35 – QUÍMICA ORGÂNICA

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35 – QUÍMICA ORGÂNICA
I - INTRODUÇÃO A QUÍMICA ORGÂNICA.
A expressão Química Orgânica surge pela primeira vez em 1777 com o sueco Torben
Bergman (1735-1784), que afirmava existirem:
compostos orgânicos: substâncias oriundas dos organismos vivos;
compostos inorgânicos: substâncias oriundas do reino mineral.
Após o descobrimento de um grande número de substâncias extraídas de organismos
vivos, iniciou-se a verificação das suas propriedades e diferenças em relação às
substâncias do reino mineral. Com base nestas observações e após muitos estudos,
Lavoisier (1743-1794), concluiu que o elemento químico carbono está presente em todas
as substâncias oriundas de organismos vivos.
Berzelius, no início do século XIX, lança a Teoria da Força Vital, a qual declara que
substâncias extraídas de organismos vivos não poderiam ser produzidas em
laboratório, pois precisavam de uma “força” vital, existente somente nos seres
vivos, para serem produzidas.
A teoria da força vital foi derrubada pelo químico Friedrich Wöhler, em 1828, obteve
uréia em laboratório a partir do aquecimento do cianato de amônio.
Em 1848, Gmelin (1788-1853) percebeu que o elemento carbono está presente em
todas as substâncias orgânicas e, Kekulé (1829-1896), definiu a Química Orgânica
pela primeira vez:
QUÍMICA ORGÂNICA É O RAMO DA
QUÍMICA QUE ESTUDA OS COMPOSTOS
DE CARBONO.
II – ESTUDO DO CARBONO
Carbono: símbolo C; elemento químico não-metálico do grupo 4A da tabela periódica;
número atômico: 6; massa atômica: 12,0107; número de prótons/elétrons: 6; número de

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nêutrons: 6; nome derivado do latim carbo, que significa "carvão". É encontrado em
estado livre na natureza, principalmente sob três formas alotrópicas: o diamante, o grafite
e o fulereno.
Grafite (acima) – bom condutor de eletricidade, híbrido sp 2 .
Diamante (abaixo) – extremamente duro, não conduz eletricidade, hibrido sp 3 .
Em 1990, foi identificada uma nova variedade de carbono: são os fulerenos, moléculas
formadas por 60 ou 70 átomos de carbono ligados entre si, constituindo um tipo de gaiola
de forma esférica com um arranjo de hexágonos ou pentágonos à semelhança de uma
bola de futebol. Utilizado em semicondutores, lubrificantes e protetores radioativos.
Molécula de fulereno
PROPRIEDADES DO CARBONO
Sendo o carbono o elemento de estudo da química orgânica e gerador de uma
infinidade de compostos de grande relevância econômica, social e biológica, se faz muito
necessário conhecermos afundo sua propriedades, as quais são muito peculiares. Sendo
assim estudaremos os postulados de Kekulé os quais fundamentam a química orgânica.
Os três postulados são:
Carbono Tetracovalente

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Este postulado diz que o átomo de carbono pode fazer 4 ligações covalentes
quando hibridizado.
De acordo com o tipo de ligação efetuada pelo carbono, lhe é dada uma estrutura
geométrica e uma hibridização característica. Relembrando as hibridizações do carbono
temos:
Hibridação Geometria Angulo(s) Exemplo
sp Linear 180° C2H2
sp 2 Trigonal plana 120° C2H4
sp 3 Tetraédrica 109°28' CH4 *
As quatro valências do carbono são iguais entre si.
Pode-se colocar o radical diferente do Cl em qualquer uma das valências e o
composto continua sendo CH3Cl.
Os átomos de carbono ligam-se entre si formando cadeias.
Caráter Anfótero

