creolina, usada como desinfetante, contém
cresóis, que são hidroximetilbenzenos de fórmula
molecular C 7 H 8 O. Esses cresóis podem apresentar
isomeria
a) de função e cadeia.
b) de cadeia e tautomeria.
c) de cadeia e posição.
d) de posição e função.
e) de função e tautomeria.
11. Na fórmula da adrenalina
que é um hormônio e neurotransmissor, o carbono
responsável pela isomeria ótica é o de número
a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5
12. Quando se diz que uma molécula apresenta atividade
óptica isto significa que é necessário que a
molécula
a) seja um composto orgânico.
b) desvia a luz polarizada para a direita, isto é, seja
dextrógira.
c) não apresente plano, centro ou eixo de simetria.
d) apresente carbonos assimétricos.
e) seja um racêmico, isto é, formada de uma mistura
de dextrógiro e levógiro.
13. Tanto o éter metílico como o álcool etílico têm a
mesma fórmula molecular C 2 H 6 O. Isso significa
que
a) são isômeros.
b) têm as mesmas propriedades químicas.
c) são líquidos a 25°C.
d) podem ser usados como anestésicos.
e) podem ser queimados na ausência de oxigênio,
pois este já ocorre na molécula.
14. Para que uma espécie química tenha isômeros
óticos é necessário que sua molécula apresente
a) um plano de simetria.
b) estrutura planar.
c) pelo menos dois átomos de carbono unidos por
ligação dupla.
d) assimetria.
e) estrutura tetraédrica.
15. Entre os hidrocarbonetos fluoroclorados, o CFCl ,
3
também denominado CFC-11, é dos poluentes
mais perigosos pelos danos que pode causar à
camada de ozônio. Quanto à isomeria, é possível
prever que o CFCl
3
a) apresenta 3 isômeros.
b) apresenta 4 isômeros.
c) apresenta 5 isômeros.
d) apresenta 11 isômeros.
e) não apresenta isômeros.
16. Considere os compostos abaixo.
I. butanol IV. butanal
II. metila propanol V. etano-oxi-etano
III. butanona VI. butanóico
Quais são isômeros?
a) I, III e IV d) I, ll e V
b) I, III e VI
c) III, IV e VI
e) II, V e VI

17. A existência da atividade óptica em um composto
é em geral determinada pela presença de um centro
de assimetria molecular. Um composto oticamente
ativo é
a) dicloro - 1,3 - ciclobutano.
b) metila etila cetona.
c) cloro-2-propanol- 1.
d) cis - dicloroeteno.
e) dimetila - 2,2 - propanóico.
18. Assinale o composto orgânico que apresenta isomeria
ótica.
a)
b)
c) H 3 C — C ≡ C — CH 3
d)
e)
19. O caso de isomeria representado pelo sistema
a) metameria.
b) isomeria de cadeia.
c) isomeria de posição.
d) isomeria cis-trans.
e) tautomeria.
20. Considerando os seguintes compostos
I. CH 3 — CH 2 — CH 2 — CH 2 — C l
II.
III.
IV.
não é correto afirmar que
a) I e II são isômeros de posição.
b) I e III são isômeros de cadeia.
c) III e IV são isômeros de cadeia.
d) II e IV são isômeros de cadeia.
e) I e IV são isômeros de cadeia.
21. O composto oticamente ativo é
a) 3-metila 3-hexanol.
b) 2,2-dimetila 1-pentanol.
c) 3-metila 3-etila 1-pentanol.
d) cicloexanol.
e) cicloexenol.
22. No etila-3-pentanodiol 2-4 há dois carbonos assimétricos,
que são os designados pelos números:
a) 1 e 3 d) 3 e 4
b) 2 e 4
c) 2 e 3
e) 1 e 4
23. Formam pares de isômeros:
a) o metano-oxi-etano e o propanol.
b) o propeno e o propano.
c) o propanal e o propanóico.
d) a propanona e o propano.
e) o propanol e a propanal.