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O carbono pode ligar-se a átomos eletropositivos e eletronegativos, isso faz com seu nox
varie de -4 até +4. Observe:
CH4 CO2
C + 1.(4) = 0 C = -4 C + (-2).2 = 0 C = +4
CLASSIFICAÇÃO DE CARBONOS
Os átomos de carbono componentes de uma cadeia podem ser classificados de
acordo com o número de carbonos que estão associados entre si.
- carbono primário: está ligado a apenas um carbono.
- carbono secundário: esta ligado a outros dois átomos de carbono.
- carbono terciário: esta ligado a outros três átomos de carbono.
- carbono quaternário: esta ligado a outros quatro átomos de carbono.
III - Classificações das Cadeias Carbônicas.
O grande número de compostos orgânicos deve-se a possibilidade de um átomo de
carbono poder ligar-se a outros átomos de carbono, promovendo assim a formação de
cadeias. Aqui estas cadeias serão classificadas de acordo com os critérios estabelecidos
a seguir:
Cadeia Aberta ou Acíclica ou Alífática: apresenta pelo menos duas
extremidades
livres, e nenhum ciclo. Podem ser classificadas em relação:
1 - Disposição dos átomos
Cadeia ramificada apresenta carbono terciário ou quaternário.

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2 – Tipo de ligação entre os átomos de carbono.
- Cadeia Saturada: são aquelas que possuem apenas simples ligações entre átomos de
carbono.
- Cadeia Insaturada: são aquelas que possuem duplas e triplas ligações entre átomos de
carbono.
3 - Natureza dos átomos
– Cadeia homogênea: são cadeias que só existem átomos de carbono no encadeamento.
– Cadeia heterogênea: são aquelas que possuem um átomo diferente do carbono no
encadeamento. Estes átomos são chamados de heteroátomos, sendo os mais comuns: O
N, e S.
Cadeia Fechada Ou Cíclica: é aquela que não apresenta extremidades livres, formando
um ou mais ciclos (anéis). Possuem duas classes distintas aqui classificadas, as cadeias
Alicíclicas e as Aromáticas. Estas podem ser classificadas como homogênea ou
heterogênea de forma similar as cadeias alifáticas. Podem também ser classificadas de
acordo com o tipo de ligação entre os átomos de carbono em saturada e insaturada.
1 – Cadeias Aromáticas: são cadeias fechadas que apresentam no mínimo um núcleo
aromático, o qual tem por molécula base a molécula do benzeno (ciclohexatrieno).

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As cadeias aromáticas se dividem em nononucleares (01 anel aromático) e polinuleares
( mais de um anel aromático).
Mononucleares.
Polinucleares: - podem ser de núcleos isolados ou condensados, observe o exemplo.
a) núcleos isolados:
b) núcleos condensados:
Proposição de Atividades.
01. Determine o nox de cada carbono presente nos compostos a seguir.
a) CH3-CH3 C = -3
b) C6H6
C = -1
c) CH3-CH=CH-COOH C = -3 -1 -1 +3
d) CH3-CO-CH3 C = -3 +2 -3
e) CH3-CH2-COH C = -3 -2 +1
02. O tingimento na cor azul de tecidos de algodão com o corante índigo, feito com o
produto natural ou com o obtido sinteticamente, foi o responsável pelo sucesso do "jeans"
em vários países.
Observe a estrutura desse corante:

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Nessa substância, encontramos um número de ligações pi correspondente a:
a) 3
b) 6
c) 9
d) 12
Gabarito: c
03. Observe a fórmula
As quantidades totais de átomos de carbono primário, secundário e terciário são,
respectivamente:
a) 5, 2 e 2.
b) 3, 2 e 2.
c) 3, 3 e 2.
d) 2, 3 e 4.
e) 5, 1 e 3.
Gabarito: e

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04. Na fórmula
H2C...x...CH-CH2-C...y...N,
x e y representam, respectivamente, respectivamente, ligações
a) simples e dupla.
b) dupla e dupla.
c) tripla e simples.
d) tripla e tripla.
e) dupla e tripla.
Gabarito: e
05. Preocupações com a melhoria da qualidade de vida levaram a propor a substituição
do uso do PVC pelo tereftalato de polietileno ou PET, menos poluente na combustão.
Esse polímero está relacionado com os compostos:
É correto afirmar que I e II têm, respectivamente, cadeia carbônica
a) alicíclica e acíclica.
b) saturada e insaturada.
c) heterocíclica e aberta.
d) aromática e insaturada.
e) acíclica e homogênea.
Gabarito: d

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06. Um alceno possui cinco átomos de carbono na cadeia principal, uma ligação dupla
entre os carbonos 1 e 2 e duas ramificações, cada uma com um carbono, ligadas nos
carbonos 2 e 3. Sobre este alceno é INCORRETO afirmar que apresenta.
a) quatro carbonos primários.
b) dois carbonos terciários.
c) um carbono assimétrico.
d) um carbono secundário.
e) um carbono quaternário.
Gabarito: e
07. O ácido hidróxi-etanóico, também conhecido por ácido glicólico, é bastante utilizado
atualmente em cosméticos. Sua fórmula estrutural é:
Sobre essa molécula é CORRETO afirmar que sua cadeia carbônica apresenta:
a) insaturação;
b) hetoroátomo;
c) um carbono com orbitais híbridos sp 3 e outro com orbitais híbridos sp 2 ;
d) carbono assimétrico;
e) carbono secundário;
Gabarito: c
08. O ácido acetil salicílico de fórmula:

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um analgésico de diversos nomes comerciais (AAS, Aspirina, Buferin e outros), apresenta
cadeia carbônica:
a) acíclica, heterogênea, saturada, ramificada
b) mista, heterogênea, insaturada, aromática
c) mista, homogênea, saturada, alicíclica
d) aberta, heterogênea, saturada, aromática
e) mista, homogênea, insaturada, aromática
Gabarito: b
09. (Puc-PR) A "fluxetina", presente na composição química do Prozac, apresenta fórmula
estrutural
Com relação a este composto, é correto afirmar que apresenta
a) cadeia carbônica cíclica e saturada.
b) cadeia carbônica aromática e homogênea.
c) cadeia carbônica mista e heterogênea.
d) somente átomos de carbonos primários e secundários.
e) fórmula molecular C17H16ONF.
Gabarito: C

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10. (UFRS) A fumaça liberada na queima de carvão contém muitas substâncias
cancerígenas, dentre elas os benzopirenos, como, por exemplo, a estrutura
Sua cadeia carbônica corresponde a um
a) hidrocarboneto, insaturado, aromático, com núcleos condensados.
b) hidrocarboneto, alicíclico, insaturado, com três núcleos condensados.
c) heterocíclico, saturado, aromático.
d) ciclo homogêneo, saturado, aromático.
e) alqueno, insaturado, não aromático.
Gabarito: A
11. (Puc-RIO) Um grupo de compostos, denominado ácidos graxos, constitui a mais
importante fonte de energia na dieta do Homem. Um exemplo destes é o ácido linoleico,
presente no leite humano. A sua fórmula estrutural simplificada é:
CH3(CH2)4(CH)2CH2(CH)2(CH2)7COOH
Sua cadeia carbônica é classificada como:
a) Aberta, normal, saturada e homogênea.
b) Aberta, normal, insaturada e heterogênea.
c) Aberta, ramificada, insaturada e heterogênea.
d) Aberta, ramificada, saturada e homogênea.
e) Aberta, normal, insaturada e homogênea.
Gabarito: E
12. (Ita-adaptada) Um produto natural encontrado em algumas plantas leguminosas
apresenta a seguinte estrutura:

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a) Que tipo de hibridização apresenta cada um dos átomos de carbono desta estrutura?
b) Quantas são as ligações sigma e pi presentes nesta substância?
Resposta:
a) 1 – sp 2 2 – sp 2 3 – sp 2 4 – sp 2 5 – sp 2 6 – sp 3 7 – sp 3
8 – sp 2
b) 23 ligações sigma e 4 ligações pi
13. (Mackenzie-SP) Uma substância de fórmula molecular C4H8O, que tem cadeia
carbônica alifática (aberta), tem fórmula estrutural:
Gabarito: B
14. (Uel-PR) Um dos hidrocarbonetos de fórmula C5H12 pode ter cadeia carbônica
a) cíclica saturada.
b) acíclica heterogênea.
c) cíclica ramificada.
d) aberta insaturada.
e) aberta ramificada.

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Gabarito: E