24. Considerando-se as fórmula estruturais abaixo,
I.
II.
III.
IV.
V.
pode-se afirmar que as que representam compostos
isômeros de cadeia, entre si, são
a) I e II d) II e IV
b) I e III
c) II e III
e) IV e V
25. Com relação às substâncias
I. II.
está incorreta a afirmação:
a) apresentam a mesma fórmula molecular.
b) apresentam diferentes propriedades químicas.
c) apresentam ligações covalentes entre seus átomos.
d) são álcoois insaturados.
e) são tautômeros.
26. A alternativa que apresenta compostos isômeros
de função entre si é
a) CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 3 e
b) e CH 3 – CH 2 – CH 2 – OH
c) e
d) e
e) e
27. Os cresóis anti-sépticos empregado na obtenção
da creolina apresentam as seguintes fórmulas:
Pode-se afirmar que esses compostos são
a) isômeros de posição. d) tautômeros.
b) isômeros de função.
c) isômeros de cadeia.
e) metâmeros.
28. A vitamina K, utilizada no tratamento anti-hemorrágico,
de fórmula
apresenta
a) cadeia carbônica aromática heterogênea.
b) um átomo de carbono assimétrico.
c) dois grupos funcionais carbonilas.
d) três ligações duplas.
e) um radical etila.
29. Os compostos halogenados são muito utilizados
em sinteses orgânicas, na produção de outros
compostos. O esquema a seguir representa a
obtenção de dois halogenetos, A e B, a partir da
reação do propeno com HCl e as quantidades em
que se formam
Reação: CH – CH = CH + HCl → → produtos abaixo
3 2
Os compostos A e B apresentam isomeria do tipo
a) posição. d) metameria.
b) função.
c) cadeia.
e) tautomeria.

30. A 2,3-butanodiona de fórmula
principal aromatizante utilizado em margarinas,
apresenta
a) cadeia carbônica alicícica e insaturada.
b) ligações eletrovalentes entre seus átomos.
c) os átomos de carbono centrais assimétricos.
d) dois radicais acetilas.
e) dois grupos funcionais carboxilas.
31. Os isômeros de posição de fórmula molecular C 4 H 8
são compostos orgânicos que pertencem à função
hidrocarboneto e podem ser classificados como
a) alcanos. d) ciclanos.
b) alcenos.
c) alcinos.
e) ciclenos.
32. Responder à esta questão com base nas informações
a seguir: na parte 2 existem fórmulas de
compostos orgânicos, que podem ou não estar relacionados
com o tipo de isomeria plana apresentada
na parte 1.
PARTE 1
1) cadeia 3) função
2) posição 4) tautomeria
PARTE 2
a) CH 3 – O – CH 2 CH 2 CH 3 e CH 3 CH 2 – O – CH 2 CH 3
b) CH 3 CH 2 CH 2 — OH e
c) CH 3 – CH = CH – CH 3 e
d) e
e) e
Somente existem associações corretas na alternativa
a) 1 - c; 2 - a; 3 - d; 4 - e.
b) 1 - c; 2 - b; 3 - e; 4 - d.
c) 1 - b; 2 - a; 3 - e; 4 - d.
d) 1 - e; 2 - b; 3 - d; 4 - a.
e) 1 - e; 2 - d 3 - c; 4 - a.
33. O isômero de cadeia do 1-buteno, de fórmula
CH 2 — CH — CH 2 — CH 3 , que apresenta
somente átomos de carbono primário e terciário é
a) CH 3 — CH = CH — CH 3
b)
c)
d)
e)
34. O n-hexano, um hidrocarboneto empregado na
extração de óleos vegetais, apresenta isomeria de
cadeia com o composto que possui um átomo de
carbono quaternário e dois radicais metilas.
O isômero do n-hexano que tem estas características
é o
a) 2-metilpentano.
b) 3-metilpentano.
c) 2,2-dimetil butano.
d) 2,3-dimetil butano.
e) 2,2-dimetilpropano.
35. Pesquisas estão sendo desenvolvidas para a produção
de cola de sapateiro sem a presença de
tolueno, por ser um composto muito tóxico. Em
relação a esse composto pode-se afirmar ainda
que
a) é um hidrocarboneto aromático monocíclico.
b) possui cadeia carbônica heterogênea e insaturada.
c) é um isômero de função do benzeno.
d) é solúvel em solventes polares.
e) é denominado oficialmente dimetilbenzeno.

36. Possuem isômeros áticos as substâncias apresentadas
na alternativa
a) e
b) e
c) e
d) e
e) e
37. Recentemente, um químico gaúcho foi hospitalizado
com uma doença rara. Uma das hipóteses
para explicar o fato foi a provável contaminação
por m-xileno, também denominado 1,3-dinietil
benzeno. Sobre esse composto, pode-se afirmar
que
a) é um hidrocarboneto aromático polinuclear.
b) possui cadeia carbônica saturada.
c) apresenta isômeros áticos.
d) possui fórmula molecular C H . 8 10
e) é empregado em pólos petroquímicos na produção
de gasolina.
38. Os isômeros de posição de fórmula molecular C 4 H 8
são compostos que
a) apresentam cadeia carbônica ramificada.
b) solubilizam-se em água.
c) têm as mesmas propriedades químicas dos
hidrocarbonetos parafinicos.
d) apresentam cadeia carbônica alifática e saturada.
e) têm a mesma massa molecular que o metilpropeno.
39. Os alcanos apresentam entre si somente isomerias
a) de cadeia e ótica.
b) de cadeia e funcional.
c) de posição e geométrica.
d) geométrica e ótica.
e) funcional e ótica.
40. As características apresentadas a seguir,
I. São hidrocarbonetos alifáticos.
II. Possuem fórmula geral C H . n 2n – 2
III. São insaturados.
IV. Em geral são isômeros dos ciclenos.
Referem-se aos representantes dos
a) alcanos. d) ciclanos.
b) alcenos. e) aromáticos.
c) alcinos.
41. O composto orgânico que tem a mesma fórmula
molecular do que o 2-pentanol mas apresenta diferente
função química denomina-se
a) 1-pentanol. d) 2-pentanona.
b) 3-metil-1-butanol.
c) 2-metil-butanal.
e) etoxi-propano.
42. Dada a representação esquemática de um composto
orgânico
para que o composto apresente isomena óptica,
as espécies I, II, III e IV deverão ser, respectivamente
a) —H, —H, —CH , —CH
3 3
b) —H, —CH —CH , —H, —CH 2 3 3
c) —H, —CH , —Cl, —H
3
d) —OH, —CH , —CH, —H
3
e) —H, —CH , —Cl, —OH
3

43. Dadas as fórmulas estruturais dos seguintes compostos
orgânicos
I. H 2 C = CH — CH 2 — CH 3
II.
III. CH — CH = CH — CH 3 3
pode-se afirmar que entre os compostos I e II e
entre os compostos I e III, respectivamente, existem
isomerias de
a) cadeia e função.
b) cadeia e posição.
c) posição e função.
d) posição e cadeia.
e) função e posição.
44. O butano e o 2-metilpropano são, entre si
a) isômeros de cadeia.
b) isômeros de posição.
c) isômeros de função.
d) metâmeros.
e) tautômeros.
45. Apresentam isomeria funcional entre si, respectivamente,
os compostos com cadeias carbônicas
saturadas que contém quatro átomos de carbono
e que pertencem às funções
a) éter e éster.
b) éter e álcool.
c) ácido carboxílico e cetona.
d) amina e amida.
e) aldeído e ácido carboxílico.
Respostas
01) C 02) C 03) A 04) C 05) E 06) A 07) D 08) D 09) E 10) D 11) B 12) C 13) A 14) D
15) E 16) D 17) C 18) B 19) E 20) C 21) A 22) B 23) A 24) E 25) D 26) E 27) A 28) C
29) A 30) D 31) B 32) B 33) C 34) C 35) A 36) B 37) D 38) E 39) A 40) C 41) E 42) E
43) B 44) A 45) B